Fmoc-甘氨酸
简介应用制备 用途与合成方法 MSDS Fmoc-甘氨酸价格(试剂级) 上下游产品信息 专题
| 中文名称 | Fmoc-甘氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 芴甲氧羰基-甘氨酸;Fmoc-甘氨酸;FMOC-甘氨酸,98%;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]甘氨酸;FMOC-甘氨酸, >=98.0%;FMOC-L-甘氨酸;N-FMOC-甘氨酸;N-FMOC-甘氨酸,98% |
| 英文名称 | Fmoc-Gly-OH |
| 英文同义词 | 9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-GLYCINE;FMOC-L-GLY-OH;FMOC-L-GLY;FMOC-L-GLYCINE;FMOC-GLYCINE;FMOC-GLY;FMOC-GLY-OH;F-FMOC-GLYCINE |
| CAS号 | 29022-11-5 |
| 分子式 | C17H15NO4 |
| 分子量 | 297.31 |
| EINECS号 | 249-373-3 |
| 相关类别 | 氨基酸及其衍生物;保护氨基酸;Fmoc-保护氨基酸;化学生物学;氨基酸;中间体;氨基酸类;氨基酸衍生物;生化试剂-氨基酸类;中药对照品;化学试剂;胺基酸;Protected Amino Acids;Fluorenes, Flurenones;AMINOACIDS DERIVATIVES;Amino Acid Derivatives;Amino Acids;Glycine [Gly, G];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Fmoc-Amino Acids;Fmoc-Amino acid series;Azepanes/Diazepanes;食品添加剂;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸;有机化工原料;化学试剂 |
| Mol文件 | 29022-11-5.mol |
| 结构式 | ![]() |
Fmoc-甘氨酸 性质
| 熔点 | 174-175 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 438.82°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1671 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4500 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在甲醇中几乎透明 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.89±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 2163967 |
| InChI | InChI=1S/C17H15NO4/c19-16(20)9-18-17(21)22-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15H,9-10H2,(H,18,21)(H,19,20) |
| InChIKey | NDKDFTQNXLHCGO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)CNC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
| CAS 数据库 | 29022-11-5(CAS DataBase Reference) |
Fmoc-甘氨酸 用途与合成方法
简介
Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸。芴甲氧羰基(Fmoc)为碱敏感保护基,能在浓氨水或二氧六环-甲醇-4N NaOH(30:9:1)以及哌啶、乙醇胺、环己胺、1,4-二氧六环、吡咯烷酮等氨类的 50%二氯甲烷溶液中脱去。在碳酸钠或碳酸氢钠等弱碱性条件下,一般用 Fmoc-Cl或 Fmoc-OSu引入Fmoc保护基。
应用
Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸,主要用于合成多肽,氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大的影响。如Fmoc-甘氨酸可以用于制备一种甘氨酸衍生物缓蚀剂,通过酰胺化反应在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链,通过杂原子(N、O等或不饱和键)和含π电子的双苯环吸附于金属,疏水长链阻挡水分 子,使其在钢铁表面形成一道保护膜,达到防腐的目的。
制备
Fmoc-甘氨酸合成具体步骤如下:3.0g 甘氨酸溶解于 115ml 10%Na2CO3中,冷却到-4~0℃,11.2g Fmoc-Cl 溶解于 35.0ml 丙酮滴加到体系中,滴加完毕,冰浴搅拌 30min,然后室温搅拌 2.0h。用薄层色谱监控反应进度,反应完毕,倒入 400ml 水中,乙醚萃取两次,冷却并用浓盐酸调节 pH2 左右,析出大量白色固体,用 50 ml 乙酸乙酯萃取三次,无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂,用石油醚析出,得到 11.5g Fmoc-甘氨酸。提纯后,高效液相色谱测得产品纯度为 97.35%。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29242995 |
MSDS信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
Fmoc-Gly-OH | 英文 |
ACROS | 英文 |
SigmaAldrich | 英文 |
ALFA | 中文 |
ALFA | 英文 |
Fmoc-甘氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/08/19 | B21050 | N-Fmoc-甘氨酸,98% N-Fmoc-glycine, 98% | 29022-11-5 | 1g | 194元 |
| 2024/08/19 | B21050 | N-Fmoc-甘氨酸,98% N-Fmoc-glycine, 98% | 29022-11-5 | 5g | 640元 |
Fmoc-甘氨酸 上下游产品信息
下游产品
1-(9-芴基甲基)哌啶FMOC-Β-ALA-GLY-OHFMOC-甘氨酸羟基琥珀酰亚胺酯N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯蜂毒素5-溴-7-硝基吲哚啉芴甲氧羰酰基肌氨酸FMOC-GLY-BT三胜肽H-HIS-GLY-GLY-OH2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)乙酸甲酯



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