右旋烯丙菊酯 CAS#: 584-79-2

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右旋烯丙菊酯

作用机理 价格

中文名称	右旋烯丙菊酯
中文同义词	2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙烯基)-2-环戊烯-1-基环丙烷羧酸酯;丙烯菊脂;丙烯除虫菊酯;右旋-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-环戊-2-烯基酯;亚列宁/丙烯菊酯;毕那命;强力毕那命(右旋丙烯菊酯);杀蚊灵
英文名称	Allethrin
英文同义词	(.+/-.)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl) cyclopropylcarboxylate;2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropanecarboxylicaciesterwith2-a;BIOALLETHRINE;BIOALLETHRIN;D-TRANS;(+-)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropen-1-yl)cyclopropanecarboxylate;(R,S)-3-ally-2-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl-(1R)-chrysanthemate;ALLETHRIN MIXTURE OF STEREO ISOMERS, PES
CAS号	584-79-2
分子式	C19H26O3
分子量	302.41
EINECS号	209-542-4
相关类别	杀虫剂;拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫（螨）剂;农残、兽药及化肥类;农业杀虫原料;医药原料;有机氯杀虫剂;农药原药;日化;农药中间体;除草剂;原料;有机化工原料;INSECTICIDE;HERBICIDE;A-BAlphabetic;Alpha  sort;B;BI  -  BZPesticides;Insecticides;Pesticides&Metabolites;Pyrethroids;Endocrine  Disruptors  (Draft)Fluorescent  Probes,  Labels,  Particles  and  Stains;Other  Fluorescent  LabelsPesticides;A;AA  to  ALMethod  Specific;Alphabetic;EPA;Fluorescent  Labels;Pharmaceutical intermediates;农用原药;原料;农用原药-原药;原药;有机中间体;杀虫类;原料药;有机原料
Mol文件	584-79-2.mol
结构式

右旋烯丙菊酯 性质

右旋烯丙菊酯 用途与合成方法

作用机理

右旋烯丙菊酯是一种钠通道抑制剂。主要是阻断害虫神经细胞中的钠离子通道，使神经细胞丧失功能，导致靶标害虫麻痹、协调差，最终死亡。无内吸作用，具有触杀、胃杀作用。

化学性质 

清亮琥珀色粘稠液体。沸点135-138℃（33.3Pa），相对密度（20/20℃）1.005-1.015，折射率（nD20）1.5054。30℃时蒸气压为16.0MPa。溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇碱、光照下易分解。

用途 

拟除虫菊酯杀虫剂。为扰乱轴突传导的触杀型神经毒剂。作用于昆虫引起剧烈的订麻痹作用，倾仰落下，直至死亡。主要用于家蝇和蚊子等卫生害虫，有很强的触杀和驱避作用，击倒力较强。用于制作蚊香、电热蚊香片、气雾剂的有效成分。我国蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方：用90%益必添原油90份，加钟山乳化剂（8203）10%，配得83.7%乳油；也可用92%强力毕那命90份，加钟山乳化剂（8203）配得82.2%乳油；或者用92%强力毕那命87份加入钟山乳化剂（8203）6份和二甲苯7份，配得80%乳油。然后用上述某一种乳油，加水及制蚊香木粉，混合制成蚊午。通常含有效成分0.1%～0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香，含量为0.4%。烯丙菊酯产品均应避免在直射阳光及高温下保存。

用途 

主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配，亦可用于防治其他飞行和爬行害虫，以及牲畜的体外寄生虫。

生产方法 

烯丙醇酮的制备 以2-甲基呋喃为原料，经维氏反应制得5-甲基糠醛，经格利雅反应（2→3），糠醛转位反应（3→4）和异构化反应（4→5）制得烯丙醇酮的工业新方法。

格氏反应采用连续工艺，较间歇法易控制温度，镁也无需活化，生产装置也简单，糠醛转位反应以水为溶剂，严格控制反应pH值，收率可达70%；羟基环戊酮的异构化是与含水三氯乙醛作用，随之经三乙胺处理（或在水溶液中与碱作用，或用铝进行反应）。
富右旋反式菊酸的制备 采用（±）顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸，然后在转化催化剂存在下，于120℃反应2h，转位得（±）富反式菊酸（顺/反=10/90），再经-5℃冷冻结晶得（±）反式菊酸（顺/反=2/98）。用右旋拆分剂，-5℃冷冻结晶，过滤，稀盐酸洗涤滤液，分出水层，油层洗至中性，减压蒸馏拆分得（+）-反-菊酯和（-）-反-菊酸。


富右旋反式烯丙菊酯的合成（+）-反-菊酸与酰氯化剂（PCl3或SOCl2)作用得（+）-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下，烯丙醇酮与（+）-反-菊酰氯作用生成目的产物，其中右旋反式体含量80%以上。（-）反菊酸经消旋化得（±）及菊酸。

生产方法 

以菊酸乙酯为起始原料，经皂化、酸化、酰氯化，再经酯化而得：所得产品是八种异构体的混合物，原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额：菊酸乙酯（95.6%）840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 425 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 330 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

安全信息

MSDS信息

右旋烯丙菊酯 农药中毒急救措施

中毒症状

属神经毒剂，接触部位皮肤感到刺痛，但无红斑，尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛，头昏，恶心呕吐，双手颤抖，重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。

急救治疗

[1]无特殊解毒剂，可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐 。

注意事项

对鱼有毒，不要在池塘、湖泊或小溪中清洗器具或处理剩余物。

右旋烯丙菊酯 上下游产品信息

上游原料

稀盐酸三氯乙醛环戊酮2-甲基呋喃菊酸乙酯3-糠醛菊酰氯菊酸富右旋反式烯丙菊酯烯丙醇酮镍触媒丙烯醇酮右旋反式烯丙菊酯