2,4-二氯甲苯 CAS#: 95-73-8

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2,4-二氯甲苯 基本信息

MSDS 用途与合成方法 2,4-二氯甲苯价格(试剂级) 上下游产品信息 价格 专题

中文名称	2,4-二氯甲苯
中文同义词	2，4-二氯甲苯;2,4-二氯-1-甲基苯;2,4-二氯甲苯(标准品);2,4-二氯-1-甲苯,4-氯氯苄,1-氯-4-氯甲苯,对氯苄基氯;4-二氯-1-甲基苯;2,4-二氯甲苯,98%;2,4-二氯甲苯(二氯甲苯);2,4-二氯-1-甲苯
英文名称	2,4-Dichlorotoluene
英文同义词	Benzene,2,4-dichloro-1-methyl-;Toluene, 2,4-dichloro-;2,4-dichloro-1-methylbenzene;2,4-DCT;2,4-DICHLOROTOLUENE;2,4-DICHLOROMETHYLBENZENE;1,3-DICHLORO-4-METHYLBENZENE;2,4-dichloro-1-methyl-benzen
CAS号	95-73-8
分子式	C7H6Cl2
分子量	161.03
EINECS号	202-445-8
相关类别	农业和环境标准品;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体;农药中间体;有机原料;中间体;有机中间体;卤代烃;芳烃;有机砌块;分析标准品;有机化工原料;Organics;Aryl;C7;Halogenated  Hydrocarbons;Building Blocks;Chemical Synthesis;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;Pesticides intermediate;杂质对照品;化工原料
Mol文件	95-73-8.mol
结构式

2,4-二氯甲苯 性质

2,4-二氯甲苯 用途与合成方法

化学性质 

无色透明液体。

用途 

用作农药、染料、医药中间体，用于生产2,4-二氯苯甲醛，药物阿的平、腹安酸等

用途 

2，4-二氯甲苯是杀菌剂烯唑醇和苄氯三唑醇的中间体，也是制备2，4-二氯苯甲醛的原料。

用途 

有机合成原料，医药工业上用于制造抗疟药阿的平、腹安酸的合成。用于农药中间体，制造2,4-二氯苄基氯，2,4-二氯苯甲酰氯，也用于制造2,4-二氯苯甲酸。

生产方法 

有两种合成方法。1.2,4-二氯甲苯法用2,4-二氨基甲苯为原料，经重氮化和氯化而得。先将盐酸和水投入反应锅内，加热到50℃，搅拌下溶入2,4-二氨基甲苯，再将盐酸和氯化亚铜投入锅内，将1%亚硝酸钠溶液均匀加入，温度维持在60℃左右，静置分层，下层粗品用水洗至中性，加碱至碱性，再水洗除去碱后，分出2,4-二氯甲苯粗品，进行水蒸气蒸馏得成品。2.3-氯-4-甲苯胺法经与亚硝酸钠进行重氮化反应，再与氯化铜进行桑德迈尔反应而得。

生产方法 

其制备方法有以下几种。
对氯甲苯法
将对氯甲苯和催化剂ZrCl₄放入反应器，通氯气进行氯化反应，控制通氯气的量至反应结束，停止反应，得到的反应物含有2，4-二氯甲苯85.1％，如果以FeCl₃为催化剂在10～15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025，生成物中有2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯，两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性，并用10％NaOH溶液在100～110℃下处理以除去其他杂物，经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2，4-二氯甲苯b.p.200℃，3，4-二氯甲苯b.p.207℃)。2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯的收率分别为64.4％和1 9.8％。
邻氯甲苯法
邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142～196℃下进行氯化反应，生成物有2，4-二氯甲苯和2，3-二氯甲苯，还有未反应的原料，其组成分别为55％、6％、39％。经过蒸馏(2，4-二氯甲苯b.p.200℃，2，3-二氯甲苯b.p.207～208℃，邻氯甲苯b.p.157～159℃)分离得到2，4-二氯甲苯。
邻硝基甲苯法
邻硝基甲苯在FeCl₃催化剂存在下于35～40℃进行氯化反应，当反应物相对密度达1.320(15℃)，将物料洗至中性，反应物中有原料15％、2-氯-6-硝基甲苯49％、4-氯-2-硝基甲苯21％，还有15％多氯化物，经过精馏及结晶处理，得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分别为50％和30％以上，4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯，再进行重氮化和加入CH₂Cl₂进行Sandmeyer反应而得到2，4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。
2，4-二氨基甲苯法
2，4-二氨基甲苯在NaNO₂和盐酸存在下进行重氮化反应，然后在Cu₂Cl₂存在下进行Sandmeyer反应而得到2，4-二氯甲苯。
3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中，在3～5℃滴加NaNO₂水溶液，在2～3h内滴加完，进行重氮化反应，然后将重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu₂Cl₂的盐酸溶液进行Sandmeyer反应，得到2，4-二氯甲苯。
以上几种方法中，采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多，且沸点相近，要采用高效精馏塔分馏，才能得到98％以上的2，4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大，设备投资费用大。2，4-二氨基甲苯法不适宜工业化，而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2，4-二氯甲苯基本原理相同，都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的，存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯，进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯，是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 2400 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 燃烧释放有毒氯化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、雾状水、砂土。

安全信息

MSDS信息

2,4-二氯甲苯 价格(试剂级)

2,4-二氯甲苯 上下游产品信息

上游原料

氯化亚铜磺酰氯氯化物对氯甲苯邻硝基甲苯2-氯甲苯2,4-二氨基甲苯4-氯-2-硝基甲苯2-氯-6-硝基甲苯5-氯邻甲苯胺3,4-二氯甲苯2,3-二氯甲苯3-氯-4-甲苯胺

下游产品

环丙沙星2,4-二氯苯甲酸2,4-二氯苯甲醛2,4-二氯苯甲酰氯2,4-二氯氯苄2,4-二氯亚苄基二氯6,9-二氯-2-甲氧基吖啶2,4-二氯苯乙腈2,4,5-三氯甲苯2，5-二氯甲苯