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详细说明

异丙威

制备方法注意事项毒性 专题

中文名称异丙威
中文同义词MIPC标准品;异丙威溶液,1000PPM;叶蝉散粉剂(6%);丙酮中异丙威-叶蝉散;增效叶蝉散乳油;增效异丙威乳油;灭必虱;灭扑威乳油(20%)
英文名称Isoprocarb
英文同义词2-(1-Methylethyl)phenol 1-(N-MethylcarbaMate);NSC 191479;Isoprocarb 0.1;2-(1-Methylethyl)-phenol methyl-carbamate;2-(1-methylethyl)-phenomethylcarbamate;2-(1-Methylethyl)phenylmetylcarbamate;Isoprocarb-D3;2-Isopropylphenyl methylcarbamate
CAS号2631-40-5
分子式C11H15NO2
分子量193.24
EINECS号220-114-6
相关类别农药原料;农用原药-原药;有机氯杀虫剂;分析标准品;农残、兽药及化肥类;香精香料;农药中间体;有机合成;农药;杀虫剂;农业杀虫原料;农业原料;杀虫(螨)剂;有机氮杀虫剂;INSECTICIDE;原料;化工原料;农用化学品原料;农药原药;农用原料;有机中间体;农药中间体
Mol文件2631-40-5.mol
结构式异丙威 结构式

异丙威 性质

熔点92.4°C
沸点329.46°C (rough estimate)
密度1.0945 (rough estimate)
折射率1.5080 (estimate)
闪点-18 °C
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态结晶
酸度系数(pKa)12.22±0.46(Predicted)
BRN1875020
CAS 数据库2631-40-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-(1-Methylethyl)phenyl methylcarbamate(2631-40-5)
EPA化学物质信息Isoprocarb (2631-40-5)

异丙威 用途与合成方法

制备方法

用超声波辅助提取三七粉中氨基甲酸酯类农药(异丙威):
1.浸泡三七粉。异丙威农药浸泡:称取5.0003g三七粉于表面皿,并移取10mL异丙威农药液加入,搅匀,自然晾干,并研细。异丙威标准品溶液浸泡:取15.0002g三七粉于表面皿,并移取20mL异丙威标准品(0.502mg/mL)溶液加入,搅匀,自然晾干,并研细。
2.硅胶处理。称取硅胶粉20.0005g于烧杯中,加入6moL/mL盐酸溶液88mL,浸泡12h。用蒸馏水将浸泡过的硅胶洗至中性,然后加入1%的氨水溶液50mL,混匀30min后滤去水,在50~60℃的条件下烘干。
3.样品提取。准确称取0.5000g样品于10mL离心管中,加12mL丙酮+正己烷(1∶1),超声10min(59kHz,100%功率)后,用离心机离心10min(3600r/min),将上层清液用滤纸过滤,滤液在旋转蒸发仪上(30℃)浓缩至1mL左右,待上样。
4.样品净化。层析柱(15cm×10mm)自下而上装填,一层滤纸、1cm无水硫酸钠、3g未处理硅胶、1cm无水硫酸钠,用10mL正己烷淋洗柱子,后上样,用少量正己烷洗涤样品瓶,并倒入层析柱,再用10mL丙酮∶二氯甲烷=1∶9(V/V)洗涤,收集洗脱液,在旋转蒸发仪上浓缩至近干,用甲醇溶解,并定容至10mL,在选定的色谱条件下测定。

注意事项

1.异丙威对薯类作物比较敏感,所以不建议使用。可能有些人不太明白什么是薯类,主要包括:红薯、马铃薯、山药、芋头等。
2.它不能和除草剂混用,例如敌稗、丁草胺、灭草灵等混用,同时还需要注意,两者施药前后需要安全间隔10~15天,才可以用药。
3.它属于老产品,虽然杀虫迅速,但是持效期非常短,仅有3~5天的持效期,所以用药时要有这个理念:速效药+持效药,所以我们用异丙威时,尽量选择它和吡蚜酮、噻虫嗪、肤虫胺、噻虫胺等复配。

毒性

大鼠急性经口LD50为403~485mg/kg,小鼠为487~512mg/kg,兔为500mg/kg。雄性大鼠急性经皮LD50>500mg/kg。雄大鼠急性吸入LD50>0.4mg/kg。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为每天0.5mg/kg。对兔皮肤和眼睛刺激性甚小,动物试验显示无明显蓄积性。在试验剂量内,。动物无致癌、致畸、致突变作用。鲤鱼LC50为4.2(10)mg/L (48h)。对蜜蜂有害。

化学性质 

异丙威的纯品为白色结晶粉末。m.p.96~97℃,b.p.128~129℃/2.67×103Pa,闪点156℃,蒸气压0.133Pa(25℃),180℃时分解。它易溶于丙酮 (400g/L)、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、环己烷,可溶于甲醇(125g/L)、乙醇、异丙醇,难溶于芳烃(二甲苯<50g/L),不溶于卤代烃和水(265mg/L)。工业品为浅红色片状结晶,m.p.89~91℃。

