4-(2-氨乙基)四氢吡喃 CAS#: 65412-03-5

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4-(2-氨乙基)四氢吡喃

概述制备方法 专题

中文名称	4-(2-氨乙基)四氢吡喃
中文同义词	2-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙胺;4-(2-氨基乙基)四氢吡喃E盐酸盐;四氢吡喃乙胺;2-四氢吡喃-4-基乙胺;4-(2-氨乙基)四氢吡喃;4-(2-氨基乙基)四氢-2H-吡喃;4-(2-AMINOETHYL)TETRAHYDROPYRAN (~90%);2-(噁烷-4-基)乙烷-1-胺
英文名称	4-(2-AMINOETHYL)TETRAHYDROPYRAN
英文同义词	2-(TETRAHYDRO-PYRAN-4-YL)-ETHYLAMINE;4-(2-Aminoethyl)tetrahydro-2H-pyran;4-(2-Aminoethyl)tetrahydropyrane;4-(2-Aminoethyl)tetrahydro-2H-pyran 97%;4-(2-AMINOETHYL)TETRAHYDROPYRAN;4-(2-Aminoethyl)tetrahydropyran ,97%;4-Aminoethyl-tetrahydropyrane;4-(AMinoethyl)tetrahydrop...
CAS号	65412-03-5
分子式	C7H15NO
分子量	129.2
EINECS号	145-589-6
相关类别	医药中间体;Amines;blocks;Heterocycles
Mol文件	65412-03-5.mol
结构式

4-(2-氨乙基)四氢吡喃 性质

4-(2-氨乙基)四氢吡喃 用途与合成方法

概述

4-(2-氨乙基)四氢吡喃是新药贝福普兰的主要原料之一，直接影响到倍福普兰的成本、规模以及后续的推广应用。现有技术中，关于4-(2-氨乙基)四氢吡喃的合成，方法1是以吡喃酮和氰甲基磷酸二乙酯反应生成4-(2-氨乙基)四氢吡喃；方法2采用四氢-2H-吡喃-4-丙酸与叠氮化钠反应生成4-(2-氨乙基)四氢吡喃；方法3是4-氯四氢吡喃与氰乙酸甲酯反应生成4-(2-氨乙基)四氢吡喃。

制备方法

4-氯四氢吡喃与氰乙酸甲酯投料摩尔比率为0.9：1；氢气压力为1MPa。
1）4-氯四氢吡喃A80.4g(0.67mol），氰乙酸甲酯73g(0.74mol），叔丁醇钾75g（0.67mol）溶解在100ml的甲苯中，50℃下搅拌反应12h后，升温至110℃反应12h，反应完毕，反应液用300ml水洗涤3次，有机相减压浓缩，得到油状物2-氰基-2-（四氢-4-吡喃基）乙酸甲酯113.6g（0.62mol）；
2）2-氰基-2-（四氢-4-吡喃基）乙酸甲酯113.6g（0.62mol），水10.8ml，氯化钠10.8g，二甲基亚砜540ml加至烧瓶中，150℃下搅拌反应8h，蒸馏，加入1000ml水搅拌，使用乙醚1000ml萃取4次，收集有机相，分别用水和饱和食盐水洗涤有机相，有机相干燥脱色，蒸馏得到油状物（四氢-4-吡喃基）-乙腈75g（0.60mol）；
3）（四氢-4-吡喃基）-乙腈75g（0.60mol）、Pd/C2.5g、乙醇400ml加入至加氢釜中，置换3次，加氢，保持压力1MPa，温度25℃，搅拌反应12h，反应完毕将反应液过滤，滤液转移至烧瓶中，减压蒸馏，得到4-(2-氨乙基)四氢吡喃油状物65.8g(0.51mol）。所得4-(2-氨乙基)四氢吡喃收率为76.1%，纯度为98.5%。

安全信息

MSDS信息

4-(2-氨乙基)四氢吡喃 上下游产品信息

上游原料

乙醇盐酸乙酸乙酯四氢呋喃钠氢氧化钾丙酮正己烷氢化铝锂氰化钠丙二酸二乙酯氰化钾三溴化磷四氢吡喃-4-甲酸二氯乙醚