5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 CAS#: 15548-60-4

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5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷

性状用途制备合成方法 用途与合成方法 MSDS 5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
中文同义词	5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡糖苷;-溴-4氯-吲哚基吡喃葡糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡萄糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡萄糖糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚基-Β-D-吡喃葡萄糖苷(5-溴-4氯-吲哚基吡喃葡糖苷、5-溴-4-氯-3-B-D-葡糖苷、5-溴-4-氯-3-吲哚-B-D-葡糖苷、5-溴-4-氯-3-吲哚基-BETA-D-吡喃葡糖苷、5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡萄糖苷);5-溴-4-氯-3-吲哚基-BETA-D-吡喃葡糖苷 1G
英文名称	5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
英文同义词	5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLU);5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLC);5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-b-D-GLUCO-PYRANOSIDE (X-GLU) extrapure;X-Glc,  X-glucoside;(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;4-Chloro-5-bromo-1H-indole-3-yl β-D-glucopyranoside;5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl β-D-glucopyranoside;5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside,98%
CAS号	15548-60-4
分子式	C14H15BrClNO6
分子量	408.63
EINECS号	239-603-0
相关类别	糖苷;糖类;酶底物;糖类化合物;substrate
Mol文件	15548-60-4.mol
结构式

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 性质

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 用途与合成方法

性状

白色微结晶粉末。

用途

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷是糖苷衍生物，在医药、化工领域得到广泛关注，也是一种酶底物。

制备

糖苷的合成方法有很多种，最常用的合成方法有溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而，已有5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成研究报道并不多。本文以葡萄糖为原料，采用溴代葡萄糖法和三氯乙腈法两种方法，合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷。其合成反应式如下图：

合成方法

方法一：取5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷溶解于15mL甲醇中，冰浴冷却至0℃；然后滴加3mL（0.5mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌5h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂中（阳离子树脂的预处理方法：先用清水冲洗树脂；然后用5%的盐酸浸泡约4h，水洗至中性；再用5%氢氧化钠溶液浸泡约4h，水洗至中性；最后再用5%的盐酸浸泡4h，水洗至中性即可），缓慢搅拌5~10min，过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂，得0.49g白色固体5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率81.6%，熔点86.5℃。

方法二：取40mg化合物5溶解于5mL甲醇中，冰浴冷却至0℃，然后滴加5mL（0.2mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌3h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂（预处理方法同1.2.1节）中，缓慢搅拌5~10min；过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂得10mg白色固体，即5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率40.3%，熔点82.1℃。

安全信息

MSDS信息

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 价格(试剂级)

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 上下游产品信息