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详细说明

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮

化学性质用途合成方法 用途与合成方法 MSDS 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮
中文同义词1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮;N-BOC-吡咯烷酮;N-BOC-3-吡咯烷酮 /1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮;N-BOC-3-羰基-吡咯酮;1-N-BOC-3-吡咯烷酮;1-BOC-3-吡硌烷酮;1-叔丁氧羰基-3-吡咯烷酮;N-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮
英文名称N-Boc-3-pyrrolidinone
英文同义词N-Boc-3-pyrolidinone;3,5-Dichloro-4-Formyl Pydidine;1-tert-Butoxycarbonyl-3-pyrrolidone;1-N-Boc-3-pyrrolidinone ,98%;1,1-DiMethylethyl 3-Oxopyrrolidine-1-carboxylate;N-BOC-3-Pyrrolodinone;1-Boc-3-pyrrolidone 1-tert-Butoxycarbonyl-3-pyrrolidinone 1-Boc-3-pyrrolidinone tert-Butyl 3-Oxopyrrolidine-1-carboxylate 3-Oxopyrrolidine-1-carboxylic Acid tert-Butyl Ester;Pyrrolidin-3-one, N-BOC protected 97%
CAS号101385-93-7
分子式C9H15NO3
分子量185.22
EINECS号600-204-5
相关类别胺类和苯胺类;羰基化合物;杂环类化合物;吡咯烷酮类;中间体;杂环砌块;其他化学试剂;吡咯烷;吡咯类;吡啶;医药中间体及原料;化学试剂;Amines and Anilines;Carbonyl Compounds;pharmacetical;Pyrrolidines;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Benzenes;CHIRAL  CHEMICALS;Aliphatics;Heterocycles;医药中间体;吡咯;Omarigliptin intermediates;氨基酸酯
Mol文件101385-93-7.mol
结构式1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 结构式

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 性质

熔点34-38 °C (lit.)
沸点270.9±33.0 °C(Predicted)
密度1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
酸度系数(pKa)-1.79±0.20(Predicted)
形态低熔点固体
颜色白色到黄色到橙色
水溶解性Insoluble in water.
InChIKeyJSOMVCDXPUXKIC-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库101385-93-7(CAS DataBase Reference)

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 用途与合成方法

化学性质

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮在常温常压下为黄白色固体,可溶于大部分有机溶剂,但是不溶于水。其分子内含有较多的碳氢键,使得它具有一定的疏水性,对极性较弱的有机溶剂如乙醚、乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)等具有良好的溶解性。Boc保护基可以在弱酸或强酸条件下被去除,从而使保护的氨基官能团重新暴露出来。1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的稳定性与溶液的pH值有关。在较酸性的环境中(pH < 2),Boc保护基可能会发生水解反应,降低化合物的稳定性。而在中性或稍微酸性的环境中(pH 4-6),其可以相对稳定地存在。

用途

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮是起始原料,也是有机合成的有用中间体。

合成方法

在一个干燥的500毫升反应烧瓶中,向3-羟基吡咯烷- 1 -羧酸叔丁酯( 10 g , 54 mmol)的二氯甲烷溶液( 300 m L )中分3次缓慢地加入Dess- Martin氧化剂( 45.9 g , 108 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应16 h。反应结束后,将所得的反应混合物以乙酸乙酯为洗脱剂通过硅藻土过滤除去不溶性固体,所得的滤液在真空下除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化,以0 - 8%乙酸乙酯/正己烷梯度进行洗脱,即可得到目标产物1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮( 9.8 g , 97 %)。

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的合成路线

图 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的合成路线

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-37/38-41-36/37/38-20/21/22
安全说明26-36/37/39-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29339900

MSDS信息

提供商语言

SigmaAldrich

英文

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19H270231-Boc-3-吡咯烷酮,97%
1-Boc-3-pyrrolidinone, 97%
101385-93-71g894元
2024/08/19H270231-Boc-3-吡咯烷酮,97%
1-Boc-3-pyrrolidinone, 97%
101385-93-710g3751元

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 上下游产品信息

上游原料

3-氨基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯1-苄基-3-吡咯烷酮(R)-1-Boc-3-氨基吡咯烷(R)-1-BOC-3-羟基吡咯烷3-(叔丁氧基羰基 - 乙氧基羰基甲基 - 氨基) - 丙酸乙酯N-BOC-4-氧代-3-吡咯烷甲酸乙酯(S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷3-羟基吡咯烷1-Boc-3-羟基吡咯烷2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈

下游产品

1-BOC-3-CYANO-3-FLUOROPYRROLIDINE3-羟基-3-甲基吡咯烷盐酸盐2-(甲基磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-C]吡唑-5(4H)-羧酸叔丁酯1-BOC-2,3-DIHYDROPYRROLE-4-BORONIC ACID, PINACOL ESTER1-N-Boc-3-氰基吡咯烷1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯3,3-DIMETHOXYPYRROLIDINE HYDROCHLORIDE3-羟基-3-甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯

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