罗非昔布 CAS#: 162011-90-7

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罗非昔布

适应症生物活性靶点体外研究体内研究 用途与合成方法 MSDS 罗非昔布价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	罗非昔布
中文同义词	罗非考昔;4-[4-(甲磺酰基)苯基]-3-苯基-2(5)H-呋喃酮;罗非昔布;诺菲呋酮;罗非昔布(是错的);菲-9,10 - 二酮;苯甲酸利扎曲普坦-D6;9,10-菲二酮/9,10-菲醌/菲醌/9,10-菲蒽/9,10-二侧氧菲/9,10-菲蒽/9,10-PHENANTHRENEQUINONE
英文名称	Rofecoxib
英文同义词	4-[4-(MethylSLdfonyl)phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone;4-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-3-phenyl-;Rofecoxib(Vioxx);Rofecoxib (MK0966);Rofecoxid;ROFECOXIB;MK-0966;VIOXX
CAS号	162011-90-7
分子式	C17H14O4S
分子量	314.36
EINECS号	803-260-0
相关类别	肉味香基;香精与香料;非甾体消炎药;药物;中枢神经系统用药;医药化工类;医药原料;非甾体类抗炎药;医药 解热镇痛药;神经信号;小分子抑制剂;神经系统用药;医药标准品;抗炎镇痛药物;Active Pharmaceutical Ingredients;Osteoarthritis  and  Rheumatoid  Arthritis;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Aromatics;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds;TRILEPTAL;医药原料药
Mol文件	162011-90-7.mol
结构式

罗非昔布 性质

罗非昔布 用途与合成方法

适应症

罗非昔布为非甾体抗炎药，是环氧化酶-2选择性抑制剂。临床用于骨关节炎、急性疼痛和原发性痛经。

生物活性

Rofecoxib (MK-0966) 是一种COX-2抑制剂，IC50为18 nM。

靶点

体外研究

Rofecoxib抑制人骨肉瘤细胞中COX-2依赖性PGE2的产生，IC50为26 nM。Rofecoxib是一种纯化的人重组COX-2的时间依赖性抑制剂，IC50为0.34 μM。Rofecoxib引起纯化的人COX-1非时间依赖性抑制。在人全血试验中，Rofecoxib选择性抑制脂多糖诱导的，COX衍生的PGE2合成，IC50值为0.53 μM，相比而言，抑制血凝固后COX-1衍生的血栓素B2的合成，IC50值为18.8 μM。 Rofecoxib适度抑制phenacetin O-脱乙基作用，IC50为23 μM。与微粒体和NADPH预培养30分钟，显著增加Rofecoxib的抑制作用，IC50为4.2 μM。CYP1A2通过Rofecoxib的失活需要NADPH，并且以4.8 μM 的K  _i 为特点。

体内研究

Rofecoxib有效抑制角叉菜胶诱导的足肿胀，角叉菜胶诱导的足痛觉过敏，以及脂多糖诱导的热症，IC50分别为1.5 mg/kg，1.0 mg/kg 和0.24 mg/kg。Rofecoxib也会阻断佐剂诱导的关节炎，IC50 为0.74 mg/kg/day。在大鼠体内，Rofecoxib也对佐剂诱导的软骨和骨结构损伤具有保护作用。Rofecoxib口服给药降低用CCl4处理8周的大鼠门静脉压。此外，在CCl4处理的大鼠中，rofecoxib给药减少活化HSCs的数量，并下调三个检测型胶原蛋白，层粘连蛋白，VEGF 和CTGF的肝脏蛋白质水平。

用途 

用于治疗关节炎

用途 

Ⅱ型环氧化酶(COX-2)抑制剂。非甾体抗炎药，用于缓解骨关节炎症状。

生产方法 

197g4-甲硫基苯甲酮溶于700ml甲醇和350ml二氯甲烷中，在30min内加入881gMMPP，在室温搅拌3h。过滤，滤液用2L饱和碳酸氢钠水溶液和1L饱和食盐水洗。水溶液再用2L二氯甲烷萃取，萃取液和有机层合并，干燥，浓缩，得240g白色固体的4-甲磺酰基苯甲酮。
174g4-甲磺酰基苯甲酮溶于2.5L氯仿，在-5℃下，加入20mg三氯化铝，再加入40ml溴在300ml氯仿中的溶液。反应后，加入1.5L水，分去氯仿，水层用1L乙酸乙酯萃取。萃取液合并，干燥，浓缩。粗品用50/50的乙酸乙酯/己烷重结晶，得210g白色固体的2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮。
在20℃，27.4g苯乙酸和60g2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮溶于630ml乙腈，再缓慢加入30.8ml三乙胺。在室温搅拌20min后，用冰浴冷却。缓慢加入60ml DBU，搅拌20min至反应完全。用lmol/L盐酸酸化(颜色从深棕色变为黄色)，然后加入2.4L冰水混合物，搅拌少许。过滤析出的沉淀，少量水洗，得到64g湿的粗品。将其溶于750rnl二氯甲烷，加入300g硅胶。浓缩至略干，剩余物装入硅胶柱的顶部，用10%乙酸乙酯/二氯甲烷层析。展开液浓缩后，得36.6g产物。收率58%。

安全信息

MSDS信息

罗非昔布 价格(试剂级)

罗非昔布 上下游产品信息

上游原料

苯乙酸2-甲基-2-丙烯酸-2-丁氧基乙酯苯甲酮