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3,4-二氯-5-氰基异噻唑

应用合成方法 专题

中文名称3,4-二氯-5-氰基异噻唑
中文同义词3,4-二氯-5-氰基异噻唑;2,4-二氯-5-氟基异噻唑;3,4-二氯异噻唑-5-腈
英文名称3,4-Dichloroisothiazole-5-carbonitrile
英文同义词3,4-Dichloroisothiazole-5-carbonitrile;3,4-Dichloro-5-cyanoisothiazole;3,4-Dichloroisothiazol-5-nitrile;3,4-dichloro-5-Isothiazolecarbonitrile;5-Cyano-3,4-dichloroisothiazole;dichloro-1,2-thiazole-5-carbonitrile;3,4-Dichloroisothiazol-5-carbonitrile;5-Cyano-3,5-dichloroisothiazole
CAS号18480-52-9
分子式C4Cl2N2S
分子量179.03
EINECS号
相关类别精细化学品;原料;咪唑,吡唑等衍生物
Mol文件18480-52-9.mol
结构式3,4-二氯-5-氰基异噻唑 结构式

3,4-二氯-5-氰基异噻唑 性质

熔点81-83°C
沸点154℃
密度1.70
闪点47℃
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-3.52±0.10(Predicted)

3,4-二氯-5-氰基异噻唑 用途与合成方法

应用

3,4-二氯-5-氰基异噻唑是合成异噻唑类杀菌剂的有机中间体,可用于农药合成研发。

合成方法

1升的四口瓶中加入500毫升的二甲基甲酰胺,搅拌下加入49克(1摩尔)的氰化钠,用水浴冷却,使反应液温度降到20℃,开始滴加79.8克(1.05摩尔)的二硫化碳,控制滴加速度,使反应液温度保持在20-30℃之间。滴毕,室温下继续搅拌1小时,加热到60℃,在60℃保温搅拌3小时。放置12小时以上析出大量固体;搅拌,让固体分散于反应液中,用冰盐水冷却,导入31克氯气,在氯气导入期间,反应液的颜色发生与例1同样的变化。用加热套加热到50℃,保温搅拌反应1小时,继续在搅拌下导入50克氯气。升温到60℃,保温搅拌3小时。在60-70℃下,减压回收440毫升的二甲基甲酰胺,残留物中加入500毫升乙酸乙酯。搅拌回流10分钟,冷却到室温,过滤,滤饼用乙酸乙酯洗涤干净,抽干,暗棕色滤饼弃去。滤液在60℃减压回收乙酸乙酯到干,冷却后析晶,过滤,晾干,得棕色固体41克。母液加入200毫升水,常压蒸馏,产品随水一起蒸出,蒸到无产品带出时,停止蒸馏。冷却后,过滤,晾干,得类白色固体7克。共得产品3,4-二氯-5-氰基异噻唑48克,产率53.6%。

安全信息

危险品标志T
危险类别码25
安全说明45
海关编码2934999090

MSDS信息

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