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2-氯-5-氯甲基吡啶

简介合成 用途与合成方法 MSDS 2-氯-5-氯甲基吡啶价格(试剂级) 上下游产品信息 价格 专题

中文名称2-氯-5-氯甲基吡啶
中文同义词2-氯-5-氯甲基吡啶;2,5-二氯-4-甲基吡啶;2-氯-5-(氯甲基)吡啶,96%;2-氯-5-(氯甲基)吡啶;2,5-二氯甲基吡啶;二氯五氯甲基吡啶;吡啶,2-氯-5-(氯甲基)-;2-氯-5-氯甲基吡啶,97%
英文名称2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine
英文同义词2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE 90%;2-Chloro-5-ChloroMethylPyridine(Ccmp)98%;2-Chloro-5-Chloro Methyl Pyridine (Ccmp) 98%;Pyridine, 2-chloro-5-(chloromethyl)- (9CI);2-Chloro-5-chloromethylpyridine, tech., 90%;imidacloprid impurity;2-CHLORO-5-(CHLOROMETHYL)PYRIDINE[FOR IMIDACLOPRID];2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE 2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE
CAS号70258-18-3
分子式C6H5Cl2N
分子量162.02
EINECS号615-091-8
相关类别杂环砌块;吡啶;医药原料;医药中间体;其他杀虫剂;杀虫剂中间体;中间体;农药中间体;有机原料;通用试剂;化工原料;化工原料及中间体-化工中间体;农用兽用原料;2-氯-5-氯甲基吡啶,农药中间体;HALOMETYL;Pyridine;Pyridine series;Methyl Halides;Pyridines;Chloropyridines;Halopyridines;Methyl  Halides;C6Heterocyclic  Building  Blocks;Halogenated  Heterocycles;Heterocyclic  Building  Blocks;API Intermediate;Heterocycle-Pyridine series;Pharmaceutical intermediates;农业原料;合成中间体;原料药;中间体-农药中间体;有机化工原料;吡啶类;有机化工-有机化工原料;有机中间体;杀虫类;无机物;化工;化工产品
Mol文件70258-18-3.mol
结构式2-氯-5-氯甲基吡啶 结构式

2-氯-5-氯甲基吡啶 性质

熔点37-42 °C(lit.)
沸点267.08°C (rough estimate)
密度1.4411 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)-0.75±0.10(Predicted)
形态潮湿的结晶态
颜色米色
水溶解性Insoluble in water.
BRN1635690
InChIInChI=1S/C6H5Cl2N/c7-3-5-1-2-6(8)9-4-5/h1-2,4H,3H2
InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(CCl)C=C1
CAS 数据库70258-18-3(CAS DataBase Reference)

2-氯-5-氯甲基吡啶 用途与合成方法

简介

2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。

合成

将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2(20 mL)和过量的亚硫酰氯(5-10 mL)中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2(3 x 40 mL)提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5 mL。通过二氧化硅塞纯化产物(用CH2Cl2洗脱)。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。

图 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线

化学性质 

2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶,m.p.35~36℃,b.p.88~90℃/400pa,工业品为橘红色液体或黏稠状,有刺激性气味,溶于多种有机溶剂,弱碱性,溶于有机酸。

用途 

2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。

用途 

用作农药吡虫啉和啶虫咪中间体;2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。

用途 

主要作为中间体用于农用化学品吡虫啉和啶虫咪、医药品的生产。

生产方法 

2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多,目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料,即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化,得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中,加入催化剂,在回流条件下通入氯气进行反应,反应结束后,先常压脱溶,再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分,从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外,还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环,然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线,以环戊二烯和丙醛为起始原料,直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶,产品纯度高达95%以上,不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。

安全信息

危险品标志C,Xi,F
危险类别码22-34-36-10
安全说明26-36/37/39-45-25-36-16
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteCorrosive/Harmful
危险等级LACHRYMATOR, CORROSIVE
危险等级8
包装类别II
海关编码29333999

MSDS信息

提供商语言

ACROS

英文

SigmaAldrich

英文

ALFA

中文

ALFA

英文

2-氯-5-氯甲基吡啶 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19L192842-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96%
2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine, 96%
70258-18-35g549元
2024/08/19L192842-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96%
2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine, 96%
70258-18-325g1417元

2-氯-5-氯甲基吡啶 上下游产品信息

上游原料

五氧化二磷烟酸环戊二烯2-氯-5-甲基吡啶2-氯-5-三氯甲基吡啶3-氯甲基吡啶2-氯-5-羟甲基吡啶6-甲氧基吡啶-3-基甲醇2-羟基-5-羟甲基吡啶N,N-二丁基甲酰胺6-氯烟酸甲酯6-氯烟酸三聚氯氰

下游产品

啶虫脒4-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-1-哌嗪甲酸叔丁酯2-氯-5-(哌啶-1-基甲基)吡啶2-氯-5-[(甲巯基)甲基]吡啶

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