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2'-甲氧基鸟苷

简介结构与机制合成方法生物活性 用途与合成方法 MSDS 2'-甲氧基鸟苷价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称2'-甲氧基鸟苷
中文同义词2'-O-甲基鸟苷;2'-甲氧基鸟苷;2'-O-甲基鸟苷水合物;2'-甲氧基鸟苷(2'-OME-RG);2-氨基-9-((2R,3R,4R,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)-3-甲氧基四氢呋喃-2-基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮;2'-O-甲基鸟苷;2'-甲氧基鸟苷;2''-O-甲基鸟苷
英文名称2'-O-Methylguanosine
英文同义词2'-OMe-G;2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methoxy-5-methylol-tetrahydrofuran-2-yl]-3H-purin-6-one;2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-3H-purin-6-one;2-azanyl-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one;2'-OMe Guanosine;2'-O-METHYLGUANOSINE;2'-O-Methyl-D-guanosine;2'-O-Methyl Guanosine, >=99%
CAS号2140-71-8
分子式C11H15N5O5
分子量297.27
EINECS号
相关类别核苷,核苷酸,寡核苷酸;生化试剂;有机化合物;化学试剂;Nucleotides;Bases & Related Reagents;Carbohydrates & Derivatives;Heterocycles
Mol文件2140-71-8.mol
结构式2<i></i>'-甲氧基鸟苷 结构式

2'-甲氧基鸟苷 性质

熔点227-231°C (dec.)
密度1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于水基(轻微),DMSO(轻微),
形态粉末
酸度系数(pKa)9?+-.0.20(Predicted)
颜色白色至类白色
最大波长(λmax)256 (pH 1);258 (pH 11)
InChIInChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-6(18)4(2-17)21-10(7)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKeyOVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC)[C@@H]1O
CAS 数据库2140-71-8(CAS DataBase Reference)

2'-甲氧基鸟苷 用途与合成方法

简介

2'-甲氧基鸟苷修饰首先被发现于真核生物的tRNA中,后来发现在各种RNA中都存在。2'-甲氧基鸟苷修饰能够增强RNA的稳定性,抑制RNA酶的降解作用,同时还能够调节RNA的翻译和剪接过程。因此,2'-甲氧基鸟苷修饰在正常细胞生理过程中起着重要的作用。另外,在RNA干扰、转录后调控、疾病诊断和治疗等领域,它也具有广泛的应用前景。

结构与机制

2'-甲氧基鸟苷是一种核苷,在核糖的2'位置上含有一个2'-甲氧基。它是许多核酸的组成部分,通常是RNA的次要成分。2'-甲氧基鸟苷已被证明是DNA聚合酶的抑制剂和RNA聚合酶的激活剂,这可能是由于它能够与磷酸主链形成氢键。该化合物也被证明是野生型和突变菌株的竞争性抑制剂,这表明它可以通过结合酶的活性位点来抑制细菌中的DNA合成。2'-甲氧基鸟苷在肝脏和肌肉等组织中浓度相对较高,参与代谢或能量产生。分析方法检测的最佳浓度取决于所使用的检测器的类型。

合成方法

利用亚甲基-双-(二异丙基硅基氯),(mdpscl2,2)作为新的核苷3′,5′-o保护基团,使用CH3Cl作为弱亲电试剂和NaHMDS作为温和碱,在不保护鸟嘌呤碱基的情况下,完成2 ' - o甲基化,高效、化学选择性地合成2'-甲氧基鸟苷。可在三个步骤中完成,鸟苷的总产率为61%,而不需要保护核碱基。

参考文献:Novel synthesis of 2′-O-methylguanosine. doi: 10.1016/S0960-894X(03)00291-9

生物活性

2'-O-Methylguanosine 是一个修饰核苷,在 tRNA 鸟苷-2’-o-甲基转移酶作用下产生的。2'-O-Methylguanosine 有一定的促凋亡作用。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-22
安全说明26-36-60-36/37
海关编码29349990

MSDS信息

2'-甲氧基鸟苷 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19HY-W0132602'-甲氧基鸟苷
2'-O-Methylguanosine
2140-71-8100mg250元
2024/08/19HY-W0132602'-甲氧基鸟苷
2'-O-Methylguanosine
2140-71-810mM * 1mLin DMSO280元

2'-甲氧基鸟苷 上下游产品信息

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