吡唑醚菌酯 CAS#: 175013-18-0

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吡唑醚菌酯

应用杀菌剂作用机制环境代谢毒性抗药性的风险生物活性 用途与合成方法 MSDS 吡唑醚菌酯价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	吡唑醚菌酯
中文同义词	唑菌胺酯;N-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧甲基]苯基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯;百克敏;吡唑醚菌酯;吡唑醚菌酯 (CIPAC);唑菌胺酯/百克敏;唑菌胺酯/吡唑醚菌酯/百克敏;吡唑嘧菌酯
英文名称	Pyraclostrobin
英文同义词	Pyrazole permethrin;METHYL [2-[1-(4-CHLOROPHENYL)-1H-PYRAZOL-3-YLOXYMETHYL]PHENYL]METHOXYCARBAMATE;INSIGNIA;HEADLINE;BAS 500 F;CABRIO;OPERA;PYRACLOSTROBIN
CAS号	175013-18-0
分子式	C19H18ClN3O4
分子量	387.82
EINECS号	605-747-1
相关类别	中间体;农用原药-原药;生物化工;农业原料及制剂-杀菌剂;有机原料;农用化学品原料;植物药;农业杀菌剂原料;农药助剂;农药中间体;医用原料;农药;农残、兽药及化肥类;农药原料;Agro-Products;Amines;Aromatics;Heterocycles;杀菌剂;分析标准品;杀菌剂类;吡唑醚菊酯;农用兽用原料;原料;原料药;农药原药;农用原料;医药原料;化学试剂-农药原料;化学原料;农化类;对照品
Mol文件	175013-18-0.mol
结构式

吡唑醚菌酯 性质

吡唑醚菌酯 用途与合成方法

应用

(1)适宜作物：小麦、水稻、花生、葡萄、蔬菜、香蕉、柠檬、咖啡、果树、核桃、茶树、烟草和观赏植物、草坪及其他大田作物。

(2)对作物安全性：该化合物不仅毒性低，对非靶标生物安全，而且对使用者和环境均安全友好。在推荐使用剂量下，绝大部分试验结果表明对作物无药害，但对极个别美洲葡萄和梅品种在某一生长期有药害。

(3)防治对象：由子囊菌纲、担子菌纲、半知菌类和卵菌纲真菌引起的作物病害。 

(4)使用方法：主要用于茎叶喷雾，推荐使用剂量为：作物50～250g(a. i. )/hm²，草坪280～560g( a.i.) / hm²。

杀菌剂

百克敏（pyraclostrobin）又称吡唑醚菌酯、唑菌胺酯，为甲氧基丙烯酸酯类广谱杀菌剂，为线粒体呼吸抑制剂，对作物病害具有保护、治疗和根治作用。是1993年巴斯夫公司发现的含吡唑结构的strobin类杀菌剂，2002年上市。它高效、广谱、低毒，而且对环境安全、友好。至今，吡唑醚菌酯单剂和许多混剂已在60多个国家的150多种作物上登记。该有效成分对谷物、柑橘、棉花、葡萄、香蕉、花生、大豆、甜菜、蔬菜、向日葵和草坪的多种病原菌有效。也可用于种子处理。

作用机制

吡唑醚菌酯同其他的合成strobilurin类似物的作用机理一样，也是一种线粒体呼吸抑制剂。它通过阻止细胞色素b和 c,间电子传递而抑制线粒体呼吸作用，使线粒体不能产生和提供细胞正常代谢所需要的能量(ATP)，最终导致细胞死亡。吡唑醚菌酯具有较强的抑制病菌孢子萌发能力，对叶片内菌丝生长有很好的抑制作用，其持效期较长，并且具有潜在的治疗活性。该化合物在叶片内向叶尖或叶基传导及熏蒸作用较弱，但在植物体内的传导活性较强。总之，吡唑醚菌酯具有保护作用、治疗作用、内吸传导性和耐雨水冲刷性能，且应用范围较广。虽然吡唑醚菌酯对所测试的病原菌抗药性株系均有抑制作用，但它的使用还应以推荐剂量为准并同其他无交互抗性的杀菌剂在桶中现混现用或者直接应用其混剂，并严格限制每个生长季节的用药次数,以延缓抗性的发生和发展。

