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详细说明

2-氯-5-氰基嘧啶

用途制备 专题

中文名称2-氯-5-氰基嘧啶
中文同义词2-氯-5氰基嘧啶E;2-氯嘧啶-5-甲腈;2-氯-5-嘧啶甲腈 1G;2-氯-5-嘧啶甲腈;2-氯-5-氰基嘧啶
英文名称5-Pyrimidinecarbonitrile, 2-chloro- (7CI,8CI)
英文同义词5-Pyrimidinecarbonitrile, 2-chloro- (7CI,8CI);5-Pyrimidinecarbonitrile, 2-chloro-;2-Chloro-5-pyrimidinecarbonitrile;2-Chloro-5-pyriMidinecarb...;2-Chloro-5-pyriMidinecarbonitril;5-Pyrimidinecarbonitrile, 2-chloro- (7CI,8CI) ISO 9001:2015 REACH
CAS号1753-50-0
分子式C5H2ClN3
分子量139.54
EINECS号
相关类别嘧啶;嘧啶衍生物;PYRIMIDINE;Heterocycle-Pyrimidine series
Mol文件1753-50-0.mol
结构式2-氯-5-氰基嘧啶 结构式

2-氯-5-氰基嘧啶 性质

熔点130-132 °C
沸点331.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-4.13±0.22(Predicted)

2-氯-5-氰基嘧啶 用途与合成方法

用途

2-氯-5-氰基嘧啶为嘧啶类衍生物,可用作治疗癌症的重要医药中间体。

制备

向反应瓶中加入2-羟基嘧啶-5-羧酸甲酯26公斤,29wt.%氨水106升,密封升温至32℃,反应95小时,原料反应完全,过滤,用14升甲醇淋洗滤饼,然后滤饼在55℃烘料24小时,得到2-羟基嘧啶-5-甲酰胺9公斤。

向反应瓶中加入2-羟基嘧啶-5-甲酰胺1公斤,缓慢加入三氯氧磷8升,将反应液升温至53℃,反应2.5小时,缓慢加入N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)3公斤,在80℃反应23小时,原料反应完全后,反应液降至室温,减压浓缩至4.5升,用甲基叔丁基醚5升提取,甲基叔丁基醚溶液用饱和的碳酸氢钠水溶液洗至中性,浓缩得到产品2-氯-5-氰基嘧啶0.6公斤,按原料2-羟基-5-溴嘧啶的投入量计算,最终收率约为26.06%。

安全信息

海关编码2933399990

MSDS信息

2-氯-5-氰基嘧啶 上下游产品信息

上游原料

2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯2-氯嘧啶-5-甲酰胺2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯乙基 2-羰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯2-氨基嘧啶-5-腈5-PYRIMIDINECARBONYL CHLORIDE, 2-CHLORO- (9CI)2-甲氧基嘧啶-5-甲腈

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