Fmoc-Pbf-精氨酸 CAS#: 154445-77-9

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Fmoc-Pbf-精氨酸

简介制备 用途与合成方法 MSDS Fmoc-Pbf-精氨酸价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	Fmoc-Pbf-精氨酸
中文同义词	Fmoc-Pbf-精氨酸;Nα-FMOC-Nω-PBF-L-精氨酸;NALPHA-FMOC-NOMEGA-(2,2,4,6,7-五甲基-2,3-二氢苯并[B]呋喃)-5-磺酰基-L-精氨酸;NΑ-芴甲氧羰酰基-NΩ-(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰)-L-精氨酸;N-ALPHA-FMOC-N'-2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰-L-精氨酸;N-芴甲氧羰酰基-2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰-L-精氨酸 100G;FMOC-PBF-L-精氨酸;FMOC-L-精氨酸(PBF)
英文名称	Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH
英文同义词	na-fmoc-ng-(2,2,4,6,7-pentamethyl-*dihydrobenzofu;-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidamido}pentanoic acid;FMOC-N-OMEGA-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE;FMOC-NG-PBF-L-ARGININE;FMOC-ARG(PBF);FMOC-ARGININE(PBF)-OH;FMOC-ARG(PBF)-OH;FMOC-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE
CAS号	154445-77-9
分子式	C34H40N4O7S
分子量	648.77
EINECS号	604-954-4
相关类别	化学生物学;氨基酸;中间体;医药中间体;氨基酸衍生物;非天然氨基酸;氨基酸类;Fmoc-保护氨基酸;化学试剂;中药对照品;胺基酸;氨基酸及其衍生物;Amino Acids;Arginine [Arg, R];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Fmoc-Amino  acid  series;保护氨基酸;生化试剂-氨基酸类;原料;Fmoc保护;氨基酸衍生物-Arg衍生物;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸
Mol文件	154445-77-9.mol
结构式

Fmoc-Pbf-精氨酸 性质

Fmoc-Pbf-精氨酸 用途与合成方法

简介

精氨酸是一种可以在体内自然产生的必需氨基酸。在生命科学研究中，为了避免副产物的产生，必须对精氨酸的氨基和胍基进行保护。Fmoc-Pbf-精氨酸就是利用Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护氨基，用Pbf(2，2，4，6，7-五甲基苯并呋喃-5-磺酰基)保护胍基得到的氨基酸衍生物。

制备

(1)酯化

a1.将100L无水乙醇加入预先干燥的300L反应釜内，通冰盐水降温至-5～-10℃，滴加二氯亚砜13L。

b1.加入D型的Arg.HCl21.5kg，关闭冰盐水，自然升温至室温反应24小时。

c1.升温至35℃反应，TLC点板跟踪反应情况，反应大约48h结束。

d1.浓缩：反应结束后，减压浓缩得到油状物的Arg·Oet·2HCl中间体。

(2)引入Boc基团

a2.在300L反应釜内加入150L水，再加入碳酸氢钠25.2kg，搅拌；

逐渐加入Arg·Oet·2HCl油状物；加入四氢呋喃30L；分批加入(Boc)2O，26.2kg搅拌，室温反应；

TLC法点板跟踪反应情况，当Arg·Oet·2HCl反应完即开始处理。

b2.酸化：反应完成后调节pH3-4，用石油醚/乙酸乙酯(50L:25L)，萃取；

c2.加盐饱和，回调PH6-7，用乙酸乙酯提产品，用饱和食盐水洗涤有机相。

d2.干燥：向有机相(带产品的乙酸乙酯溶液中)中加入60kg的无水硫酸钠，干燥8小时。

e2.提纯浓缩：抽滤掉硫酸钠固体，减压蒸馏乙酸乙酯相。浓缩后得到的Boc-ArgOet.HCl油状物。

(3)引入Pbf

a3.在300L反应釜中加入步骤2得到的Boc-ArgOet.HCl，Pbf-Cl31.9kg，丙酮200L，碳酸钾41.7kg，搅拌，加少量水，维持温度40-45℃，用TLC监测反应，待Boc-ArgOet.HCl完全反应进行抽滤，

b3.抽滤，除去固体不溶物，减压蒸馏丙酮，浓缩后的得到Boc-Arg(Pbf)Oet油状物待用。

(4)脱Boc

a4.在干燥的300L反应釜中，加入3NHCl/乙酸乙酯溶液120L，搅拌下加入Boc-Arg(Pbf)Oet油状物，维持温度10-15℃，室温搅拌。

b4.脱Boc完成后，加水洗涤，将产品洗至水相，加适量碳酸钠调节水相pH7。

(5)皂化

a5.将步骤(4)所得水相加95％乙醇100L，搅拌，滴加10NNaOH水溶液调节pH11-12进行皂化。

b5.皂化反应结束后，用6NHCl调节反应液的pH值至7，降温至-10-0℃冷冻结晶；离心，固体用乙酸乙酯搅洗一次，离心甩干收集固体；重结晶得到H-Arg(Pbf)OH固体。

(6)Fmoc-Pbf-精氨酸合成

a6.在反应釜中加入H-Arg(Pbf)-OH，水120L、THF，用Na2CO3调节PH＝8.5。

b6.逐渐加入Fmoc-Osu(芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺)，控制温度15-20℃，PH＝8-9以把Arg(Pbf)反应完，尽量避免Fmoc-Osu过量。

TLC点板跟踪反应情况，从加完Fmoc-Osu开始计算，反应时间6小时。

c6.纯化：用石油醚/乙酸乙酯(2:1)萃取；水相用HCl酸化至pH＝3，搅拌2小时。酸化温度0-10℃；加乙酸乙酯萃取产品；用饱和食盐水洗至pH达到6；无水硫酸钠干燥，真空抽滤除去固体，滤液浓缩，减压浓缩得到固体，真空干燥得到产品。

产品纯度99.6％，最大单杂0.09％，L型异构体0.15％。

安全信息

MSDS信息

Fmoc-Pbf-精氨酸 价格(试剂级)

Fmoc-Pbf-精氨酸 上下游产品信息