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甲硝唑

硝基咪唑类抗生素性质药理作用适应症不良反应 用途与合成方法 MSDS 甲硝唑价格(试剂级) 上下游产品信息 价格 专题

中文名称甲硝唑
中文同义词1-(2-羟乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑;硝基羟乙唑;甲硝哒唑/甲硝唑;2-甲基-5-硝基咪唑-1-乙醇;甲硝哒唑;灭滴灵;甲硝唑;甲硝唑 溶液
英文名称Metronidazole
英文同义词TIMTEC-BB SBB001486;1-(2-Hydroxy-1-ethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole;1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole;1-(beta-Hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole;1-(beta-Oxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole;1H-Imidazole-1-ethanol, 2-methyl-5-nitro-;1H-Imidazole-1-ethanol,2-methyl-5-nitro-;1-Hydroxyethyl-2-methyl-5-nitroimidazole
CAS号443-48-1
分子式C6H9N3O3
分子量171.15
EINECS号207-136-1
相关类别咪唑类;生命科学标准品;抗菌原料药;化合物:原料药;化工中间体;抗寄生虫;生化试剂;抗生素类;小分子抑制剂;分析标准品;抗生素;原料药;咪唑;抗阿米巴病及抗滴虫病药;医药原料;抗寄生虫病药;其他医药类;原料;医药原料药;医药化工类;对照品-杂质对照品;标准品;农业原料;皮肤外用原料;医用原料-原料;化工原料;医药兽药;中间体;原料中间体-原料药;化工产品-有机化工;医用原料;PCR试剂盒;染料法荧光定量PCR试剂盒;PCR试剂盒-探针法荧光定量PCR试剂盒;添加剂;原料药API;生物及化学药品-药物杂质;医用原料;合成抗菌药;原料;杂质对照品;药物杂质及中间体;Active Pharmaceutical Ingredients;API's;Peptide Synthesis/Antibiotics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;FLAGYL;antibiotic;Pharmaceutical intermediates;pharmaceutical intermediate;主打;医药原料药;化工;医药、农药及染料中间体;化工材料;中药对照品;化工原料;有机中间体;有机化工原料;通用生化试剂-抗生素;其他类;化学试剂;优势 主打 产品;工业化;bc0001
Mol文件443-48-1.mol
结构式甲硝唑 结构式

甲硝唑 性质

熔点159-161 °C (lit.)
沸点301.12°C (rough estimate)
密度1.3994 (rough estimate)
折射率1.5800 (estimate)
闪点9℃
储存条件2-8°C
溶解度在醋酸中的溶解度0.1 M,透明,淡黄色
形态结晶
酸度系数(pKa)pKa 2.62(H2O,t =25±0.2,Iundefined) (Uncertain)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20 ºC
Merck14,6157
BRN611683
BCS Class1,3
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyVAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.02
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 13, Sup 7) 1987
NIST化学物质信息Metronidazole(443-48-1)
EPA化学物质信息Metronidazole (443-48-1)

甲硝唑 用途与合成方法

硝基咪唑类抗生素

甲硝唑是一种硝基咪唑类抗生素,又叫灭滴灵、甲硝哒唑、甲硝基羟乙唑、灭滴唑,对厌氧微生物有杀灭作用,它在人体中还原时生成的代谢物也具有抗厌氧菌作用,抑制细菌的脱氧核糖核酸的合成,从而干扰细菌的生长、繁殖,最终致细菌死亡,抗厌氧菌普包括:脆弱拟杆菌、梭形杆菌(由于菌体形态两端尖锐呈梭形而得名)、破伤风杆菌、消化球菌、消化链球菌、贾第鞭毛虫菌。最初被用于治疗阴道滴虫病,临床效果非常显著。后来人们发现,甲硝唑也可以杀灭引起口腔感染的厌氧菌,1978年被世界卫生组织将其确定为抗厌氧菌感染的特效药物,广泛应用于预防和治疗口腔厌氧菌感染。在医院本品也经常被用于预防和治疗因厌氧菌引起的呼吸道,消化道,腹腔及盆腔感染,皮肤软组织及骨关节感染,心膜炎,败血症和脑的治疗。
甲硝唑片
甲硝唑对体内组织及肠腔内的阿米巴病的疗效显著,也是人体治疗虫病的首选药物,作用机理是通过抑制阿米巴原虫的氧化还原反应,使原虫氮链发生断裂而起作用。体外试验证明,药物浓度为1~2mg/L时,溶组织阿米巴于6 ~20小时即可发生形态改变,24小时内全部被杀灭,浓度为0.2mg/L的,72小时内可杀死溶组织阿米巴,目前已经广泛用于治疗肠道和肠外阿米巴病(如阿米巴肝脓肿、胸膜阿米巴病等)。
由于硝基咪唑类抗生素和乙醇、尼古丁等有相互作用,干扰乙醇的氧化过程,能引起双硫仑反应,导致心率较快、血压降低等症状,所以患者服药期间,应避免接触含酒精的饮品,少抽烟,以避免药物不良反应的发生。