用途 

异丙威为触杀性、速效性农药,主要用于防治水稻叶蝉、飞虱类,但残效不长,一般用量为5~10g有效成分/100m2 ,喷雾含量为0.025%~0.05%有效成分,使用粉剂时,一般每公顷作2%粉剂30kg。用25%可湿性粉剂500~1000倍液或4%粉剂75~150g/100m2 防治稻飞虱、稻叶蝉,效果达90%以上。异丙威也可用于防治棉花蝽象、水稻蓟马、瓜类蓟马、马铃薯甲虫等,要注意的是,它对芋有药害,应在作物蛋获前2周停止使用。

生产方法 

氯甲酸邻异丙苯酯的制备 以甲苯为溶剂,氢氧化钠为脱酸剂,将邻异丙基酚与光气反应。反应控制较低温度,光气可在低温下吸收于溶剂中,酯化反应结束后脱去溶剂制得中间体。
原料配比为1:2.3,光气过量;反应温度0~5℃;投料毕,保温反应10min;终点pH值13~14。
异丙威的合成 在低温下,将一甲胺水溶液(40%)滴加到氯甲酸邻异丙苯酯中,同时滴加氢氧化钠溶液至碱性,经一系列后处理后得产品。
原料配比为1:1.8,甲胺过量;反应温度15℃;甲胺含量20%。
异丙威的制备也可采用氨基甲酰氯法或异氰酸酯法。

生产方法 

与其他氨基甲酸酯类农药(例如西维因、速灭威)有相似之处,异丙威在工业上生产主要有热法、冷法两种。
热法即甲基异氰酸酯法,先由甲胺与光气气相反应得到甲氨甲酰氯,然后在溶剂四氯化碳中热分解,脱氯化氢生成甲基异氰酸酯。甲基异氰酸酯与邻异丙基酚反应即生成叶蝉散。
1.甲基异氰酸酯的制备 甲胺与光气以1:1.3(摩尔比)配合,甲胺预热至240℃,光气预热至150℃,混合后进入酰氯合成管,合成产物进入酰氯釜与釜内四氯化碳形15-20%的溶液,加热,使四氯化碳-甲氨甲酰氯溶液保持沸腾,蒸出含异氰酸酯、氯化氢、四氯化碳的蒸气,进入酰氯冷凝器,冷凝液进入中间釜加热蒸出混合物再经冷凝脱去一部分氯化氢,冷凝液再次蒸发脱除氯化氢后进入粗酯粗馏塔,蒸馏得到异氰酸酯粗品。粗品再经脱除光气,粗馏得到粗甲基异氰酸酯产品。粗品再经脱降光气,粗馏得到粗甲基异氰酸酯产品,含量一般在99%以上。收率85.5%。
2.叶蝉散制备 反邻异丙基酚加入搪玻璃反应釜,再加入三乙胺,搅拌后在常温下滴加甲基异氰酸酯,在1h内加完,靠反应热自动升温。加完后,稍再加热使温度达到100℃,保温反应0.5h。反应结束后放入结片机,结片后的产品即叶蝉散,平均含量98.5%,平均收率近98%。冷法的反应顺序正好相反,先使邻异丙基酚光气化,生成氯甲酸酯,再与一甲胺反应得到叶蝉散。光气化反应需要冷冻条件,故称冷法。每吨产品消耗邻异丙基酚730kg,40%甲胺400kg。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 450 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 94 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

安全信息

危险品标志Xn,N,F
危险类别码22-50/53-67-65-38-11-20
安全说明60-61-62-33-16-9-25
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS号FB7880000
海关编码29224999

MSDS信息

异丙威 农药领域应用

产品特性

迅速、选择性较强的取代苯类氨基甲酸酯杀虫剂。又称灭扑散、叶蝉散。对高等动物毒性中等,对兔眼睛和皮肤刺激性极小,对蜜蜂有毒。有较强的触杀作用。

用途

异丙威主要用于防治水稻飞虱和叶蝉科害虫,击倒力强、药效迅速,但残效期较短,一般只有3-5天。可兼治蓟马和蚂蟥,对稻飞虱天敌蜘蛛类安全。对甘蔗扁飞虱、马铃薯甲虫、厩蝇等也有良好防治效果。

异丙威 农药中毒急救措施

中毒症状

头昏、头痛、乏力、面色苍白、呕吐、多汗、流涎、瞳孔缩小、视力模糊。 严重者出现血压下降、意识不清,皮肤出现接触性皮炎如风疹,局部红肿奇 痒,眼结膜充血、流泪、胸闷、呼吸困难等中毒症状出现快,一般几分钟至1小时即表现出来。

急救治疗

[1]用阿托品0.5-2mg口服或肌肉注射,重者加用肾上腺素。   [2]禁用解磷定,氯磷定,双复磷,吗啡。

注意事项

[1]应按登记作物施药,不应在薯类作物上使用,会产生药害。   [2]施用本品前后10天不能用敌稗

异丙威 上下游产品信息

上游原料

三乙胺四氯化碳一甲胺一氧化碳光气甲酰氯甲萘威丙腈速灭威甲基异氰酸酯苯酯氯甲酸薄荷酯2-异丙基苯酚搪玻璃反应釜氨基甲酸酯类残杀威N-甲基氨基甲酸乙酯异氰酸甲酯

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灭虱灵

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