Fmoc-L-苯丙氨酸
应用合成方法 用途与合成方法 MSDS Fmoc-L-苯丙氨酸价格(试剂级) 上下游产品信息 专题
| 中文名称 | Fmoc-L-苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | L-苯氨;N-FMOC-L-苯丙氨酸;FMOC-L-苯丙氨酸, 98.0%;FMOC-L-苯丙氨酸-15N;FMOC-L-苯丙氨酸 10G;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸;N-FMOC--L-苯基丙氨酸, 98+%;N-FMOC--L-苯基丙氨酸 |
| 英文名称 | Fmoc-Phe-OH |
| 英文同义词 | FMOC-L-PHE;FMOC-L-PHENYLALANINE;FMOC-L-PHE-OH;(2S)-2-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(oxo)methyl]amino]-3-phenylpropanoate;N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanine ,98%;N-(9H-Fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)phenylalanine;N-Fmoc-L-Phe-OH;Fmoc-Phenylalanine-OH |
| CAS号 | 35661-40-6 |
| 分子式 | C24H21NO4 |
| 分子量 | 387.43 |
| EINECS号 | 252-661-1 |
| 相关类别 | 胺基酸;氨基酸衍生物;中间体;氨基酸及其衍生物;氨基酸类;Fmoc-保护氨基酸;保护氨基酸;医药原料;化学生物学;氨基酸;生化试剂-氨基酸类;中药对照品;Protected Amino Acids;Fluorenes, Flurenones;Amino Acids;Phenylalanine [Phe, F];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Fmoc-Amino Acids;Fmoc-Amino acid series;A;Benzopyrans;原料;食品添加剂;有机化工原料;通用生化试剂-核酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸 |
| Mol文件 | 35661-40-6.mol |
| 结构式 | ![]() |
Fmoc-L-苯丙氨酸 性质
| 熔点 | 180-187 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -38 º (c=1,DMF) |
| 沸点 | 513.39°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2379 (rough estimate) |
| 折射率 | -39.5 ° (C=1, DMF) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少量)、DMF(少量、超声处理)、DMSO(少量) |
| 酸度系数(pKa) | 3.77±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 37°, c = 1 in DMF |
| BRN | 3597808 |
| InChI | InChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/t22-/m0/s1 |
| InChIKey | SJVFAHZPLIXNDH-QFIPXVFZSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
| CAS 数据库 | 35661-40-6(CAS DataBase Reference) |
Fmoc-L-苯丙氨酸 用途与合成方法
应用
Fmoc-L-苯丙氨酸是一种氨基酸衍生物,可用作手性药物以及临床药物的中间体。
合成方法
在0°C HCTU (0.64 g, 0.0015, 1.2等)、胺反应物(0.51 g, 0.0013 mol, 1等)和DIEA (0.66 mL, 0.0039 mol, 3等)的二氯甲烷 (15 mL)溶液中加入fmoc - l- valoh (0.44 g, 0.0013 mol, 1等)。将反应混合物加热至室温,搅拌12小时。用DCM (30 mL)稀释反应混合物,用NaHCO3水(2 × 20 mL)洗涤。在无水的Na2SO4干燥有机层,然后真空浓缩。闪光柱层析纯化。在室温下,将二肽反应物(500 mg,0.8 mmol,1当量)加入甲醇(22 mL)钯/碳(100 mg,10 mol%)溶液中。在氢气(气球)气氛中搅拌反应1小时,过滤硅藻土。用甲醇多次洗涤硅藻土,合并滤液在真空中浓缩。向含有游离胺的聚合物中加入CH2Cl2 (1.5 mL)和DMF (0.5 mL)中的Fmoc-AA1-OH或AA2-AA1-OH二肽(1.2等量)和HCTU(1.2等量)溶液,加入DIEA(3等量),搅拌反应3小时。将反应混合物浓缩至1 mL,加入乙醚(10 mL)。离心悬浮液,滗出上清液以提供含有支撑的三肽作为沉淀。将沉淀溶于DMF (0.5 mL)中,再用乙醚(10 mL × 3)沉淀。在真空中干燥沉淀,重复上述的去保护/偶联步骤(单个氨基酸),得到游离胺附着在载体上的肽。在THF中使用LiOH·H2O(4等量)将肽从载体中分离1小时。将上清液中的肽以盐的形式存在,而将载体反应物作为沉淀回收。用稀盐酸酸化多肽的锂盐,将水溶液冻干。将N, N-二异丙基碳二亚胺(31.2 μL, 0.2 mmol, 3等量)和DMAP (2.4 mg, 0.02 mmol, 0.3等量)加入DMF (0.5 mL)的载体溶液(50 mg, 0.067 mmol, 1等量)和Fmoc-AAOH(1.2等量)中。在室温下搅拌反应6小时。与乙醚沉淀,然后离心得到目标产物Fmoc-L-苯丙氨酸。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2924 29 70 |
MSDS信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
FMOC-L-Phenylalanine | 英文 |
SigmaAldrich | 英文 |
ACROS | 英文 |
ALFA | 中文 |
ALFA | 英文 |
Fmoc-L-苯丙氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/08/19 | HY-79131 | Fmoc-Phe-OH | 100 mg | 200元 | |
| 2024/08/19 | HY-79131 | Fmoc-Phe-OH | 500 mg | 320元 |
Fmoc-L-苯丙氨酸 上下游产品信息
上游原料
FMOC-DL-苯丙氨酸Fmoc-D-苯丙氨酸N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇L-苯丙氨酸
下游产品
FMOC-PHE-PHE-OH人血管紧张素 IANGIOTENSIN I/II (4-8)



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