甲基硫氧嘧啶 CAS#: 56-04-2

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甲基硫氧嘧啶

简介制备生物活性靶点体外研究 用途与合成方法 MSDS 甲基硫氧嘧啶价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	甲基硫氧嘧啶
中文同义词	2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-4(1H)-嘧啶酮;6-甲基-2-硫代由雪甲硫氧嘧;4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶;甲基硫尿嘧啶;甲基硫脲嘧啶;甲基硫氧嘧啶;甲基硫脲嘧啶/4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶;4-甲基硫脲嘧啶;甲基硫氧嘧啶
英文名称	Methylthiouracil
英文同义词	LABOTEST-BB LT00848091;AURORA KA-4696;METHIOCIL;METHYLTHIOURACIL;4-OXO-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE;4-HYDROXY-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE;4-HYDROXY-6-METHYL-2-THIOPYRIMIDINE;4-METHYL-2-THIOURACIL
CAS号	56-04-2
分子式	C5H6N2OS
分子量	142.18
EINECS号	200-252-3
相关类别	嘧啶类;杂环砌块;精细化学品;通用试剂;化工原料;有机原料;助剂中间体;有机化工原料;化合物;化工中间体;甲状腺机能亢进;医药 甲状腺机能亢进;PYRIMIDINE;Building Blocks;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;alcohol|sulfide;其他兽药标准品;中间体;嘧啶;医药原料;原料;小分子抑制剂;医药化工;杂环类化合物;医用原料;其他原料;化工中间体工业原料;1;医药、农药及染料中间体;合成中间体;化学试剂
Mol文件	56-04-2.mol
结构式

甲基硫氧嘧啶 性质

甲基硫氧嘧啶 用途与合成方法

简介

甲基硫脲嘧啶，中文别名6-甲基-2-硫脲嘧啶 (6-methyl-2-thiouracil)，是重要的医药中间体；不仅具有抗菌活性，而且能用来治疗甲亢。它通过抑制甲状腺内的过氧化酶系统，抑制甲状腺素的生成，从而达到治疗甲亢的作用。因此，对其进行合成工艺的优化研究，具有非常重要的意义。目前的合成方法，主要是乙酰乙酸乙酯和硫脲在碱性条件催化下缩合而得，常用的催化剂为醇钠。

制备

以乙酰乙酸乙酯和硫脲为起始原料，通过胺酮脱水、脱醇、缩合成环，而制得6-甲基-2-硫脲嘧啶。具体步骤为：依次向250 mL 三口瓶中加入7.00 g（0.09 mol）硫脲、12 g（0.21 mol）氢氧化钾和80 mL 乙醇，70 ℃下搅拌0.5 h，固体全部溶解。冷至室温后，开始缓慢滴加乙酰乙酸乙酯， 然后升温至70 ℃反应2 h。冷却后，加水溶解。再用36%盐酸调pH=4，搅拌1 h 后，过滤，用20 mL ×2 水洗，用水重结晶，得白色晶体6-甲基-2-硫脲嘧啶，收率为96.64%，m.p. >300 ℃

生物活性

Methylthiouracil (NSC-193526, NSC-9378) 是一种抗甲状腺药。Methylthiouracil 可抑制 TNF-α 和 IL-6 的产生以及 NF-κB 和 ERK1/2 的激活。

靶点

体外研究

Methylthiouracil可以减少存储甲状腺激素的形成以及甲状腺中的甲状腺球蛋白。Methylthiouracil也与放射性碘联用。

化学性质 

白色结晶。在326-331℃分解。易溶于氨溶液及氢氧化钠溶液，微溶于醇和丙酮，极微溶于水和醚，不溶于苯和氯仿。饱和水溶液对石蕊呈中性或微酸性。无气味，味苦，易升华。

用途 

心血管药物潘生丁的中间体。

生产方法 

由乙酰乙酸乙酯与硫脲反应而得。将硫脲溶解于氢氧化钠溶液中，滴加乙酰乙酸乙酯，控制温度在37℃以下。反应2h后，加水和活性炭，在70-80℃脱色0.5h。过滤，滤液用盐酸酸化至pH4-5，冷却至室温，过滤，洗涤。滤饼用水重结晶，得成品。收率66%。生产中，也可先将乙酰乙酸乙酯和硫脲混合，再滴加氧化钠溶液；还可用无水碳酸钠代替氢氧化钠，收率大致相同。

安全信息

MSDS信息

甲基硫氧嘧啶 化学药品说明书

甲硫氧嘧啶片

甲基硫氧嘧啶 价格(试剂级)

甲基硫氧嘧啶 上下游产品信息

上游原料

碳酸钠氧化钠

下游产品

4-羟基-6-甲基嘧啶6-甲基尿嘧啶6-甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