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4-溴-2-羟基苯乙酮

应用制备 用途与合成方法 MSDS 4-溴-2-羟基苯乙酮价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称4-溴-2-羟基苯乙酮
中文同义词4-溴-2-羟基苯乙酮;2-羟基-4-溴苯乙酮;1-(4-溴-2-羟苯基)乙酮;1-(4-溴-2-羟基苯基)乙酮;4-溴-2-羟基苯乙酮(CAS号:30186-18-6);4'-溴-2'-羟基苯乙酮,95%;A-羟基苯乙酮;PERFEMIKER]4-溴-2-羟基苯乙酮,98%
英文名称4-BROMO-2-HYDROXYACETOPHENONE
英文同义词ETHANONE, 1-(4-BROMO-2-HYDROXYPHENYL)-;4-BROMO-2-HYDROXYACETOPHENONE;1-(4-BROMO-2-HYDROXY-PHENYL)-ETHANONE;1-(4-Bromo-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one;4-Bromo-2-hydroxyacetophenone ,97%;1-(4-Bromo-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one, 2-Acetyl-5-bromophenol;4'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone 98%;1-(4-Bromo-2-hydroxyphenyL
CAS号30186-18-6
分子式C8H7BrO2
分子量215.04
EINECS号1533716-785-6
相关类别有机化学;合成;医药中间体;羰基化合物;酮;Aromatic Acetophenones & Derivatives (substituted)
Mol文件30186-18-6.mol
结构式4-溴-2-羟基苯乙酮 结构式

4-溴-2-羟基苯乙酮 性质

熔点40.0 to 44.0 °C
沸点83°C/7mmHg(lit.)
密度1.586±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.20±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色到黄色到橙色
水溶解性Slightly soluble in water.

4-溴-2-羟基苯乙酮 用途与合成方法

应用

4-溴-2-羟基苯乙酮是一种芳酮类化合物,是合成精细化工、医药和农药、表面活性剂的重要中间体,2-羟基-4-取代基芳酮主要用于合成抗心律失常药-盐酸普罗帕酮、磺酰胺类抗真菌药物、抗过敏性疾病及抗丙型肝炎病毒药物的中间体。

制备

(1)[硫酸][三乙胺4-磺酸丁基铵][氧化锌]离子液体的制备

搅拌条件下,将1,4-丁烷磺酸内酯9.4g缓慢滴加到三乙胺7.0g中,80℃下反应2h,降温至25℃,抽滤,滤饼用乙醇洗涤3次,真空干燥,得到三乙胺丁烷磺酸内盐。

冰浴下,将上步得到的三乙胺丁烷磺酸内盐15.8g的去离子水溶液和硫酸6.5g混合,50℃下反应3h,冷却后,真空干燥,得到[硫酸][三乙胺4-磺酸丁基铵]离子液体中间体。

搅拌条件下,将氧化锌5.2g和上步得到的[硫酸][三乙胺4-磺酸丁基铵]离子液体中间体21.3g加入到去离子水中,搅拌混合物直到固体完全溶解,将溶剂通过旋转蒸发仪除去,然后真空干燥,得到[硫酸][三乙胺4-磺酸丁基铵][氧化锌]离子液体41g。

(2)3-溴乙酸苯酯的制备

将3-溴苯酚5g溶于30mL二氯甲烷溶剂中,加入吡啶2.5g,温度控制在-5-5℃,向反应瓶中缓慢滴加乙酰氯2.7g的二氯甲烷溶液8mL,滴加完毕后,室温下反应2h,反应完毕后,过滤,除去吡啶盐酸盐后,将滤液缓慢倒入冰水中,搅拌10min,静置分层,有机相浓缩,再减压蒸馏得到3-溴乙酸苯酯6.0g,计算收率为97%,通过液相色谱仪得到3-溴乙酸苯酯产品纯度为99.7%。

(3)2-羟基-4-溴苯乙酮的制备

在搅拌下,将3-溴乙酸苯酯6.0g加入到内有上述(1)制备的[硫酸][三乙胺4-磺酸丁基铵][氧化锌]离子液体41g的反应瓶中,温度升至100℃,在此温度下搅拌1h,反应结束后,将反应液冷却至室温,再将反应液加入冰水中,搅拌20min,有固体析出,继续搅拌10min后,过滤,滤饼用水洗涤2次,得到的固体再用石油醚重结晶得到2-羟基-4-溴苯乙酮5.9g,计算收率为99%,通过液相色谱仪得到2-羟基-4-溴苯乙酮产品纯度为99.1%。

将上述第(3)步后处理得到的滤液真空蒸馏除去水后,回收双酸性离子液体催化剂重复使用,按照第(2)、(3)步制备2-羟基-4-溴苯乙酮,在同样的反应条件下重复制备5次,得到的收率分别为98.5%、98.0%、97.6%、97.2%和96.5%。

回收的离子液体重复使用5次后,制备的2-羟基-4-溴苯乙酮收率仍在96%以上。这说明双酸性季铵盐离子液体催化剂在Fries重排反应中重复使用多次,仍可保持很高的催化活性。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39
危险品运输编号1759
海关编码29143990

MSDS信息

4-溴-2-羟基苯乙酮 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19H611374'-溴-2'-羟基苯乙酮, 95%
4'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone, 95%
30186-18-61g323元
2024/08/19H611374'-溴-2'-羟基苯乙酮, 95%
4'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone, 95%
30186-18-65g1134元

4-溴-2-羟基苯乙酮 上下游产品信息

上游原料

盐酸乙酸乙酯乙醚二氯甲烷无水硫酸镁乙酐三乙胺吡啶三氯化铝乙酰氯间溴苯酚4-溴-2-氰基苯酚2-溴-4-甲氧基苯乙酮2-甲氧基-4-溴苯乙酮3-BROMOPHENYL ACETATE硫酸甲基溴化镁

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