2-甲基苯硼酸 CAS#: 16419-60-6

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2-甲基苯硼酸

简介制备应用 用途与合成方法 MSDS 2-甲基苯硼酸价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	2-甲基苯硼酸
中文同义词	2-甲苯硼酸(95%);2-甲基苯硼酸(含有数量不等的酸酐);2-甲基苯硼酸,98%;邻甲基苯硼酸;2-甲苯硼酸;2-甲基苯基硼酸;2-甲基苯硼酸;邻甲基苯基硼酸
英文名称	2-Tolylboronic acid
英文同义词	AKOS BRN-0017;2-METHYLPHENYLBORONIC ACID;2-METHYLBENZENEBORONIC ACID;2-TOLYLBORONIC ACID;TOLUENE-2-BORONIC ACID;O-TOLYLBORONIC ACID;O-METHYLPHENYLBORONIC ACID;o-Tolylboronic acid, 2-Boronotoluene
CAS号	16419-60-6
分子式	C7H9BO2
分子量	135.96
EINECS号	605-351-9
相关类别	硼酸系列;有机金属试剂;硼酸及其衍生物;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;医药中间体;苯基硼酸类及衍生物系列;苯硼酸类;芳烃;硼酸类,腈类,过渡金属化合物;硼酸类;blocks;BoronicAcids;Boronic Acid series;Boron, Nitrile, Thio,& TM-Cpds;Substituted Boronic Acids;Boronic Acid;Aryl;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids;CHIRAL  CHEMICALS;organic or inorganic borate;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate;硼酸类衍生物;苯环化合物
Mol文件	16419-60-6.mol
结构式

2-甲基苯硼酸 性质

2-甲基苯硼酸 用途与合成方法

简介

2-甲基苯硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有机硼酸化合物中重要的一种化合物，在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。

制备

在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克，1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。

应用

2-甲基苯硼酸为钳式钯环预催化剂中“真正的活性催化剂”Pd（0）的缓慢、受控释放提供了最佳的反应条件，并且可以通过高的跨金属能势垒或总的催化剂前活化能实现。

用途 

用于通过手性丙炔乙酸酯和碳酸酯与硼酸的钯催化偶联反应，对映专一性合成二烯烃

安全信息

MSDS信息

2-甲基苯硼酸 价格(试剂级)

2-甲基苯硼酸 上下游产品信息

上游原料

1-溴辛烷2-碘代甲苯三丁基(2-甲基苯基)锡邻甲苯基溴化镁2-甲基苯硼酸频那醇酯四羟基二硼三氟甲磺酸邻甲苯酯叔丁基锂邻甲苯胺2-溴甲苯

下游产品

邻甲苯磺酰氯3-溴-9H-芴二对甲苯基甲烷邻甲基苄醇邻甲基苯乙腈