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详细说明

苄蚨菊酯

概述合成方法作用机理

中文名称苄蚨菊酯
中文同义词苄蚨菊酯;苄呋菊酯;(1R,S)-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-5-苄基-3-呋喃甲基酯;右旋苄呋菊酯;正己烷中苄呋菊酯;苄呋菊脂;卞呋菊酯;2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-(5-苄基-3-呋喃)甲基环丙甲酸酯
英文名称RESMETHRIN
英文同义词(5-(phenylmethyl)-3-furanyl)methyl2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclop;ethyl)-3-furanyl]methylester;For-syn;lopropanecarboxylate;-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylate;NSC 195022;nsc195022;OMS-1206
CAS号10453-86-8
分子式C22H26O3
分子量338.44
EINECS号233-940-7
相关类别分析标准品;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;杀虫剂;农药-杀虫剂;原料药;杀虫类;Alpha  sort;PyrethroidsPesticides&Metabolites;Q-ZAnalytical  Standards;PyrethroidsAnalytical  Standards;Alphabetic;Endocrine  Disruptors  (Draft)Pesticides;EPA;Insecticides;Method  Specific;R
Mol文件10453-86-8.mol
结构式苄蚨菊酯 结构式

苄蚨菊酯 性质

熔点56.5℃
沸点bp >180° (dec)
密度0.96 g/cm3
蒸气压﹤l×10-5 Pa (25 °C)
折射率1.5287 (20℃)
闪点closed cup: 264.2°F (129°C)
储存条件0-6°C
溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶、加热)
水溶解性0.038 mg l-1 (25 °C)
BRN1626510
EPA化学物质信息Resmethrin (10453-86-8)

苄蚨菊酯 用途与合成方法

概述

苄呋菊酯(resmethrin),试验代号 FMC17370、NRDC104、NRDC119、OMS1206、OMS1800、 SBPI382。商品名称Chrysron、Termout、灭虫菊。杀虫活性首次由M.Elliott等报道,先后被FMC Corp.、Penick Corp.和Sumitomo Chemical Co.,Ltd.等公司引入开发。它为两个异构体的混合物,其中含20%~30%(1RS)-顺-异构体和80%~70%(1RS)-反 异构体。工业品两异构体总含量84.5%。

合成方法

苄呋菊酯是以丁二酸二乙酯为原料制备的。其化学合成途径如下图所示:
苄蚨菊酯的合成

作用机理

苄呋菊酯通过作用于钠离子通道来干扰神经作用。有强烈触杀作用,杀虫谱广,杀 虫活性高,例如,对家蝇的毒力比除虫菊素高约2.4倍,对淡色库蚊的毒力比丙烯菊酯高约3 倍。对哺乳动物的毒性比除虫菊酯低,但对天然除虫菊素有效地增效剂对这些化合物则无效。

化学性质 

苄呋菊酯纯品为白色晶体,工业品为白色至浅黄色蜡状固体,有显著的除虫菊的气味。蒸汽压3.47×102Pa(200℃),KlgP=5.43(25℃),Henry常数< 8.93×10-2Pa·m3/mol,相对密度为0.958~0.968(20℃)、1.035(30℃)。水中溶解度37.9μg/L (25℃);其他溶剂中溶解度(20℃):丙酮30g/100mL,氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯>50g 100mL,二甲苯>40g/100mL,乙醇、正辛醇6g/100mL,正己烷10g/100mL,异丙醚25g 100mL,甲醇3g/100mL。耐高温、耐氧化,但暴露在空气和阳光下会迅速分解(比除虫菊酯分解 慢)。比旋光度[α]D一1°~+1°。闪点129℃。

用途 

有强烈的触杀作用,杀虫非常高效,对家蝇的毒力比除虫菊素高2.5倍;对淡色库蚊的毒力,比丙烯菊酯约高3倍;对德国小蠊的毒力,比胺菊酯约高6倍。且对哺乳动物的毒性,比除虫菊素低。适用于家庭、畜舍、仓库等场地的蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫的防治。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50:1244 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 300 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志Xn,N
危险类别码22-50/53
安全说明60/61-61-60
危险品运输编号3082
WGK Germany3
RTECS号GZ1310000
危险等级9
包装类别III
海关编码29321900
毒害物质数据10453-86-8(Hazardous Substances Data)
毒性LC50 (96 hr) in rainbow trout, bluegill sunfish (mg/l): 3.14, 7.2 (Rand)

MSDS信息

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