左旋舒必利 CAS#: 23672-07-3

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左旋舒必利

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中文名称	左旋舒必利
中文同义词	左舒必利;左旋舒必利;(S)-(-)-N-[甲基-(1-乙基-2-吡咯烷基)]-2-甲氧基-5-(氨基磺酰基)-苯甲酰胺;左旋舒必利, 一种选择性D2多巴胺受体拮抗剂;(S)-(-)-止呕灵;(S)-(-)-5-氨基磺酰-N-[(1-乙基-2-四氢吡咯基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺;左旋舒必利(标准品);(S)-(-)-止呕灵
英文名称	Levosulpiride
英文同义词	(s)-(-)-n-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-5-sulfamoyl-o-anisamide;(s)-(-)-o-anisamid;(S)-N-[(1-Ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2-methoxy-5-sulfamoylbenzamide;China (S)-(-)-Sulpiride;Levosulpiride,  (S)-5-Aminosulfonyl-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-methoxybenzamide;S-(-)-Sulpiride，Levobren，Levopraid;(s)-(-)-n-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-5-sulfamoyl-o-anisamide 5-(aminosulfonyl)-n-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-2-methoxy-benzamid ( s-(-)-benzamid;rv-12309 s-(-)-n-(1-ethyl-2-pyrrolidinomethyl)-2-methoxy-5-sulfamoylebenzamide
CAS号	23672-07-3
分子式	C15H23N3O4S
分子量	341.43
EINECS号	233-599-4
相关类别	医药 抗精神病药;止吐药;神经信号;小分子抑制剂;医药原料;原料药;精神病治疗药;药物;中枢神经系统用药;医用原料;化工原料;医药原料药;API;Dopamine receptor;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;Chiral Reagents;Other APIs;原料;医药、农药及染料中间体;对照品
Mol文件	23672-07-3.mol
结构式

左旋舒必利 性质

左旋舒必利 用途与合成方法

生物活性

Levosulpiride是一种选择性D2多巴胺受体拮抗剂，用作抗精神病药和促动力剂。

靶点

化学性质 

无色结晶性粉末，无味。几不溶于甲醇、乙醚、氯仿、苯或水。熔点185-187℃。急性毒性LD₅₀小鼠，大鼠(mg/kg)：2450，2600 口服；210，270腹腔注射。

用途 

为舒必利的左旋体，二者作用和用途相似，但左舒必利的用量仅一半或更少，因而毒副作用亦小。

生产方法 

方法1：其制备和舒必利相同，只不过是2-氨甲基-1-乙基吡咯烷在和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯反应前，先进行化学拆分，得S型后再反应。室温下，把消旋的2-氨甲基-1-乙基吡咯烷滴加到D-(-)-酒石酸的水溶液中，搅拌。再加入无水乙醇，在冰箱中放置过夜。滤集固体，和甲醇一起回流，热滤，干燥得酒石酸盐，收率36.8%。该盐和氢氧化钠水溶液于室温下搅拌，氯仿萃取。萃取液干燥后浓缩，减压蒸馏，收集65℃/2.0kPa的馏分，得(S)-(-)-2氨甲基-1-乙基吡咯烷，收率43.5%。得到的S型的吡咯烷，和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯在乙二醇中，于120℃搅拌。冷至5℃过滤，得到的粗品用95%乙醇重结晶，得左舒必利，收率72.6%，熔点184～186℃，[α]_D²³-66.4°(C=0.5，二甲基甲酰胺)。
方法2：以左旋脯氨酸为原料，经酰化、还原、氯化、氨化和缩合五步反应得左舒必利。L-脯氨酸溶于水，滴加乙酐。在90℃搅拌，冷却，抽滤，少量冰水洗。滤液浓缩至1/2体积，加异丙醇。滤集结晶，干燥得酰化产物L-N-乙酰脯氨酸，收率90%。将其溶于四氢呋喃中，缓慢滴入氢化铝锂的四氢呋喃溶液，回流。在冰浴冷却下，先滴加四氢呋喃和水的混合液，再滴加20%氢氧化钠溶液。过滤，滤液干燥，再过滤。蒸出溶剂，收集76～78℃/2.0kPa馏分，得化合物(I)，收率79.8%。将化合物(I)溶于二氯甲烷，在冰浴冷却下，缓慢滴加氯化亚砜，室温搅拌后再回流。浓缩至于，加入无水乙醇一氨溶液，20℃搅拌。蒸去溶剂，加入水，50％氢氧化钠调至Ph值10。乙醚提取，干燥，过滤，蒸去溶剂，收集70～74℃/1.6kPa馏分，得化合物(Ⅱ)，收率65%。化合物(Ⅱ)和化合物(Ⅲ)溶于乙二醇，在80～85℃搅拌，并蒸出生成的甲醇。冷却，过滤，乙醇重结晶，得左舒必利，收率。75%，熔点186～187℃，[α]_D²⁰-68.79°(C=1%，二甲基甲酰胺)。

安全信息

MSDS信息

左旋舒必利 价格(试剂级)

左旋舒必利 上下游产品信息

上游原料

乙醇氢氧化钠氢化铝锂L-脯氨酸L-酒石酸叔丁醇锂苯甲酸甲酯氨基磺N-乙基-2-氨甲基吡咯烷舒必利(S)-2-(氨甲基)-1-乙基吡咯烷