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更新 2024-10-30 03:47
 
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详细说明

非直线式稠环芳烃分子结构 用途与合成方法 MSDS 菲价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称
中文同义词菲;菲标准溶液;菲(熔融结晶法精制,熔段数:30);菲,94%;菲,98%;单质菲;1,2-苯并萘;菲, TECH
英文名称Phenanthrene
英文同义词phenanthrene, pure;Phenanthrenetech;Phenznthrene;PHENANTHRENE, FOR FLUORESCENCE;PHENANTHRENE, 1X1ML, MEOH, 5000UG/ML;PHENANTHRENE, 5000MG, NEAT;PHENANTHRENE, 1X1ML, CH2CL2, 200UG/ML;PHENANTHRENE, ZONE REFINED, 99.5+%
CAS号85-01-8
分子式C14H10
分子量178.23
EINECS号201-581-5
相关类别芳烃;多环芳烃;分析标准品;多环芳烃类;其它试剂;微生物;多环芳烃(PAHs);通用试剂;生化试剂;农业和环境标准品;有机化工;合成材料中间体;Aromatic Compounds;芳香族化合物;Miscellaneous;Electroluminescence;Functional Materials;Highly Purified Reagents;Other Categories;Zone Refined Products;NeatsVolatiles/  Semivolatiles;PAHsAlphabetic;PER  -  POLA;P-SAnalytical  Standards;Photoluminescent  Materials >  Light-Emitting  Dopants  and  Fluorescent  Dyes;Photonic  and  Optical  Materials;Charge  Transport  and  Photosensitizing  MaterialsPhotonic  and  Optical  Materials;OLED  and  PLED  Materials;Organic  Electronics  and  Photonics;Arenes;Building  Blocks;Organic  Building  Blocks;中间体;有机化工原料;有机化学;化工中间体;Activators;Alpha  Sort;Chemical  Class;Hydrocarbons;P;P-SAlphabetic;Volatiles/  Semivolatiles;PAH
Mol文件85-01-8.mol
结构式菲 结构式

菲 性质

熔点98-100 °C (lit.)
沸点340 °C (lit.)
密度1.063 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度6.14
蒸气压0.00012 hPa (20 °C)
折射率1.5943
闪点99-101°C
储存条件room temp
溶解度溶于乙醇、苯、甲苯、冰醋酸
形态板块状
酸度系数(pKa)>15 (Christensen et al., 1975)
颜色棕色
水溶解性insoluble
Merck14,7212
BRN1905428
Henry's Law Constant0.49, 1.80, 3.35, and 7.89 at 5, 15, 25, and 35 °C, respectively (gas stripping-GC, Odabasi et al., 2006)
暴露限值OSHA: TWA 0.2 mg/m3
介电常数2.72(43.0℃)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
CAS 数据库85-01-8(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类3 (Vol. Sup 7, 92) 2010
NIST化学物质信息Phenanthrene(85-01-8)
EPA化学物质信息Phenanthrene (85-01-8)

菲 用途与合成方法

非直线式稠环芳烃

菲是最简单的非直线式稠环芳烃,具有三个苯环结构,为蒽的同分异构体。1872年E.Ostermayer等在煤焦油的蒽油馏分中发现了菲,是煤焦油加工产品之一。在高温煤焦油中菲的含量仅次于萘,约为4~6%,主要集中在一蒽油馏分中。菲的化学活性强于萘,但比蒽弱,9,10位也可发生氧化、加成等反应。菲是带光泽的无色晶体,从乙醇中析出的菲为无色单斜晶系片状结晶,升华得到的菲为叶片状结晶,相对密度1.179(25/4℃),折射率为1.6450,熔点101℃,沸点340℃,能升华,不溶于水,微溶于乙醇,溶于乙醚、苯、冰醋酸、三氯甲烷、四氯化碳和二硫化碳,溶液发蓝色荧光。分子中1, 4,5,8-位相同称为α-位;2,3,6,7-位相同称为β-位;9,10-位相同称为γ-位。化学性质介于萘和蒽之间。它也可以在 9,10-位起加成反应,但没有蒽那样容易。氧化也发生在9,10-位,氧化得菲醌。也可发生取代反应。可由煤焦油的蒽油馏分中分离而得菲。菲可用于制造农药和染料等,也用作高效低毒农药及无烟火药等炸药的稳定剂。
菲转化加工后可用于生产染料、药物和树脂等。菲的氧化产物菲醌可用作染料、杀菌剂和聚合抑制剂等;9,10-联苯二甲酸则用于制取聚酯和醇酸树脂;9,10-二氢-9-菲甲酸是一种植物生长刺激素;菲经氢化制得的全氢菲,可用于生产喷气机燃料;磺化所得菲磺酸,可用作粘结剂和鞣料。在用溶剂法制取精蒽时得到的含菲洗涤母液,经回收溶剂后再结晶过滤,可得到含菲40%的粗菲。粗菲在熔化釜内脱去残余溶剂,再在具有20块理论塔板的精馏塔中精馏,切取335~340℃馏分,经冷却、结晶和过滤即得到含菲大于70%的工业菲。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。

