a-硫辛酸
简介理化性质用途生化功能应用生物活性靶点体外研究体内研究 用途与合成方法 MSDS a-硫辛酸价格(试剂级) 上下游产品信息 价格 专题
中文名称 | a-硫辛酸 |
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中文同义词 | DL-6,8-硫辛酸;DL-硫辛酸;A-硫辛酸;A-类脂酸;二硫辛酸;alpha-硫辛酸;(±)-Α-硫辛酸(外消旋);DL-硫辛酸(DL-Α-硫辛酸、1,2-二硫戊环-3-戊酸、ALPHA-硫辛酸、DL-6,8-硫辛酸、二硫辛酸、脂酮酸、阿尔法硫辛酸) |
英文名称 | α-Lipoic Acid |
英文同义词 | 5 MG PNPP SUBSTRATE TABLETS REAGENT GR;(1)-ALPHA-LIPOIC ACID;DL-α-Lipoic acidUSP, 99.0-101.0% (Assay);5-(1,2)Dithiolan-3-yl-pentanoic acid for synthesis;TIMTEC-BB SBB003484;THIOOCTIC ACID;dl-1,2-Dithiolane3-valericacid;DL-6-Thioctic acid |
CAS号 | 1077-28-7 |
分子式 | C8H14O2S2 |
分子量 | 206.33 |
EINECS号 | 214-071-2 |
相关类别 | 小分子抑制剂,天然产物;羰基化合物;维生素类;植物生化提取物;化学试剂;有机试剂;脂肪酸;中间体;医药食品;营养学研究;原料药 α-硫辛酸;原料药;小分子抑制剂;生物化学;基因组学和分子诊断;医药原料;抗氧化剂;α-硫辛酸;生化试剂;对照品;其他生化试剂;化工原料;植物提取物;营养强化剂;生化试剂-其他化学试剂;营养强化剂;无机化工原料;有机化工原料;原料药API;化工;a-硫辛酸;医用原料;原料;其它天然产物;产品;医药、农药及染料中间体;Fatty & Aliphatic Acids, Esters, Alcohols & Derivatives;Substrates;Antioxidant;Biochemistry;Nutritional Supplements;Biochemics;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds;Food & Flavor Additives;Miscellaneous Compounds;Inhibitors;Pharmaceutical intermediates;化工产品;α-硫辛酸DL-硫辛酸;化工原料;化学原料;其他化工产品;API原料药;含量产品;助剂;杂质对照品;食品添加剂-保健食品添加剂;通用生化试剂-维生素;试剂盒-Elisa试剂盒;植物提取;硫辛酸;API;营养补充剂;对照品;保健品原料;生物缓冲液系列 |
Mol文件 | 1077-28-7.mol |
结构式 | ![]() |
a-硫辛酸 性质
熔点 | 60-62 °C |
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沸点 | 160-165 °C(lit.) |
密度 | 1.2888 (rough estimate) |
折射率 | 1.5200 (estimate) |
闪点 | 160-165°C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 乙醇:50 mg/mL |
酸度系数(pKa) | 4.75±0.10(Predicted) |
形态 | 晶体或结晶粉末 |
颜色 | 粘黄色 |
水溶解性 | 0.9 g/L (20 ºC) |
Merck | 14,9326 |
BRN | 81853 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 2.530 (est) |
CAS 数据库 | 1077-28-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Dl-thioctic acid(1077-28-7) |
a-硫辛酸 用途与合成方法
简介
DL-硫辛酸是一种独特的抗自由基物质,通常被称为广泛抗氧化剂。它是一种体内产生的维生素样物质。与其他体内产生的有特殊作用的抗氧化剂不同,DL-硫辛酸既不是严格的脂溶性,也不是水溶性,这使得它可以促进体内其他抗氧化剂的活性,也是抗氧化剂不足时广泛存在的替代品。例如,如果体内储存的维生素c、维生素E含量很低时,DL-硫辛酸可以进行暂时的补充。因为DL-硫辛酸可以通过血脑屏障,它可以帮助逆转脑卒中引起的不良反应。
DL-硫辛酸也帮助维持血糖的正常水平,预防糖尿病严重并发症。随着年龄的增长,人体将不能制造充足的DL-硫辛酸来维持健康。如果已经年过四旬。那就不要错过补充DL-硫辛酸的机会。市售DL-硫辛酸为片剂,或为含有DL-硫辛酸的抗氧化剂配方产品。建议每天服用1~2片50mg的DL-硫辛酸。
理化性质
α-硫辛酸的外观呈淡黄色粉末状结晶,几乎无味,化学结构是6,8一二DL-硫辛酸,在6,8碳之间以二硫键相连形成内二硫化合物。被还原时,二硫键断裂形成二氢DL-硫辛酸。α-硫辛酸不溶于水而溶于脂溶剂,有人将其列为脂溶性维生素;在甲醇、乙醇、氯仿、乙醚中易溶。
用途
α-硫辛酸还是一种高效抗氧剂,在许多疾病的预防和治疗方面具有重要作用。
生化功能
DL-硫辛酸通过氧化型、还原型之间相互转变可以递氢,为抗氧化剂。人体能合成所需的DL-硫辛酸。目前,尚未发现有DL-硫辛酸的缺乏症。
DL-硫辛酸(1ipoic acid)是含硫的八碳脂酸,以氧化型和还原型两种形式存在。在自然界中DL-硫辛酸与蛋白质结合存在,其羧基与蛋白质分子中赖氨酸的--NH。连接。DL-硫辛酸是一种酰基载体,存在于丙酮酸脱氢酶和a酮戊二酸脱氢酶中,与糖代谢关系密切。氧化型和还原型DL-硫辛酸相互转化酸在a酮酸氧化作用和脱羧作用时具有偶联酰基转移和电子转移的功能。DL-硫辛酸在自然界广泛分布,肝和酵母中含量特别丰富。在食物中常和维生素B同时存在。
