三甲基碘硅烷 CAS#: 16029-98-4

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三甲基碘硅烷

概述应用制备 用途与合成方法 MSDS 三甲基碘硅烷价格(试剂级) 上下游产品信息 价格 专题

中文名称	三甲基碘硅烷
中文同义词	三甲基硅基化碘;三甲基碘硅烷;碘代三甲硅烷;碘三甲基硅烷, 97%, 与铜稳定;碘代三甲基硅烷(含稳定剂铝);碘化三甲基硅烷;IPG干胶条;碘代三甲基硅烷
英文名称	Iodotrimethylsilane
英文同义词	IODOTRIMETHYLSILANE;IODOTRIMETHYLSILYL IODIDE;TMIS;CT3610;iodotrimethyl-silan;Silane, iodotrimethyl-;trimethyliodosilane(tmis);TRIMETHYLIODOSILANE
CAS号	16029-98-4
分子式	C3H9ISi
分子量	200.09
EINECS号	240-171-0
相关类别	硅烷试剂;有机硅;有机金属试剂;其它硅烷;有机化工;硅化合物;中间体;化工原料-1;医药生物化工;其他生化试剂;中间体类;有机化工原料;Silane compounds;Si (Classes of Silicon Compounds);Silicon Compounds (for Synthesis);Si-X (F, Br, I) Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Alkyl Silanes;Blocking Agents;Protective Agents;Silylating Agents;Fine  organic silicon;医药原料;精细化工原料;有机原料
Mol文件	16029-98-4.mol
结构式

三甲基碘硅烷 性质

三甲基碘硅烷 用途与合成方法

概述

三甲基碘硅烷（碘代三甲硅烷）能与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物的有机硅试剂，这些试剂在有机合成中常用来保护羟基，三甲基碘硅烷的应用是很广的，在有机反应起到重要的作用。三甲基碘硅烷的作为生产西药头孢他啶中间体的需求逐年增大。

应用

三甲基碘硅烷可以给醇类（ROH）引入三甲基硅基：

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

由于所得的硅醚比原料（醇）的挥发性更大，因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。但是，对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料，由于三甲基氯硅烷的成本较低，因此是优选的。

TMSI会和醚（ROR′）反应，形成碘代烃和三甲基硅基醚（ROSiMe3），其水解可以生成醇。

三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基，并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。

制备

三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成：

TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)

3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3

化学性质 

可燃液体。沸点106-108℃，相对密度（20/4℃）1.41。

用途 

用于有机合成。

用途 

主要用于脱烷基化及相关反应中的一种高效试剂，可作为一些活性基团（氨基、羟基）的保护剂，可用于头孢的合成。 使用注意：储存中易变红（主要是分解出单质碘），因此在储存中加入铜粉。在空气中易发烟，且使溶液发红（原因：与水反应）

用途 

裂解醚，酯，氨基甲酸酯，缩酮，内酯的有效试剂。

用途 

重要的合成试剂，用于头孢他啶的合成

生产方法 

将5.6g（0.21mol）铝粉和16.2g（0.10mol）六甲基二硅氧烷加入反应器，用氮气置换空气。加热至60℃，搅拌下加入50.8g（0.2mol）碘，升温至140℃回流1.5h。常压蒸馏，得32.6-35.3g三甲基碘硅烷，收率82-88%。

安全信息

MSDS信息

三甲基碘硅烷 价格(试剂级)

三甲基碘硅烷 上下游产品信息

上游原料

铝六甲基二硅氧烷碘碘化铝

下游产品

1-氟-4-(三氟甲基硫代)苯对氟苯硫酚n,n-二甲基亚甲基碘化胺三甲硅基丙炔醇三甲基硅基苯磺酸酯1-环己烯氧基三甲基硅烷1-(三甲基硅氧基)环戊烯三甲基苯硅烷四甲基硅烷