菊甲酸 CAS#: 10453-89-1

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菊甲酸 基本信息

中文名称	菊甲酸
中文同义词	菊甲酸;降虫菊酸;CIS/TRANS-CHRYSANTHEMIC ACID,10NG/UL 标准品;2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯-1-基)环丙烷甲酸;2,2-D2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯-1-基)环丙烷甲酸;2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯-1-基)环丙烷甲酸
英文名称	2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID
英文同义词	(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-1-cyclopropanecarboxylic acid;Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)-;2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylic acid;Chrysanthemic Aid;2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropanecarboxylicaci;2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropanecarboxylicaci;chrysanthemumicacid;chrysanthemummonocarboxylicacidmixedisomers
CAS号	10453-89-1
分子式	C10H16O2
分子量	168.23
EINECS号	233-941-2
相关类别	拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体
Mol文件	10453-89-1.mol
结构式

菊甲酸 性质

菊甲酸 用途与合成方法

化学性质 

第一菊酸是白色结晶或淡黄色固体，含有顺反异构体，由于顺反异构体含量的不同，熔点也不固定，(±)反式菊酸m.p.54～55℃，(±)顺式菊酸m.p.114～115℃，b.p.109℃/133Pa，菊酸不溶于水，溶于乙醇、苯、乙醚等有机溶剂。

用途 

第一菊酸简称菊酸，化学名称为(±)顺反-2，2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸[(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane carboxylic acid]，是拟除虫菊酯的重要中间体，可用以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、炔戊菊酯、苯氰菊酯等拟除虫菊酯。

生产方法 

第一菊酸的合成方法很多，但目前工业化生产上主要有重氮乙酸酯法(又称Harper和Campbell法)和异戊烯基砜法(又称Martel法)。反应方程式分述如下。
重氮乙酸酯法
异戊烯基砜法(Martel法)
用上述方法得到的菊酸乙酯(甲酯)在碱存在的醇溶液中水解，再酸化得到菊酸。
后来Jacqueline等报道用原乙酸酯法也可合成第一菊酸。将异丁烯与异丁酰氯在AlCl₃催化下缩合得到2，5-二甲基己烯-2-酮-3，再经NaBH₄还原，与原乙酸酯反应得到3，3，6-三甲基庚烯-4-酸乙酯，再和氯气加成反应，再脱氯化氢和环合即得(±)顺反第一菊酸乙酯，并以反式异构体为主。
将菊酸乙酯(甲酯)碱液和乙醇(或甲醇)分别加入反应瓶中，加热搅拌下回流4～6h，在常压下回收乙醇(甲醇)，回收的醇可以套用，脱去醇的反应液用盐酸酸化，再加入甲苯或苯萃取，分出有机层，水洗、干燥、脱溶即得菊酸，为蜡状或固体的物质，收率96％～97％。

安全信息

MSDS信息

菊甲酸 上下游产品信息

上游原料

异丁烯1-己烯异丁酰氯菊酸乙酯3-甲基-1-丁烯重氮乙酸酮1-庚烯原乙酸第一菊酸

下游产品

右旋反式炔戊菊酯