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详细说明

齐多夫定

简介 用途与合成方法 MSDS 齐多夫定价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称齐多夫定
中文同义词齐多夫定(标准品);3′-叠氮-3′-脱氧胸苷,99%;1-[4-迭氮基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;1-(4-迭氮基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;3'-叠氮-3'-脱氧胸甙;3'-叠氮-3'-脱氧胸苷;叠氮脱氧胸苷;叠氮胸苷
英文名称Zidovudine
英文同义词3'-Deoxy-3'-azidothymi;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuranyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione;3'-Azido-3'-deoxythymidine, >=99%;Zidovudine solution
CAS号30516-87-1
分子式C10H13N5O5
分子量283.24
EINECS号623-849-4
相关类别氮化合物;核酸;生化试剂;原料药;医药原料 抗病毒药;抗生素;医药原料;中间体;医药中间体;标准品;中药对照品;抗病毒药物;Amino Acids;API's;Antiviral;抗病源性微生物药;药物;小分子抑制剂;抗病毒抗感染类;格氏试剂;核苷,核苷酸,寡核苷酸;医药化工类;医药原料药-科研原料;原料中间体-原料药;试剂;原料;药物杂质及中间体;医药、农药及染料中间体;抗艾滋类;日用化学品;其他类;试剂盒-Elisa试剂盒;化学试剂;科研原料;科研精品试剂;医用原料;Miscellaneous Natural Products;Antivirals for Research and Experimental Use;Biochemistry;Chemical Reagents for Pharmacology Research;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Bases & Related Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;HIV/AIDS/Related Products;API;VIOCIN
Mol文件30516-87-1.mol
结构式齐多夫定 结构式

齐多夫定 性质

熔点113-115 °C (lit.)
比旋光度D25 +99° (c = 0.5 in water)
沸点410.43°C (rough estimate)
密度1.3382 (rough estimate)
折射率47 ° (C=1, H2O)
闪点9℃
储存条件2-8°C
溶解度H2O:50 mg/mL
酸度系数(pKa)pKa 9.53(H2O t = 25.0±0.1 I = 0.00) (Uncertain)
形态粉末
颜色白色至类白色
水溶解性1-5 g/100 mL at 17 ºC
敏感性Light Sensitive & Hygroscopic
Merck14,10123
BRN3595791
BCS Class1,3
稳定性可在-20°C下的DMSO或乙醇溶液保存长达3个月。
InChIKeyHBOMLICNUCNMMY-BWZBUEFSSA-N
CAS 数据库30516-87-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 76) 2000
EPA化学物质信息Thymidine, 3'-azido-3'-deoxy- (30516-87-1)

齐多夫定 用途与合成方法

简介

齐多夫定(zidovudine,AZT)是一种人工合成的胸腺嘧啶核苷类抗病毒药物,并成为第一个批准上市用于治疗获得性免疫缺陷综合征(AIDS)的药物。齐多夫定为水溶性分子,需要特异的转移蛋白进入细胞内,再被相应的激酶磷酸化为三磷酸活性衍生物,然后通过抑制病毒反转录酶(reverse transcriptase,RT)的活性、终止病毒DNA链的延长和阻抑病毒的复制而达到抗病毒作用,可改善HIV感染者的临床症状,降低其死亡率。

30516-87-1

化学性质 

从石油醚中得针状结晶,无臭。遇光分解。易溶于乙醇。水中溶解度(25℃):25mg/ml。熔点106~112℃(石油醚);也有报道熔点120~122℃(水)。[α]D23+99°(C=0.5,水)。UV最大吸收(水):266.5nm(ε11650)。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):3568,3062,3084,3683口服全部>750皮下注射。

用途 

抗病毒药,在细胞内转化为二磷酸酯(DP)和三磷酸酯(TP)的衍生物,从而抑制病毒逆转录酶,阻断病毒DNA的合成,达到抗病毒的目的。用于艾滋病或与艾滋病有关的综合症患者。

用途 

抗艾滋病和抗病毒原料药。

用途 

用作抗艾滋病和抗病毒药

生产方法 

胸腺嘧啶脱氧核苷和三苯基膦溶于二甲基甲酰胺中,缓慢滴入对甲氧基苯甲酸和偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)溶于二甲基甲酰胺所成的溶液,在室温下搅拌后,再补加三苯基膦和DEAD。搅拌反应后,将反应液倒入乙醚,在0℃下放置过夜。过滤出的固体用小量乙醚洗,干燥,得酯化的氧桥物,收率84.1%。该氧桥物和叠氮钠在二甲基甲酰胺中,于125℃搅拌。冷到室温,将其倒入5%盐酸中,用醋酸乙酯提取。提取液用20%氯化钠溶液洗至中性,干燥,浓缩,真空干燥得叠氮衍生物,收率81.8%。叠氮衍生物和甲醇钠的甲醇溶液,在室温下搅拌后放置过夜。加入水,减压蒸去溶剂,再加水。用乙醚提取,往分出的水层中加入饱和氯化钠,放置过夜。冷至0℃过滤,滤饼用小量乙醇洗后,用水溶解,并用稀盐酸酸化至Ph=2。减压蒸除水,20%氯化钠洗,干燥,得类白色的齐多夫定固体,收率89.0%,熔点119.0~122.0℃。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

静脉-大鼠 LD50: >750 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50:>750 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物烟雾; 病人用药副作用:再生障碍贫血,头痛,惊厥视网膜病变等

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码40-36/37/38-20/21/22
安全说明36/37/39-45-36-26
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany3
RTECS号XP2072000
F10
Hazard NoteHarmful
海关编码29349990
毒害物质数据30516-87-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 3568, 3062, 3084, 3683 orally; >750 i.v. (all species) (Ayers)

MSDS信息

提供商语言

3'-Azido-3'-deoxythymidine

英文

SigmaAldrich

英文

齐多夫定 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/1945498齐多夫定
3'-Azido-3'-deoxythymidine, 98%, Thermo Scientific Chemicals
30516-87-11g640元
2024/08/1945498齐多夫定
3'-Azido-3'-deoxythymidine, 98%, Thermo Scientific Chemicals
30516-87-15g1244元

齐多夫定 上下游产品信息

上游原料

乙酸乙酯叠氮化钠三苯基膦甲酰胺甲醇钠的甲醇溶液对甲氧基苯甲酸偶氮二甲酸二乙酯beta-胸苷2,3'-脱水胸苷5'-O-三苯甲基-齐多夫定3'-Bromo-3'-deoxythymidine3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷

下游产品

3'-叠氮-2',3'-双脱氧腺苷

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