应用
在医药领域里,α-硫辛酸被广泛的应用于预防和辅助治疗糖尿病及其相关并发症。它可以增强糖代谢、减弱氧化应激、缓解糖尿病性神经病症状、预防糖尿病性白内障、预防糖尿病心血管损伤。
生物活性
Thioctic acid (DL-α-Lipoic acid)是环状二硫抗氧化剂,可与其还原性二硫酚形式相互转换。
靶点
NF-κB
| Human Endogenous Metabolite
| HIV
| Mitochondrial bioenergetics
|
体外研究
The long terminal repeat (LTR) of HIV-1 is the target of cellular transcription factors such as NF-κB, and serves as the promoter-enhancer for the viral genome when integrated in host DNA. α-Lipoic Acid (Alpha-Lipoic acid, ALA), a naturally occurring dithiol compound, plays an essential role in mitochondrial bioenergetics. α-Lipoic Acid reduces lipid accumulation in the liver by regulating the transcriptional factors SREBP-1, FoxO1, and Nrf2, and their downstream lipogenic targets via the activation of the SIRT1/LKB1/AMPK pathway. Treatment of cells with α-Lipoic Acid (250, 500 and 1000 μM) significantly increases the NAD + /NADH ratio in HepG2 cells (P<0.05 or P<0.01). Treatment with α-Lipoic Acid (50, 125, 250 and 500 μM) increases SIRT1 activity in HepG2 cells. α-Lipoic Acid (50, 125, 250, 500 and 1000 μM) increases phosphorylation of AMPK and acetyl-CoA carboxylase (ACC) in HepG2 cells in a dose-dependent fashion.
体内研究
C57BL/6J mice, divided into four groups, are fed an high-fat diet (HFD) for 24 weeks to induce nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) followed by daily administration of α-Lipoic Acid. Then, the effects of α-Lipoic Acid on hepatic lipid accumulation in long-term HFD-fed mice are assessed. Administration of α-Lipoic Acid (100 mg/kg or 200 mg/kg) markedly reduces visceral fat mass in mice. In addition, α-Lipoic Acid (100 mg/kg or 200 mg/kg) treatment inhibits the appetite and causes a dramatic weight loss (all P<0.05).
用途
维生素类药物,能刺激脂肪代谢。用于急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病等病的治疗及疗效保健
用途
抗氧化剂和作为如丙酮酸脱氢酶(pyruvate dehydrogenase) 和甘氨酸脱羧酶(glycine decarboxylase)的辅酶,外源性硫辛酸被细胞内两种或多种酶还原。这种还原形式影响了细胞清除自由基的进程。增加谷胱甘肽(glutathione)合成, 调控转录因子活性。降低了巨噬细胞髓磷脂的吞噬作用。
安全信息
危险品标志 | Xn |
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危险类别码 | 22-20/21/22 |
安全说明 | 37/39-26-24/25-36-36/37/39 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | JP1192000 |
海关编码 | 29349990 |
毒害物质数据 | 1077-28-7(Hazardous Substances Data) |
MSDS信息
提供商 | 语言 |
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5-(Dithiolan-3-yl)valeric acid | 英文 |
SigmaAldrich | 英文 |
ACROS | 英文 |
ALFA | 中文 |
ALFA | 英文 |
a-硫辛酸 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | L04711 | DL-硫辛酸, 99% DL-Thioctic acid, 98% | 1077-28-7 | 5g | 635元 |
2024/08/19 | L04711 | DL-硫辛酸, 99% DL-Thioctic acid, 98% | 1077-28-7 | 25g | 2327元 |