环境代谢

(1)动物吡唑醚菌酯在大鼠体内迅速被吸收，5d之内完全被分解，主要通过粪便方式排泄，羟基化、酯键的断裂以及代谢产物的进一步氧化、葡萄糖醛酸或硫酸的共辄化作用会产生将近50种代谢产物。 

(2)土壤/环境 20℃实验室有氧条件下 DT₅₀12~101d(5种土壤);大田土壤中(6块土地)半衰期8～55d。土壤中流动性K_oc6000～16000mL/g.

毒性

毒性大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg。大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，大鼠吸入LC₅₀(4h)0.69mg/L。对兔眼睛无刺激性，对兔皮肤有刺激作用。NOEL[mg/(kg·d)]:大鼠(2y)3(75mg/L)，兔子(28d,胎儿发育期)3，小鼠(90d)4(30mg/L)。ADI值0.03mg/kg。无潜在诱变性，对兔、大鼠无潜在致畸性，对兔、小鼠无潜在致癌性，对大鼠繁殖无不良影响。

抗药性的风险

在中国，吡唑醚菌酯的风险主要在于抗药性的风险，而且比国外要大得多。目前吡唑醚菌酯的抗性在全球普遍发生，国内企业对产品的配方、用药次数的忽略大致农民滥用药，加速了抗性的发生。目前抗药性发生较少的原因是QoI类杀菌剂使用比例处于低位，但是随着大量使用，可以预见的是抗药性群体和病害种类将会快速上升。中国杀菌剂抗药性管理措施的缺失，导致抗药性一旦大面积发生，将无法控制。从抗性管理的角度看，目前国内对抗性管理较为缺失，跨国企业一直在呼吁国内的抗药性管理措施，但到目前还没有看到有较为可行的手段。吡唑嘧菌酯的抗性是一种非可逆性的，它抗性水平的发生不像三唑类杀菌剂是5倍、10倍的发生，吡唑醚菌酯的抗性一旦发生，抗性水平直接是1000倍。所以当抗性出现，再增加用量是没有意义的。
解决抗性的一个主要方法，就是运用预混的混剂的方式推向市场。目前，巴斯夫预混剂成分有：代森联、烯酰吗啉、啶酰菌胺、氟环唑、氟唑菌酰胺、二氰蒽醌、叶菌唑、灭菌唑。巴斯夫在选择混剂时的原则是：第一，满足对吡唑醚菌酯这一类的产品资产管理的需要，延长它的生命周期；第二，是减少单剂的使用，延缓抗药性，同时，利用不同的作用机理也可以延缓产品的抗性；第三，是可以通过混配，扩大吡唑醚菌酯的应用范围，扩大它的杀菌谱；第四，通过像含三唑类的、酰胺类的杀菌剂，可以提高他的内吸性，可以让农民用药窗口期更长，使用起来更加方便；第五，作为新化合物的混配对象，延长化合物生命周期。未来的杀菌剂市场，新的产品更多会议混剂的形式出现，很少再会以单剂的形式出现。在国内，巴斯夫放弃继续对吡唑醚菌酯单剂的研发，将更多研发重点放在混配制剂上。

生物活性

Pyraclostrobin 是一种球果苷杀菌剂 (fungicide)，可抑制真菌和哺乳动物细胞的线粒体复合物 III (mitochondrial complex III)。Pyraclostrobin 可诱导 3T3-L1 细胞内甘油三酯的积累。

安全信息

MSDS信息

吡唑醚菌酯 价格(试剂级)

吡唑醚菌酯 上下游产品信息

上游原料

N-甲氧基-N-2-溴甲苯氨基甲酸甲酯1-(4-氯苯基)-2H-吡唑啉-3-酮