性质

白色或微黄色的结晶或结晶性粉末;有微臭,味苦而略咸。在乙醇中略溶,在水或氯仿中微溶,在乙醚中极微溶解。甲硝唑为含氮杂环化合物,具有碱性,水溶性低,根据前药原理,将甲硝唑制成磷酸酯钾盐,水溶性增大,可用作注射液。

药理作用

甲硝唑的硝基,在无氧环境中被厌氧菌还原成具有细胞毒的活性产物,抑制了敏感菌的DNA合成,使细菌死亡而显示抗厌氧菌作用,对大多数厌氧菌具强大抗菌作用,但对需氧菌和兼性厌氧菌则无效。主要用于预防和治疗厌氧菌引起的感染,如呼吸道、消化道、腹腔及盆脓感染,皮肤软组织、骨和骨关节等部位的感染以及脆弱拟杆菌引起的心内膜炎、败血症及脑膜炎等,此外还广泛应用于预防和治疗口腔厌氧菌感染。

适应症

甲硝唑最早在1962年被发现对厌氧菌的感染有非常有效的治疗效果,后来被列为厌氧菌感染的首选药物,甲硝唑的临床应用:
抗阴道滴虫。甲硝唑是目前世界上治疗滴虫性阴道炎的特效药,口服10mg/kg就能够治疗阴道滴虫,但不至于影响阴道正常菌群的生长。
抗阿米巴感染。肠道内、外的阿米巴病均能使用甲硝唑进行治疗,是抗阿米巴感染的首选药物。
预防外科手术后的感染。甲硝唑再手术前后预防性的使用能够显著降低伤口的感染率。主要适用于阑尾切除手术、直肠结肠手术、腹腔感染等的抗感染。
消化性溃疡的治疗。甲硝唑能够保护粘膜,促进黏膜再生。胃及十二指肠溃疡使用甲硝唑1g/日,分3次服用,能达到理想的治愈率和溃疡愈合率。
治疗支气管肺炎感染引起的久咳性伴脓肿。甲硝唑能够迅速控制感染,改善自觉症状。
高脂血症。甲硝唑有明显的降血脂作用,每日3次,每次0.2-0.4g,连续服用4周。
治疗破伤风。有文献介绍甲硝唑对于破伤风的治疗效果非常好,甚至高于青霉素。在应用甲硝唑的同时进行清创,注射抗毒素、静脉补液。承认每日1.6-2.6g,分3-4次口服;儿童每日每公斤50mg,连续服用1-2疗程。
口腔疾病。牙周炎、牙龈炎、牙周脓肿、上额窦炎、扁桃体炎等。用法为每日3次,每次0.2-0.8g,连续服用一周为一疗程。

不良反应

1. 以消化道反应最为常见,包括恶心、呕吐、食欲不振、腹部绞痛; 2. 神经系统症状有头痛、眩晕,偶有感觉异常、肢体麻木、共济失调、多发性神经炎等,大剂量可致抽搐。 3. 少数发生荨麻疹、潮红、瘙痒、膀胱炎、排尿困难、口中金属味及白细胞减少等。 4. 高剂量时可引起癫痫发作和周围神经病变。

化学性质 

白色或乳白色结晶性粉末。熔点158-160。溶于热水,略溶于乙醇,微溶于水或氯仿,极微溶于乙醚。味苦而略咸。

用途 

该品于1959年起用于治疗阴道滴虫病,1970年开始用于肠道内、外阿米巴病,其疗效高,毒性低,应用广。对动物实验有致突变和致畸作用。

用途 

对大多数厌氧菌具强大抗菌作用

用途 

用于治疗阿米巴病、滴虫病及厌氧菌感染

用途 

阴凉干燥通风处密封保存

生产方法 

由2-甲基-5-硝基咪唑(见25010)与环氧乙烷加成而得。将2-甲基-5-硝基咪唑溶解于甲酸中,在30-40℃逐次加入环氧乙烷,并在加料中间加硫酸。加毕,反应1h。减压回收甲酸,加水溶解后冷却至10℃,过滤。滤液用氢氧化钠溶液调至pH=10,放置冷却,过滤,水洗至近中改建。用水重结晶。活性炭脱色,即得甲硝唑。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码40-46-45-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明36/37-45-53-16-7
WGK Germany3
RTECS号NI5600000
F8
海关编码29332990
毒害物质数据443-48-1(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商语言

Flagyl

英文

SigmaAldrich

英文

ACROS

英文

甲硝唑 化学药品说明书

甲硝唑|药典2005版甲硝唑胶囊|药典2005版

甲硝唑 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19H60258甲硝唑, 99%
Metronidazole, 99%
443-48-125g1056元
2024/08/19H60258甲硝唑, 99%
Metronidazole, 99%
443-48-1100g4229元

甲硝唑 上下游产品信息

上游原料

乙二醛乙醛N-苯甲酰替苯胺2-甲基咪唑2-甲基-5-硝基咪唑2-氯乙醇甲硝唑杂质38苯酰甲硝唑2-甲基-4-硝基咪唑邻羧基苯甲醛

下游产品

对醛基苯甲酸1-(β-羟乙基)-2-甲基咪唑5,7-二碘-8-羟基喹啉

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