N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 CAS#: 78879-20-6

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N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸

描述制备 用途与合成方法 MSDS N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
中文同义词	N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异;BOC-L-1,2,3,4-异喹啉-3-羧酸;N-BOC-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸;(S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸;N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 10G;(S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸;(S)-N-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸;N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名称	BOC-TIC-OH
英文同义词	Boc-(3S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid98+%;(S)-N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic A cid,99%e.e.;(Tert-Butoxy)Carbonyl Tic-OH;Boc-Tic;N-Boc-(S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid, 98%;N-T-BUTOXYCARBONYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;(S)-()-N-BOC-1,2,3,4-TETRAHYDRO-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID;(S)-(+)-N-BOC-1,2,3,4-TETRAHYDRO-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID
CAS号	78879-20-6
分子式	C15H19NO4
分子量	277.32
EINECS号
相关类别	非天然氨基酸极其衍生物;合成;中药对照品;胺基酸;a-amino;API intermediates;Amino Acids
Mol文件	78879-20-6.mol
结构式

N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 性质

N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 用途与合成方法

描述

N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸是一种有机中间体，可由L-苯丙氨酸为原料先关环得到(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸，然后上保护基得到N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸。

制备

制备(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸

往4.0g(24.2mmol)L-苯丙氨酸中先逐滴加入21.6ml甲醛，再逐滴加入36ml 35％浓盐酸。得到的混悬液油浴加热至95℃搅拌2h苯丙氨酸完全溶解，反应2.5h后，开始有无色沉淀生成，反应7h，TLC(氯仿/甲醇＝5/1)显示L-苯丙氨酸消失，抽滤得4.2g淡黄色固体。将所得淡黄色固体加入到86ml乙醇(80％)中80℃油浴加热至无色固体溶解，冷 却至室温，慢慢滴加2N的NaOH溶液，有无色沉淀析出，至沉淀最多时过滤得4.17g(97.5％)标题化合物，为无色固体。ESI-MS(m/e)176[M+H]+。

制备(3S)-N-Boc-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸

冰浴下把2.5g(62.2mmol)氢氧化钠溶入62ml水，然后加入10g(56.5mmol)(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸制成混悬液。将溶解在40ml四氢呋喃的14.8g(67.8mmol)(Boc)2O加入混悬液中。反应混合物搅拌24h，反应过程中不断除去反应生成的CO2，当溶液变澄清，TLC(甲醇/氯仿：1∶10)示(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸消失，停反应。反应混合物减压浓缩除去四氢呋喃，得到的油状物用乙酸乙酯溶解。得到的溶液依次用5％KHSO4和饱和NaCl水溶液洗。有机层用无水硫酸钠干燥、过滤、滤液减压浓缩至干，得到的油状物用乙醚溶解析晶，过滤得到14.8g(95％)标题化合物，为无色固体。ESI-MS(m/e)278[M+H]+。

安全信息

MSDS信息

N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 价格(试剂级)

N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 上下游产品信息