HATU
多肽缩合试剂 用途与合成方法 MSDS HATU价格(试剂级) 上下游产品信息 专题
| 中文名称 | HATU |
|---|---|
| 中文同义词 | N,N,N′,N′-四甲基-O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)六氟磷酸脲;N,N,N′,N′-四甲基-O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)六氟磷酸脲浸渍片剂;2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯;双(二甲基氨基)甲叉-三唑[4,5-B]吡啶3-氧化物,六氟磷酸盐;2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N'''',N''''-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU);2-(7-偶氮苯并三氮唑)-四甲基脲六氟磷酸酯 (HATU);HATU.2-(7-偶氮苯丙三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯;O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸酯 |
| 英文名称 | HATU |
| 英文同义词 | 2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate;HATU >=98.0% (CHN);1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxid hexafluorophosphate, ChemDoseTM tablets;O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)URONIUM HEXAFLUORO-PHOSPHATE;O-(7-AZABENZOTRIAZOLE-1-YL)-N, N,N',N'-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE;O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-1,1,3,3-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE;O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-N,N,N',N'-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE;N,N,N',N'-TETRAMETHYL-O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)URONIUM HEXAFLUOROPHOSPATE |
| CAS号 | 148893-10-1 |
| 分子式 | C10H15F6N6OP |
| 分子量 | 380.24 |
| EINECS号 | 604-662-7 |
| 相关类别 | 氨基酸类;杂环类;多肽偶联剂;肽键缩合剂;保护氨基酸;多肽;保护氨基酸及多肽类产品;耦合;合成试剂;缩合试剂;中间体;耦合试剂;Coupling Reagent;Peptide Coupling Reagents;Miscellaneous Reagents;苯并杂环;peptides;医药中间体;氨基酸;carboxylic ester;HATU;催化剂;缩合剂;多肽试剂-缩合剂;生化试剂-氨基酸类;医用原料;基础原料;有机醚;中间体-有机中间体;化工原料;医药原料;通用生化试剂-氨基酸;化工中间体;化学原料;偶联剂及保护剂;化学试剂;Peptide coupling agents;Pharmaceutical Intermediates;Amino Acid Derivatives;PROTECTED AMINO ACID & PEPTIDES;Peptide;intermediate |
| Mol文件 | 148893-10-1.mol |
| 结构式 | ![]() |
HATU 性质
| 熔点 | 183-188 °C (dec.) |
|---|---|
| RTECS号 | XZ5633000 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | >16mg/mL,溶于 DMSO |
| 形态 | 粉末至结晶 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | Soluble in acetonitrile. Insoluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C10H15N6O.F6P/c1-13(2)10(14(3)4)15-8-6-5-7-11-9(8)16(17)12-15;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1 |
| InChIKey | KZAWCZZRROLLDL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [P+5]([F-])([F-])([F-])([F-])([F-])[F-].C(=[N+]1/N=N(=O)C2=NC=CC=C/12)(\N(C)C)/N(C)C |
| CAS 数据库 | 148893-10-1(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, hexafluorophosphate(1-), 3-oxide (148893-10-1) |
HATU 用途与合成方法
多肽缩合试剂
HATU是一种常用的多肽缩合试剂,应用在羧基与氨基合成肽键的反应之中,相对于其他类似缩合剂(如,HBTU)反应速度更快,不易消旋。利用HATU进行酰胺化反应,条件温和,产率高,很多大位阻的缩合剂也能反应,广泛应用于合成各种医药中间体。
参考质量标准
外观性状:白色粉末纯度(HPLC):≥98.0%
醋酸根含量≤12.0%
水分含量≤8.0%
肽含量≥80.0%
内毒素≤50EU/mg
氨基酸组成分析≤±10%
用途
肽偶联试剂;利用固相合成方法制备N-芳磺胺连接的多肽;最新研究表明,该偶联剂的晶体以及溶液结构是胍盐N-氧化物,而不是脲阳离子化合物;固相肽合成中有效的偶联剂
生产方法
HATU最早由Louis A. Carpino在1993年首先制备,并用于酸胺缩合反应【1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive;J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397–4398】。最初确定结构就是上图中脲盐的结构。但是后来他们通过XRD谱鉴定却是下图的胍盐型的结构。而且胍盐型结构是热力学更稳定的结构。
2002年,Louis A. Carpino等人对这一问题进行了系统性研究,利用原始的三乙胺条件进行制备则得到主要是胍盐型HATU,后来改用KOAt盐制备则主要得到脲盐型HATU。
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn,E |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22-2 |
| 安全说明 | 26-37/39-36/37-36-35 |
| 危险品运输编号 | 1325 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| 危险等级 | 4.1 |
| 包装类别 | Ⅱ |
| 海关编码 | 29339999 |
MSDS信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
SigmaAldrich | 英文 |
HATU 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/08/19 | H26082 | O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯,99% O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99% | 148893-10-1 | 1g | 364元 |
| 2024/08/19 | H26082 | O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯,99% O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99% | 148893-10-1 | 5g | 665元 |
HATU 上下游产品信息
上游原料
N,N-二异丙基乙胺氢氧化钠乙酸乙酯氢氧化锂无水硫酸镁三乙胺N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑



VIP会员
粤公网安备44196802000105号