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更新 2024-10-29 10:23
 
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双三甲基硅基胺基锂

概述应用制备 用途与合成方法 MSDS 双三甲基硅基胺基锂价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称双三甲基硅基胺基锂
中文同义词双三甲基硅基胺基锂;双(三甲基硅基)氨基锂,LIHMDS;双(三甲基硅基)氨基锂, 20% (CA 1.06M) SOLN. IN THF/ETHY;双(三甲基硅基)氨基锂, 1.0M SOLUTION IN METHYL TERT-BUTYL ETHER, SPCSEAL;双(三甲硅基)氨基锂, 1.0 M SOLUTION IN THF, SPCSEAL;双三甲基硅基胺基锂,1.0 M IN THF;双(三甲硅基)氨基锂, 0.5 M SOLUTION IN TOLUENE, SPCSEAL;双三甲基硅基胺基锂 溶液
英文名称Lithium bis(trimethylsilyl)amide
英文同义词1,1,1,3,3,3-HEXAMETHYLDISILAZAN LITHIUMSALZ;1,1,1,3,3,3-HEXAMETHYLDISILAZANE LITHIUM SALT;HEXAMETHYLDISILAZANE LITHIUM SALT;LHMDS;LIHMDS;LITHIUM HEXAMETHYLDISILAZANE;LITHIUM HEXAMETHYLDISILAZIDE;LITHIUM-BIS-(TRIMETHYLSILYL)-AMID
CAS号4039-32-1
分子式C6H18LiNSi2
分子量167.33
EINECS号223-725-6
相关类别硅烷试剂;有机锂;有机硅;合成试剂;有机碱;化工原料;锂铝试剂;氟化学,卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;有机原料;化学试剂;有机化工原料;无机物;Classes of Metal Compounds;Li (Lithium) Compounds;Si (Classes of Silicon Compounds);Silazanes;Silicon Compounds (for Synthesis);Si-N Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Typical Metal Compounds;有机试剂;原料;化工材料;有机金属催化剂;合成中间体
Mol文件4039-32-1.mol
结构式双三甲基硅基胺基锂 结构式

双三甲基硅基胺基锂 性质

熔点73°C
沸点55-56 °C
密度0.860 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n1.425(lit.)
闪点48 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度水解
形态粉末
比重0.716
颜色白色
水溶解性hydrolysis
敏感性Air & Moisture Sensitive
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN3567910
暴露限值ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
InChIKeyYNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库4039-32-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium salt (4039-32-1)

双三甲基硅基胺基锂 用途与合成方法

概述

双三甲基硅基胺基锂又叫六甲基二硅基氨基锂(LiHMDS)。双三甲基硅基胺基锂可用于制备低配位数的金属配合物,因为配体 (TMS)2N-的位阻很大。这样的例子有M[N(TMS)2]3(M=Sc,Ti,V,Fe;TMS=(CH3)3Si))。与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺,其中氮的配位数为3,空间构型为平面正三角形。在有机合成或药物合成中,双三甲基硅基胺基锂通常用作强碱,通过交换反应形成各种锂盐例 如形成乙炔锂,或制备烯醇锂盐等再进一步完成官能团转换。

应用

双三甲基硅基胺基锂(LiHMDS)可作为非亲核性强碱,可用于形成烯醇的反应,烯醇酯立体专一克莱森重排反应,将醛转化为硅亚胺的反应,生成缩水甘油酸酯的反应,β内酰胺的反应,芳基烷基醚的选择性断裂反应,主要用于实验室研发过程和有机合成过程中。

制备

确保500L反应釜、是洁净干燥的,压力表、温度计在有效期内,底阀已关闭,用氩气置换 反应釜三次;通过高位槽向反应釜加入180kg四氢呋喃,100kg六甲基二硅氮烷,降温至-15 ℃±5℃,保持此温度,打开平衡管阀,通过高位槽滴加质量为171kg、摩尔浓度为1.6M-2.5M 的正丁基锂溶液(2.5M正己烷溶液),约6h滴完,升温至10℃,保温1h,得六甲基二硅基氨基锂溶液,取样检测浓度,收率98%。

化学性质 

固体。

用途 

用于醛醇缩合,是常用的有机碱

用途 

非亲核性强碱,可用于形成烯醇的反应,烯醇酯立体专一克莱森重排反应,将醛转化为硅亚胺的反应,生成缩水甘油酸酯的反应,β内酰胺的反应,芳基烷基醚的选择性断裂反应。

安全信息

危险品标志F,C,N
危险类别码11-34-48/20-63-65-67-51/53-35-20-62-14-40-37-19
安全说明9-16-26-29-33-36/37/39-45-61-62-57-43
危险品运输编号UN 2925 4.1/PG 2
WGK Germany3
F10-23
TSCAYes
危险等级4.3
包装类别II
海关编码29319090

MSDS信息

提供商语言

Lithium hexamethyldisilazide

英文

SigmaAldrich

英文

ACROS

英文

ALFA

中文

ALFA

英文

双三甲基硅基胺基锂 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19042595双(三甲基硅基)氨基锂
Lithium bis(trimethylsilyl)amide, Thermo Scientific Chemicals
4039-32-15g317元
2024/08/19L15012双(三甲基硅基)氨基锂, 20% (ca 1.06M) THF/乙苯溶液, 可重封的瓶盖包装
Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 20% (ca 1.06M) soln. in THF/ethylbenzene, packaged in resealable septum cap bottle
4039-32-1100ml1004元

双三甲基硅基胺基锂 上下游产品信息

上游原料

四氢呋喃正丁基锂六甲基二硅氮烷

下游产品

2-(三甲硅基)苯酚3-碘丙醇三(三甲基硅)胺叔丁氧基三甲基硅烷三甲基苯氧基硅

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