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详细说明

氟胺氰菊酯

主要用途及特点临床应用注意事项毒性作用机理 专题

中文名称氟胺氰菊酯
中文同义词N-[2-氯-4-(三氟甲基)苯基]-D-缬氨酸 (RS)-氰基(3-苯氧基苯基)甲酯;氟胺氰菊酯标准溶液(100ΜG/ML,U=3%);氟胺氰菊酯溶液,1000PPM;氟胺氰菊酯 标准品;氟胺氰菊酯溶液,100PPM;N-[2-氯-4-(三氟甲基)苯基]-D-缬氨酸;氟胺氰菊酯标准溶液;N-(2-氯-4-三氟甲基苯基)-DL-2-氨基异戊酸-Α-氰基-(3-苯氧苯基)甲基酯
英文名称Tau-fluvalinate
英文同义词tau-Fluvalinate(mixture of isomers);(2R)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoic acid [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] ester;(RS)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-N-(2-chloro-a.a.a-trifluoro-p-tolyl)-D-valina;τ-Fluvalinate solution,100ppm;Tau-fluvalite;tau-Fluvalinate Solution, 1000ppm;tau-fluvalinate cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl N-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-D-valinate;Apistan
CAS号102851-06-9
分子式C26H22ClF3N2O3
分子量502.91
EINECS号
相关类别杀虫剂;拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫(螨)剂;分析标准品;氨基酸;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;植物提取物;农用兽用原料;农药原料;化工原料;农用中间体;化学试剂;INSECTICIDE;对照品
Mol文件102851-06-9.mol
结构式氟胺氰菊酯 结构式

氟胺氰菊酯 性质

沸点450°C
密度1.2900
蒸气压9×10-11 Pa (25 °C)
闪点90 °C
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF:10 mg/ml,DMSO:10 mg/ml,乙醇:10 mg/ml
水溶解性0.001 mg l-1 (20 °C)
酸度系数(pKa)-1.16±0.50(Predicted)
BRN8092907
LogP7.310 (est)
CAS 数据库102851-06-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Tau-fluvalinate (102851-06-9)

氟胺氰菊酯 用途与合成方法

主要用途及特点

杀虫谱广,具触杀和胃毒作用,还有拒食和驱避活性,除具有一般拟除虫菊酯农药的特点外,并能歼除多数菊酯类农药所不能防治的螨类。即使在田间高温条件下,仍能保持其原杀虫活性,且有较长残效。对蜜蜂安全,对许多农作物没有药害。

临床应用

氟胺氰菊酯主要用于杀灭蜂螨。

注意事项

1.氟胺氰菊酯药液配好立即使用,不要久放;
2.不宜与碱性农药混用,以免分解;
3.不能在桑园和鱼塘内及周围使用,以免对蚕、鱼等产生毒害;
4.氟胺氰菊酯应在远离火源处贮存,以免发生危险;
5.本品在作物上的使用间隔期,棉花上为5—7天,蔬菜上10天左右。

毒性

原药对大鼠急性经口LD50为260~280mg/kg,急性经皮LD50>2000mg/kg,急性吸入LC50>5.1mg/L。对皮肤和眼睛有轻度刺激作用。亚急性经口无作用剂量为每天3mg/kg,慢性经口无作用剂量为每天1mg/kg。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用,也未见对繁殖的影响。鲤鱼LC500.0048mg/L (96h),鳟鱼0.0029mg/L (96h),水蚤0.0074mg/L (48h)。野鸭LC50>5620mg/kg饲料。对家蚕、天敌影响较大。

作用机理

氟胺氰菊酯通过钠离子通道的相互作用扰乱神经的功能,作用于害虫的神经系统。具有触杀和胃毒作用的杀虫、杀螨剂。该药剂杀虫谱广,还有拒食和驱避活性,除具有一般拟除虫菊酯农药的特点外,还能歼除多数菊酯类农药所不能防止的螨类。即使在田间高温条件下,仍能保持其原杀虫活性,且有较长残效。对许多农作物没有药害。

化学性质 

氟胺氰菊酯原药为黄色黏稠液体。b.p.大于450℃,相对密度1.29 (25℃)。折射率n20D1.541,蒸气压;1.3×10-5Pa (25℃),闪点>120℃。易溶于丙酮、醇类、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚及芳香烃溶剂;难溶于水(0.002mg/kg)。分配系数7000。对光、热及酸性介质中稳定,碱性介质中分解。易被土壤有机质固定。无爆炸性。

用途 

氟胺氰菊酯是一种高效、广谱拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂,具有胃毒和触杀作用,对作物安全、残效期较长。可用于防治棉铃虫、棉红铃虫、棉蚜、棉红蜘蛛、玉米螟、菜青虫、小菜蛾、柑橘潜叶蛾、茶毛虫、茶尺蠖、桃小食心虫、绿盲椿、叶蝉、粉虱、小麦黏虫、大豆食心虫、大豆蚜虫、甜菜夜蛾等。如防治棉铃虫、红铃虫在卵孵盛期,幼虫蛀入蕾、铃之前,防治棉蚜于无翅成若虫盛发期,用20%乳油1000~2000倍液喷雾;防治菜蚜、菜青虫,用20%乳油2.25~3.75mL/100m2 ,对水7.5g喷雾;防治大豆食心虫、小麦黏虫,用20%乳油3000~4000倍液喷雾。由于长期连续使用的缘故,害虫已对该药剂产生耐药性,并造成对多种拟除虫菊酯产生交互抗性,对已产生抗性害虫应停止使用为宜。

生产方法 

制备方法一
α-溴代异戊酸用SOCl2氯化,制得α-溴代异戊酰氯,然后再与α-氰基-3-苯氧基苯甲醇反应生成α-氰基-(3-苯氧基苄基)-2’-溴代异戊酸酯,最后与2-氯-4-三氟甲基苯胺缩合制得氟胺氰菊酯。
制备方法二
α-氨基异戊酸用溴化氢溴化,生成α-溴代异戊酸。然后与二氟甲基苯胺、N-氯代琥珀酰亚胺反应,随后再与α-氰基-3-苯氧基苯甲醇反应制得。

氟胺氰菊酯制备路线

安全信息

危险品标志Xn,N
危险类别码22-38-50/53
安全说明24-59-61
危险品运输编号UN2810 6.1/PG 3
WGK Germany3
海关编码29269090

MSDS信息

氟胺氰菊酯 农药中毒急救措施

中毒症状

属神经毒剂,接触部位皮肤感到刺痛,但无红斑,尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛,头昏,恶心呕吐,双手颤抖,重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。

急救治疗

[1]无特殊解毒剂,可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐。

注意事项

[1]不宜与碱性农药混用。   [2不能在桑园和鱼塘内及周围使用,以免对蚕、鱼等产生毒害

氟胺氰菊酯 上下游产品信息

上游原料

N-氯代丁二酰亚胺3-苯氧基苄醇2-溴代异戊酸氯氟氰菊酯异戊酰氯3-氯-4-氨基三氟甲苯甲基磺酰氯间苯氧基苯甲醛

下游产品

4-甲基吡啶

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