(-)苯基苯甲酰科立内酯 CAS#: 31752-99-5

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(-)苯基苯甲酰科立内酯

简介用途制备 用途与合成方法 MSDS (-)苯基苯甲酰科立内酯价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	(-)苯基苯甲酰科立内酯
中文同义词	厂家励合产品31752-99-5,31752-99-5;联苯甲酰基科立内脂;(-)苯基苯甲酰科立内酯;(3AR,4S,5R,6AS)-六氢-4-羟甲基-5-(4-苯基苯甲酰氧基)环戊并[B]呋喃-2-酮;(3AΑ,4Α,5Β,6AΑ)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[B]呋喃-5-基1,1′-联苯-4-甲酸酯;(3AΑ,4Α,5Β,6AΑ)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[B]呋喃-5-基1,1′-联苯-4-甲酸酯(3AR,4S,5R,6AS)-六氢-4-羟甲基-5-(4-苯基苯甲酰氧基)环戊并[B]呋喃-2-酮;(-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯;(-)-科里内酯4-苯基苯甲酸醇
英文名称	(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
英文同义词	(3AALPHA,4ALPHA,5BETA,6AALPHA)-(-)-HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2-OXO-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-5-YL 1,1'-BIPHENYL-4-CARBOXYLATE;(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE;4-Phenylbenzoyl corey lactone;(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL 99%;(-)-COREY LACTONE, 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL;(3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzoyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one, 99%;[1,1'-Biphenyl]-4-carboxylicacid,(3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-ylester;BPCOD
CAS号	31752-99-5
分子式	C21H20O5
分子量	352.38
EINECS号	608-667-5
相关类别	通用试剂;医用原料;前列腺素中间体;有机砌块;酯;前列腺素类;前列素系列;医药原料;其他;化学原料;科研产品;化学试剂;Prostaglandins;Latanoprost;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件	31752-99-5.mol
结构式

(-)苯基苯甲酰科立内酯 性质

(-)苯基苯甲酰科立内酯 用途与合成方法

简介

(-)苯基苯甲酰科立内酯是联苯-4-甲酰科立内酯其中一个异构体，可用于合成前列腺素类药物。前列腺素(Prostaglandins)是一类重要的内源性生理活性物质，是多种生理过程的重要介质，具有较高的药理活性，临床上前列腺素类药物均是人工合成而来。联苯-4-甲酰科立内酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素药物的手性中间体，化学名为六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1'-联苯-4-甲酸酯，通常包括(±)联苯-4-甲酰科立内酯、(-)苯基苯甲酰科立内酯和(+)联苯-4-甲酰科立内酯。

用途

(-)苯基苯甲酰科立内酯是前列腺素合成中的关键中间体。前列腺素的多功能构建基块。 PGF2α的有效和选择性抗青光眼药物类似物的组成部分。

制备

(1)将(-)科立内酯二醇双羟基衍生物1.0kg加入10L丙酮中，搅拌下加入1L浓度为2mol/L盐酸溶液，控温60℃反应4小时，至反应完全，降至室温，得混悬水解液；将混悬水解液加入饱和碳酸钠溶液中和至PH＝7，得混悬中和液；然后控温40℃搅拌2小时，缓慢冷却至室温，放置2小时，得混悬反应液；将混悬反应液过滤，收集滤饼，得三苯甲醇粗品0.419kg；收集混悬反应液滤液，减压蒸除溶剂丙酮,冷却至室温，得混悬水溶液，过滤，收集滤饼，得(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品0.567kg；

(2)将步骤(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L体积百分比为95％:5％的乙腈/乙醇中加热搅拌至完全溶解，冷却至室温，过滤，洗涤,制得三苯甲醇纯品0.408kg,收率92.8％，纯度99.65％；

(3)将步骤(1)中所得的(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入5.67L体积百分比为95％:5％的乙醚/甲醇中加热搅拌至完全溶解，冷却至室温，过滤，洗涤,制得(-)联苯-4-甲酰科立内酯纯品0.554kg,收率93.1％，纯度99.51％。(D)联苯-4-甲酰科立内酯重结晶：将步骤(B)中获得的联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入联苯-4-甲酰科立内酯重结晶溶剂(双溶剂S4/S5)中回流反应1-5小时，冷却至室温，析出固体过滤，洗涤,制得(-)苯基苯甲酰科立内酯纯品；

用途 

合成前列腺素的关键中间体。前列腺素的通用结构单元。用于制备强效和选择性抗青光眼药物PGF2α的类似物的结构单元。

安全信息

MSDS信息

(-)苯基苯甲酰科立内酯 价格(试剂级)

(-)苯基苯甲酰科立内酯 上下游产品信息

下游产品

(+)-(3AR,4R,5R,6AS)-六氢-5-羟基-4-[(1E,3R)-3-羟基-4-(3-三氟甲基)苯氧基-1-丁烯基]-2H-环戊并[B]呋喃-2-酮(+)-氯前列烯醇拉坦前列腺素内酯二醇[3AR-[3AA,4A(E),5B,6AA]]-4-[4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯基]六氢-2-氧代-2H-环戊并[B]呋喃-5-基 [1,1'-联苯]-4-甲酸酯(3AR,4R,5R,6AS)-六氢-2-氧代-4-[(1E)-3-氧代-4-[3-(三氟甲基)苯氧基]-1-丁烯-1-基]-2H-环戊并[B]呋喃-5-基 [1,1'-联苯]-4-甲酸酯