4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐 CAS#: 75705-21-4

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4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐

简介用途制备 用途与合成方法 MSDS 4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐
中文同义词	4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐;4-氨基乙基苯基硼酸;4-(氨甲基)苯硼酸盐酸盐;(4-(氨基甲基)苯基)硼酸盐酸;4-氨基甲基苯硼酸盐酸盐;4-(氨基甲基)苯基硼酸盐酸盐
英文名称	4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HYDROCHLORIDE
英文同义词	TIMTEC-BB SBB003689;4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HCL;4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HYDROCHLORIDE;4-AMINOMETHYLBENZENEBORONIC ACID HYDROCHLORIDE;4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID, HYDROCH;4-Aminomethylphenylboronic acid, hydrogen chloride;4-(Aminomethyl)benzeneboronic acid hydrochloride 97%;4-Boronobenzylamine, HCl
CAS号	75705-21-4
分子式	C7H11BClNO2
分子量	187.43
EINECS号	672-309-4
相关类别	医药中间体;硼酸;Boronic acids;Amino;Aryl;Organoborons;Amines;blocks;BoronicAcids
Mol文件	75705-21-4.mol
结构式

4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐 性质

4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐 用途与合成方法

简介

4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐是一种4-胺甲基苯硼酸类化合物。4-胺甲基苯硼酸类化合物是Suzuki反应常用的底物之一，常被用于合成联苯类化合物，在制药、OLED材料等领域被广泛应用。有文献报道其可用于制备BTK抑制剂。

用途

4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐为羧酸盐类有机物，可用作医药中间体。

制备

第一步：向反应瓶中，依次加入160mL水、80mL甲醇、10g氨基甲酸叔丁酯(85.36mmol)、30.4g对甲苯亚磺酸钠(170.72mmol)、12.8g 4-甲酰基苯硼酸(85.36mmol)和6.5mL甲酸，室温下反应36h后，抽滤得到粗品，经水洗、甲基叔丁基醚洗，干燥后得到白色固体。接着将白色固体以及600mLTHF加入反应瓶中，开启搅拌加入99.5g碳酸钾(720mmol)，加热升温至60℃反应15h，冷却后，经硅藻土过滤，浓缩蒸除溶剂得到亚胺中间体15.14g，收率71.2％；

第二步：将15.14g亚胺中间体(60.78mmol)溶于150mL甲醇中，分批加入4.6gNaBH4(121.56mmol)，室温反应过夜，减压浓缩得到还原中间体。还原中间体用1.0M柠檬酸水溶液调至pH＝5-6，乙酸乙酯萃取，有机相经水洗、干燥后得到4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸。

第三步：将4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸加入反应瓶，接着加入100mL 3.0M氯化氢/乙酸乙酯溶液()中，室温搅拌2h，抽滤得到4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐10.18g，收率89.4％。

安全信息

MSDS信息

4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐 价格(试剂级)

4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐 上下游产品信息