杀草隆 CAS#: 42609-52-9

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杀草隆

毒性

中文名称	杀草隆
中文同义词	莎捕隆;N'-(Α,Α-二甲基苄基)-N-(对甲苯基)脲;杀草隆标准品;N-(4-甲基苯基)-N'-(1-甲基-1-苯基乙基)脲;莎草隆;香草隆;杀草隆;莎扑隆
英文名称	DYMRON
英文同义词	dymrone;k223;n-(4-methylphenyl)-n’-(1-methyl-1-phenylethyl)-ure;n-(4-methylphenyl)-n’-(1-methyl-1-phenylethyl)urea;n-(alpha,alpha-dimethylbenzyl)-n(sup1)-p-tolylurea;shouron;DYMRON;DAIMURON
CAS号	42609-52-9
分子式	C17H20N2O
分子量	268.35
EINECS号
相关类别	有机氯杀虫剂;除草剂;脲类除草剂;农药
Mol文件	42609-52-9.mol
结构式

杀草隆 性质

杀草隆 用途与合成方法

毒性

雄性大鼠急性经口LD₅₀为4000mg/kg ，雄性小鼠为6500mg/kg；大鼠和小鼠急性经皮LD₅₀约为3500mg/kg。慢性毒性试验未发现致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC₅₀为300mg/L （48h)。

化学性质 

纯品为白色针状结晶。m.p.203℃。20℃时溶解度为：甲醇、乙醇1%，丙酮、乙醚10%，二甲基甲酰胺18.2%，二甲基亚砜20%，不溶于水。pH值2～10范围内及在加热和紫外光照射下稳定，在1mol/L盐酸中煮沸6h可水解。在土壤中半衰期为49d，120d消失90%。

用途 

内吸传导型选择性取代脲类除草剂。但它与一般脲类在化学结构及作用方式上均不相同，具有以下特点：① 对莎草科杂草有特效，在发芽前1个月到发芽时用药剂进行土壤处理最好；② 无论在光照下或暗中，对敏感植物的发芽均有较强的抑制作用，它不是光合作用抑制剂；③ 它由植物根部吸收，能显著地抑制根部及地下茎的伸长，从而达到控制地上部分的生长，因此其作用迟效；④ 土壤表层处理或杂草茎叶处理无效，只有在土壤混合处理时才收到高效。适用于防除水稻、棉花、小麦、玉米、大豆、西瓜、番茄、莴苣、胡萝卜、萝卜等作物田中的许多杂草，如牛毛毡草、异型莎草、萤蔺、三棱草、香附子、扁秆藨草、两歧飘拂草等。标准用量为7 ～10kg有效成分/hm²。如防除水田三棱草与扁秆藨草，用5.0%可湿性粉剂45～150g/100m²；防除水田牛毛草，用药7.5～15g/100m²。防除旱地杂草用药量要远高于水田，并在芽前使用。

用途 

新型取代脲类除草剂。无论是在光照或暗中，对敏感植物的发芽均有较强的抑制作用，因此本品不属于光合作用的抑制剂。该品由植物的根部吸收，能显著地抑制根部及地下茎的伸长，从而达到控制地上部分的生长，故其作用是迟效的。对莎草科杂草具有特效，可安全地防除水稻、棉花、玉米、大豆等作物的异型落草、三棱草、牛毛草，效果良好。

生产方法 

将36份对甲苯胺溶解于35份35%的盐酸和300份水中，搅拌下加入90%氰酸钠25.3份，在30℃反应1h，再于半小时内加入10%盐酸21份，反应10min，经过滤、水洗、干燥得到对甲苯基脲。将11.3份对甲苯基脲悬浮于80份乙腈、7.7份α,α-二甲基氯苄和24份α-甲基苯乙烯中，不断搅拌，于60℃反应6h，静置，析出结晶，过滤，洗涤，用甲醇重结晶得莎扑隆。较新的生产方法是使α,α-二甲基氯苄在非水有机溶剂中和金属氯化物催化剂存在下和氰酸钠反应，制得α,α-二甲基苄基异氰酸，再与对甲苯胺加成而得莎扑隆，含量大于95%。

生产方法 

对甲苯脲法
对甲苯脲制备 氰酸钠与对甲苯胺盐酸盐水溶液反应，控制反应温度30℃，氰酸钠稍过量，制得对甲苯脲。氰酸钠可用尿素与碳酸钠煅烧而成。
氯代异丙苯制备 2-苯基丙烯在乙腈溶剂中与氯化氢加成，侧链引入氯原子，生成氯代异丙苯。
杀草隆的合成 对甲苯脲与氯代异丙苯作用，合成杀草隆。加入对甲苯脲0.15mol，氯化异丙苯0.1mol, α-甲基苯乙烯48g及乙腈160g，于40℃搅拌反应6h，室温静置，分出结晶32g，收率80%。
α,α-二甲基苄基异氰酸酯法
本法是将α，α-二甲基氯苄在非水有机溶剂和金属氯化物催化剂存在下，与氰酸钠反应得α，α-二甲基苄基异氰酸酯，过滤除去副产物氯化钠，再与对甲苯胺加成制得收率良好的杀草隆。如：在反应器中加入乙酸乙酯50mL，90%氰酸钠6.5g (90mmol)，氯化锌（0.5mol)，吡啶（1mmol)，搅拌加热到50℃，然后再加入α，α-二甲基氯苄7.73g (50mmol)于50℃反应1h。制得α，α-二甲基苄基异氰酸酯。α，α-二甲基苄基异氰酸酯和对甲苯胺于甲苯或氯苯中加成，几乎得到定量收率的杀草隆。
此法反应条件缓和、收率高、原料易得、三废少，被人们推荐。
酰氯法

这条工艺路线未见工业应用的报道。

安全信息

MSDS信息

杀草隆 上下游产品信息

上游原料

碳酸钠氯化锌氯苯氯化物氰酸钠1-氯-1-苯乙烷对甲苯基脲异氰酸苄酯α-甲基苯乙烯【草(之上)+叨】脲