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更新 2024-10-29 09:57
 
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详细说明

5-氯尿嘧啶

简介应用药理作用副作用 用途与合成方法 MSDS 5-氯尿嘧啶价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称5-氯尿嘧啶
中文同义词5-氯脲嘧啶;5-氯尿嘧啶;5-氯尿嘧啶 50G;5-氯嘧啶-2,4(1H,3H) - 二酮;5-氯-2,4-二羟基嘧啶;氟尿嘧啶相关物质E;5-氯尿嘧啶,98%;氯尿嘧啶
英文名称5-Chlorouracil
英文同义词TIMTEC-BB SBB004103;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-chloro-;2,4-Pyrimidinediol,5-chloro-;3h)-pyrimidinedione,5-chloro-4(1h;5-Chloro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione;5-Chloropyrimidine-2,4-diol;5-Chlorouracil,99%;Fluorouracil Related CoMpound E
CAS号1820-81-1
分子式C4H3ClN2O2
分子量146.53
EINECS号217-339-7
相关类别嘧啶核苷酸;杂环砌块;通用试剂;嘧啶;中间体;医药中间体;有机原料;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;氟化物;杂质对照品;Pyrimidine series;PYRIMIDINE;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Heterocyclic Compounds;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic  acids;Bases & Related Reagents;Heterocycles;Nucleotides
Mol文件1820-81-1.mol
结构式5-氯尿嘧啶 结构式

5-氯尿嘧啶 性质

熔点>300 °C (lit.)
密度1.6838 (rough estimate)
折射率1.6550 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度1M NH4OH:可溶50mg/mL
酸度系数(pKa)6.77±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至类白色
水溶解性2.501g/L(25 ºC)
BRN127173
InChIInChI=1S/C4H3ClN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)
InChIKeyZFTBZKVVGZNMJR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=C(Cl)C(=O)N1
CAS 数据库1820-81-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息5-Chlorouracil (1820-81-1)

5-氯尿嘧啶 用途与合成方法

简介

5-氟尿嘧啶是一种嘧啶类似物,主要用于治疗肿瘤。5-氟尿嘧啶属于抗代谢药的一种。常与亚叶酸(leucovorin)合并使用。 二氟化氙与尿嘧啶反应后,会产生5-氟尿嘧啶。

应用

化疗药5-氯尿嘧啶(5-FU)于1956年取得专利,1962年开始用于医疗,被列为世界卫生组织基本药物。用于治疗肿瘤已超过50余年,可通过多种途径发挥作用,其中最主要的作用方式是作为胸苷酸合成酶抑制剂,阻断DNA复制的必需原料——胸腺嘧啶的合成。

胸苷酸合成使单磷酸脱氧尿嘧啶(dUMP)发生甲基化从而变成单磷酸胸腺嘧啶(dTMP)。与其它抗肿瘤药类似,5-FU作用于全身各个系统,快速分裂的细胞(如肿瘤细胞,亦包括消化道上皮细胞以及生殖细胞)因其核酸合成活动活跃而受到的影响最大。 5-FU主要用于结直肠癌以及前列腺癌的治疗,数十年前就已建立了标准的化疗方案。

药理作用

作为一种嘧啶类似物,5-FU可在细胞内转化成不同的细胞毒性代谢产物,与DNA和RNA结合,最终通过抑制DNA合成导致细胞周期停滞和细胞凋亡。它是一种S期特异性药物。

除了与DNA和RNA的作用之外,5-FU也可抑制外切体复合物,一种核酸外切酶的活性,其对细胞生存具有关键作用。 抗肿瘤新药卡培他滨(Capecitabine)经口服吸收后在组织内被转化成5-FU从而发挥抗肿瘤的作用。

副作用

副作用包括严重脱水、骨髓抑制、肠炎、口腔溃疡、皮炎、心绞痛以及心肌梗死、急性肾功能不全、间质性肺炎、肝功能损害、黄疸、腹泻等等。5-FU也可导致急性的中枢神经系统损伤(白质脑病),以及小鼠中枢神经系统进行性退行性改变。后者主要是5-FU对少突胶质细胞的毒性引起脱髓鞘反应所致。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明22-24/25-36-26
WGK Germany3
RTECS号YQ9410000
海关编码29335995

MSDS信息

提供商语言

5-Chlorouracil

英文

ACROS

英文

SigmaAldrich

英文

ALFA

中文

ALFA

英文

5-氯尿嘧啶 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19A110845-氯尿嘧啶, 98%
5-Chlorouracil, 98%
1820-81-15g803元
2024/08/19A110845-氯尿嘧啶, 98%
5-Chlorouracil, 98%
1820-81-125g2960元

5-氯尿嘧啶 上下游产品信息

下游产品

2,4,5-三氯嘧啶

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