分子结构

菲的分子结构与蒽相似,分子中所有原子在同一平面上,但不在同一直线上,是一个闭合的共轭体系,具有芳香性。分子中1,2,3,4,10位和5,6,7,8,9位相对应,但5个位置活性有差别,其中9与10位活性较高,取代、氧化、加成反应首先在9与10位进行:

菲醌是一种农药,用做杀菌拌种剂,可以防止小麦赤霉病、坚黑穗病和红薯黑斑病。
工业上菲是从蒸馏煤焦油所得的蒽油馏分中提取。很多天然产物 (如甾醇) 分子中含有这个环系。菲主要用于制造染料、药物、高效低毒农药,并可用做闪烁剂、无烟火药的稳定剂等。许多菲的衍生物具有致癌的生理作用。如:
2-甲基-3,4-苯并菲和1,2,3,4-二苯并菲的分子结构式
2-甲基-3,4-苯并菲和1,2,3,4-二苯并菲的分子结构式

化学性质 

白色有光泽并发荧光的片状晶体。 不溶于水,稍溶乙醇,能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等。

用途 

用于制菲醌、合成树脂、农药、防腐剂等

用途 

菲经氧化制得菲醌,用来代替有机汞剂农药西力生、赛力散,经氧化得到的联苯酸可用于制取醇酸树脂,菲氧化还可得到苯酐、环己酮、苯酚。菲氯化产品可用来制造不易燃的电气绝缘体和浸渍剂。菲磺化得到的菲磺酸可制粘结剂、鞣料等。但实际上这些应用领域大部分还有待发展。在造纸工业上,菲可作纸浆防雾剂;还可用于硝化甘油炸药和硝化纤维稳定剂及制造烟幕弹;菲的固体氧化物可制耐焰性好的电气绝缘材料和填充剂。在医药上,菲可合成生物碱——吗啡和咖啡因、二甲基吗啡和许多生殖器官具有特殊生理作用的医药。在染料工业上,菲可制取2-氨基菲醌,苯绕蒽酮,硫化还原染料(蓝BO,黑BB及棕色)等。此外,塑料工业上合成鞣剂以及菲在高温高压下加氢可得过氢菲,是高级喷气式飞机的燃料。

用途 

菲经氧化制菲醌、经氧化得到的联苯酸可用于制聚酯树脂、醇酸树脂;菲氧化可以得到苯酐、环已酮、苯酚;在造纸上,菲可作纸浆防雾剂;在医药上,菲可合成生物碱;在染料工业上,菲可制取2-氨基菲醌,苯绕蒽酮,硫化还原染料(蓝BO,黑BB及棕色)等;菲在高温高压下加氢可得到氢菲,是高级喷气式飞机的燃料

用途 

可用于合成树脂、植物生长激素、还原染料、鞣料等方面, 菲经氢化制得全氢菲可用于生产喷气飞机的燃料。

用途 

用于分子量的测定及有机化合物的合成

生产方法 

菲是煤焦油中含量较多的组分,约占煤焦油的5%,仅次于萘含量。煤焦油300-360℃馏程范围的一蒽油中,含量最多为菲,其次是蒽和咔唑等。菲的提取方法通常是把一蒽油冷却、结晶,再用真空吸滤或离心过滤分离除去油分。油分中溶有较多的菲可用精密蒸馏法回收。所得的结晶称为粗蒽,其中含蒽25-30%、咔唑22-25%、菲30%左右。粗蒽用重苯萃取、冷却、过滤,滤液蒸去溶剂后进行重结晶、过滤。取滤液精馏,即得工业菲,经磺化结晶可得精菲。

安全信息

危险品标志Xn,N,F,T
危险类别码22-36/37/38-50-50/53-40-67-65-38-11-52/53-39/23/24/25-23/24/25-63-43-45-20/21/22-20
安全说明26-60-61-36/37-29-62-45-16-7-24/25-23-53-37/39-22-33-25-9
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号SF7175000
F8
自燃温度>450 °C
TSCAYes
海关编码2902 90 00
危险等级9
包装类别III
毒害物质数据85-01-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 700 mg/kg (IARC)

MSDS信息

提供商语言

中文

SigmaAldrich

英文

ACROS

英文

ALFA

中文

ALFA

英文

菲 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19L01921菲, 98%
Phenanthrene, 98%
85-01-850g614元
2024/08/19A19646菲, 94%
Phenanthrene, tech. 90%
85-01-8100g703元

菲 上下游产品信息

上游原料

煤焦油煤焦油溶液蒽咔唑重苯一蒽油9-N-PROPYLPHENANTHRENE

下游产品

苯环己烷蒽菲醌齐格勒催化剂,菲力普催化剂卤方特瑞菲二啶酮9-溴菲2,2'-联苯二甲酸1,2,3,4,5,6,7,8-八氢菲4,4'-二硝基-1,1'-联苯-2,2'-二羧酸

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