2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺 CAS#: 80-23-9

微信扫码

2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺

应用制备 专题

中文名称	2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺
中文同义词	2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺;2-氨基苯酚-4-磺酸甲基酰胺;3-氨基-4-羟基-N-甲基苯磺酰胺;2-氨基-4-磺酰氨甲基苯酚
英文名称	2-Aminophenol-4-Sulfonmethylamide
英文同义词	Aminophenol-N-methyl-4-sulfoamide;2-AMINO-4-(METHYLAMINOSULFONYL)PHENOL;2-Amino-4-(N-methyl)sulfamidophenol;2-Hydroxy-5-(N-methyl)sulfamidoaniline;4-Hydroxy-N1-methyl metanilamide;3-azanyl-4-hydroxy-N-methyl-benzenesulfonamide;2-Aminophenol-4-Sulf;BenzenesulfonaMide,3-aMino-4-hydroxy-N-Methyl-
CAS号	80-23-9
分子式	C7H10N2O3S
分子量	202.23
EINECS号	201-262-0
相关类别	合成中间体;中间体-有机中间体;其他;化工原料;Intermediates of Dyes and Pigments
Mol文件	80-23-9.mol
结构式

2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺 性质

2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺 用途与合成方法

应用

2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺可用作医药合成中间体，可由4-羟基-3-硝基苯磺酰氯为反应原料制备中间体4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺，之后还原硝基得到2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺。

制备

第1步、4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺的制备

将CH₃NH₂（2M的THF溶液，6.30mL，12.61mmol）加入到4-羟基-3-硝基苯磺酰氯（0.749g，3.15mmol）和DMAP（0.077g，0.630mmol）在THF（7.880mL）中的悬浮液中。然后将所得混合物在室温搅拌过夜。然后过滤混合物，滤液在CH₂Cl₂和饱和NaHCO₃之间分配。水碳酸氢钠各层用疏水玻璃料分开。然后在pH7，pH5（两次）和pH2下用CH₂Cl₂萃取水层。然后将pH5和pH2萃取液合并并浓缩，得到标题化合物。浅黄色固体，产量0.311g，42％。¹HNMR（400MHz，DMSO-d6）δppm12.09（br。s，1H），8.22（d，J=2.52Hz，1H），7.88（dd，J=2.27，8.81Hz，1H），7.53（q，J=4.95Hz，1H），7.31（d，J=8.81Hz，1H），2.42（d，J=5.04Hz，3H）;MS（m/z）232.8（M+H⁺）。

第2步、3-氨基-4-羟基-N-甲基苯磺酰胺的制备

将4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺（0.280g，1.206mmol）在EtOH（0.269mL）中的溶液添加到HCO₂.NH₄（0.380g，6.03mmol）和Pd/C（0.128g，0.121mmol）的乙醇（0.269mL）溶液中，反应加热至80℃。一旦反应混合物达到80℃，将其冷却至室温并静置过夜。然后将混合物通过过滤并浓缩，得到标题化合物。棕色油，产量0.177g，73％。

用途 

用作酸性染料中间体

安全信息

MSDS信息

2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺 上下游产品信息

下游产品

酸性棕 BRL直接紫48 [CI 29125]