(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 CAS#: 203866-14-2

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(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸

应用制备 用途与合成方法 MSDS (2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
中文同义词	N-叔丁氧羰基-反式-4-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-叔丁氧羰基4-氟吡咯烷-2-甲酸;(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氟-2-吡咯烷羧酸;(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸;N-BOC-反式-5-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-(叔丁氧基羰基)-反式-4-氟-L-脯氨酸
英文名称	1-(1,1-Dimethylethyl) (2S,4R)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
英文同义词	N-BOC-(4S,2R)-4-FLUORO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID;N-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;N-T-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-(2S,4R)-4-FLUOROPROLINE;BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;(2S,4R)-N-Boc-trans-4-Fluoro-L-Proline;(2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid, N4-BOC protected;trans-4-Fluoro-L-proline, N-BOC protected
CAS号	203866-14-2
分子式	C10H16FNO4
分子量	233.24
EINECS号
相关类别	手性配体、手性催化剂;氨基酸衍生化合物;手性砌块;氨基酸及其衍生物;氨基酸;脯氨酸系列;氟代分子砌块;Carboxylic Acids (Chiral);Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry;Chiral  Building  Blocks;Heterocyclic  Building  Blocks;Pyrrolidines
Mol文件	203866-14-2.mol
结构式

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 性质

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 用途与合成方法

应用

(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸是一种医药中间体，可由N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料，先氟代得到N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯，然后水解甲酯得到(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸。(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸可用于制备NS5A抑制剂。

制备

步骤1）化合物9-2的合成

将化合物9-1（11.0g,44.8mmol）溶于DCM（200mL）中，-78℃下，缓慢滴入Et2NSF3 （8.85mL,67.3mmol），滴毕，恒温反应2.0小时后，室温反应19小时。反应完全后，加入氯化铵 水溶液（100mL）淬灭反应，水层用DCM（100mL×3）萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水 Na2SO4干燥，浓缩后经柱层析分离纯化（洗脱剂：PE/EtOAc(v/v)=20/1）得到淡黄色液体 7.75g，产率：70%。

步骤2）化合物9-3的合成

将化合物9-2（5.83g,23.6mmol）溶于THF（30mL）中，0℃下，缓慢滴入氢氧化锂的水 溶液（1.98g,30mL），滴毕，室温反应2.0小时。反应完全后，用稀盐酸（1M）调节反应液的pH值 至5，除去THF后，水层用稀盐酸（1M）调节pH值至2，用EtOAc（80mL×3）萃取，合并有机相，用 饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，浓缩后得到白色固体5.27g，产率：96%。

安全信息

MSDS信息

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 价格(试剂级)

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 上下游产品信息

上游原料

(2S,4R)-N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸苄酯N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