托特罗定 CAS#: 124937-51-5

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托特罗定

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中文名称	托特罗定
中文同义词	(R)-2-[3-(二异丙胺基)-1-苯丙基]-4-甲基苯酚;托特罗定;6-?-2-[3-(二异丙胺基)-1-苯丙基]-4-甲基苯酚;托特罗定-D14;托特罗定(R)-2-[3-(二异丙胺基)-1-苯丙基]-4-甲基苯酚;-2-[3-[二(1-甲基乙基)氨基]-1-苯丙基]-4-甲基苯酚;托特罗定-D6
英文名称	Tolterodine
英文同义词	DETRUSITOL;DETROL;(R)-Tolterodine;(R)-(+)-N,N-Diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropylamine;2-[(1R)-3-[Bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methyl-phenol;Kabi 2234;PNU 200583;R-(+)-Tolterodine
CAS号	124937-51-5
分子式	C22H31NO
分子量	325.49
EINECS号
相关类别	酒石酸托特罗定;其它药物;药物;原料药API;杂质对照品;医药原料药;原料药;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Aromatics;Pfizer compounds;Inhibitors;Tolterodine
Mol文件	124937-51-5.mol
结构式

托特罗定 性质

托特罗定 用途与合成方法

生物活性

Tolterodine(PNU-200583)是毒蕈碱型受体（mAChR）拮抗剂。

用途 

托特罗定属于一类称为抗毒蕈碱的药物，用于治疗膀胱过度活动症（膀胱肌肉无法控制地收缩并导致尿频、急需排尿和无法控制排尿的情况），它通过放松膀胱肌肉防止膀胱收缩起作用。

生产方法 

反式内桂酸(100g，675mmo1)加到反应瓶中，加入预热到60℃的对甲苯酚(76.6g，708mmo1)，然后加入浓硫酸(13.0ml，243mmo1)。加毕，马上加热到122.5℃，然后在120-125℃；搅拌至反应完全，约6h。冷却至100℃，倾入预热过的分液漏斗。分出下层酸层，加入280ml甲苯、50ml水和10ml 47%的碳酸钾溶液。如有需要，可用47%的碳酸钾将水层的Ph值调至5～8。分出有机层，用50ml水洗，减压浓缩至大约150ml。加入350ml异丙醇，浓缩至剩350ml。加入150ml异丙醇，浓缩至剩350ml。再加入150ml异丙醇，再浓缩至剩350ml。在快速搅拌下冷却至30-40℃，使形成结晶，并继续搅拌。然后冷却至0～5℃，并保持1h。过滤收集结晶，用0～5℃的200ml异丙醇分批洗，如最终的洗液仍有颜色，则继续洗，直至洗液无色。在60℃和减压下干燥，得3，4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮，熔点83～85℃。
3，4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮(100.0g，420.2mmo1)加到500ml甲苯中，冷至-21℃和在氮气保护下，在2h中缓慢加入二异丁基氢铝的甲苯溶液(DIBAL，1.5mol/L，290ml，435mmo1)，并维持反应温度为-20～-25℃。当反应完全后，在-20--25℃加入45ml乙酸乙酯。然后加入500ml23%的柠檬酸，所成溶液在45-50℃搅拌lh(或在20～25℃搅拌过夜)。分出有机层，用2×300ml水洗后，减压浓缩至剩250ml。加入500ml甲醇，再浓缩至250ml，重复操作。然后浓缩至油状物，静置结晶，得到3，4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-醇，直接用于下步反应。
100g 3，4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-醇在500ml甲醇的溶液，在氮气保护下，缓慢加入22g5%的钯-炭(1.5mmo1)。加入二异丙胺(147.0ml，1.05mo1)，在0.32～0.35MPa和48℃下加氢至完全。通常反应约10h，也可反应过夜。冷却，移出反应器，再用150ml甲醇清洗反应器。清洗液和反应液合并，过滤，滤液浓缩，再加入乙酸乙酯至700ml，加热至55℃。在15min中，加入52.5ml浓盐酸。缓慢冷却至-15-20℃，并保持1h。过滤收集固体，真空干燥过夜，得盐酸托特罗定，熔点199~201℃。

安全信息

MSDS信息

托特罗定 价格(试剂级)

托特罗定 上下游产品信息

上游原料

异丙醇对甲基苯酚苯并吡喃内桂酸硫酸盐酸氢氧化钠二异丁基氢化铝氢氧化钯肉桂酸二异丙胺反式肉桂酸L-酒石酸碳酸钾碳酸钠柠檬酸