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野燕枯硫酸二甲酯

简介毒性

中文名称野燕枯硫酸二甲酯
中文同义词1,2-二甲基-3,5-二苯基-1H-吡唑鎓甲基硫酸酯;1,2-二甲基-3,5-二苯基哟唑硫酸甲酯;燕麦枯,1,2-二甲基-3,5-二苯基吡唑;野燕枯甲基硫酸盐;野燕枯甲基硫酸盐标准品;野燕枯硫酸甲酯;1,2-二甲基-3,5-二苯基吡唑甲基硫酸酯;2-二甲基-3
英文名称DIFENZOQUAT METHYLSULFATE
英文同义词1,2-dimethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazolium methyl sulphate;AVENGE;AVENGE(R);DIFENZOQUAT METHYLSULFATE;1,2-DIMETHYL-3,5-DIPHENYL-1H-PYRAZOLIUM METHYL SULFATE;1,2-dimethyl-3,5-diphenyl-1h-pyrazoliumethylsulfate;1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazoliummethylsulphate;1H-Pyrazolium,1,2-dimethyl-3,5-diphenyl-,methylsulfate
CAS号43222-48-6
分子式C18H20N2O4S
分子量360.43
EINECS号256-152-5
相关类别农残、兽药及化肥类;分析标准品;有机氯杀虫剂;农药;有机杂环类除草剂;除草剂;HERBICIDE
Mol文件43222-48-6.mol
结构式野燕枯硫酸二甲酯 结构式

野燕枯硫酸二甲酯 性质

熔点146-148℃ (acetone )
储存条件0-6°C
Merck13,3163
BRN4093655
EPA化学物质信息Difenzoquat methyl sulfate (43222-48-6)

野燕枯硫酸二甲酯 用途与合成方法

简介

野燕枯(difenzoquat metilsulfate),试验代号AC84777、CL84777、BAS450H。商品名称 Avenge。其他名称difenzoquat methyl sulfate、草吡唑、燕麦枯、野麦枯、双苯唑快。I973 年由T,R.Ohare等报道除草活性,由American Cyanamid公司(现巴斯夫公司)开发。 化学名称为1,2-二甲基-3,5-二苯基-1H-吡唑硫酸甲酯,1,2-dimethyl-3,5-diphenyl-1H pyrazolium methyl sulfate.

毒性

原药对大鼠急性经口LD50239~470mg/kg,小鼠为31mg/kg;雄兔急性经皮LD50为3540mg/kg。对皮肤和眼睛略有刺激。三代繁殖试验和迟发性神经毒性试验未见异常,大鼠2年饲喂试验无作用剂量为500mg/kg饲料,狗3个月无作用剂量为每天2.5g/kg。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。鲤鱼LC50>100mg/L (96h);野鸭急性经口LD50>1000mg/kg,蜜蜂LD50为36.2μg/只。

化学性质 

纯品为白色固体,有吸湿性。m.p.155~157℃,蒸气压1.33×10-5Pa (20℃),相对密度1.13。在水中溶解度为76%(25℃)、78%(37℃)、85%(56℃);微溶于甲醇、乙醇;不溶于石油烃类。水溶液(pH值3~3.4)对光照和酸性条件稳定,对碱不稳定,在120℃贮存169h无影响。工业品含量>96%,m.p.150~160℃。

用途 

选择性苗后茎叶处理剂。主要防除野燕麦,药剂施于野燕麦叶片上后,吸收转移到叶心,作用于生长点,破坏野燕麦的细胞分裂和野燕麦顶端、节间分生组织中细胞的分裂和伸长,从而使其停止生长,最后全株枯死。用于防除大麦、小麦和黑麦田的野燕麦时,用64%可溶性粉剂11.3~22.5g/100 m2 ,对水7.5kg喷雾。一般在芽后3~5叶期使用。

用途 

草吡唑是高效、高选择性、低毒的除草剂,主要用于防除小麦、大麦田中的野燕麦。

生产方法 

按下述步骤合成:(1)由苯乙酮、苯甲醛、双氧水合成2,3-环氧-1,3-二苯基丙酮-1(称环氧化物)。(2)由2,3-环氧-1,3-二苯基丙酮-1与水合肼合成3,5-二苯基吡唑。(3)3,5-二苯基吡唑与硫酸二甲酯反应得草吡唑。原料消耗定额:苯乙酮(工业品)660kg/t、苯甲醛(95%)590kg/t、氢氧化钠(95%)190kg/t、乙醇(95%)140kg/t、水合肼(85%)290kg/t、二甲苯270kg/t、双氧水(30%)770kg/t、对甲苯磺酸(工业品)20kg/t、硫酸二甲酯(95%)710kg/t、二甲基甲酰胺350kg/t。

生产方法 

3,5-二苯基吡唑的制备 苯与乙酰氯在无水三氯化铝催化下制得苯乙酮,苯乙酮与苯甲醛在催化量的氢氧化钠存下下,以乙醇为溶剂,于室温下反应4h制得,加入水合肼,温度不超过30℃,加毕搅拌15min,加热蒸出绝大部分乙醇,静置分层,将下层3,5-二苯基吡唑啉趁热放入脱氢反应釜。以二甲苯为溶剂,升温分批加入硫黄,附着二甲苯的蒸出,反应温度不断上升,至160℃保持1~1.5h,稍冷后将蒸出的二甲苯慢慢加入,冷却至室温,过滤,得3,5-二苯基吡唑。
野燕枯的合成 3,5-二苯基吡唑和氯苯(也可仍在二甲苯溶液中)、氢氧化钠、PTC加热回流,反应一定时间后,滴加硫酸二甲酯,反应1~2h后,降温,水洗,以除去硫酸钠,得1-甲基-3,5-二苯基吡唑。再加入稍过量的硫酸二甲酯,于100℃以下反应2~3h。用水萃取生成的燕麦枯,氯苯层也用水萃取,合并水相,得野燕枯水溶液。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 270 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志Xn,N
危险类别码22-50/53
安全说明60-61
危险品运输编号2588
WGK Germany3
RTECS号UQ9820000
危险等级6.1(b)
包装类别III
毒性LD50 (technical grade) orally in rats: 470 mg/kg; dermally in rabbits: 3540 mg/kg (Shafer)

MSDS信息

野燕枯硫酸二甲酯 上下游产品信息

上游原料

过氧化氢三氯化铝二甲苯水合肼苯甲醛苯乙酮硫磺依达拉奉对甲苯乙醇95%二甲酯3,5-二苯基吡唑环氧化物二苄基甲酮野燕枯

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