氯霉素 CAS#: 56-75-7

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氯霉素

理化性质抗菌谱作用机理药代动力学适应症抗药性与耐药性药物相互作用不良反应与注意事项 用途与合成方法 MSDS 氯霉素价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	氯霉素
中文同义词	盐酸环丙沙星 杂质D;D-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇;D(-)-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇;氯霉素杂质;氯霉素(98%);氯霉素(药用级);氯霉素,99%;氯霉素(兽用);氯霉素
英文名称	Chloramphenicol
英文同义词	,[theta-(theta,theta)]-;[R-(R*,R*)]-2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]ethanamide;2,2-dichloro-n-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-acetamid;2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-,[R-(R*,R*)]-Acetamide;2,2-dichloro-n-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-acetamid;Acetamide, 2,2-dichloro-N-(beta-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl);Acetamide, 2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-, [R-(R*,R*)]-;Acetamide, 2,2-dichloro-N-[beta-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, D-threo-(-)-
CAS号	56-75-7
分子式	C11H12Cl2N2O5
分子量	323.13
EINECS号	200-287-4
相关类别	化工原料;化工原料;卤代物;医药原料;分析标准品;微生物代谢物;酰胺醇类药;中间体;原料中间体-原料药;医药化工类;对照品;医用原料;抗生素、生物碱;抗生素;其他类抗生素;抗生素类;小分子抑制剂;微生物;生物化学;有机化工;医药原料药;农业和环境标准品;原料药;化合物：原料药;化合物;兽药类;生化试剂;试剂;原料;医用原料;兽药;化工中间体;其他原料;药物杂质及中间体;主打;标准品 -中药标准品;Active Pharmaceutical Ingredients;Antibiotics for Research and Experimental Use;Biochemistry;Others (Antibiotics for Research and Experimental Use);Antibiotic  Explorer;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;Chiral Reagents;Pharmaceutical intermediate;CHLOROMYCETIN;antibiotic;Pyridines;Pharmaceutical intermediates;标准品;医药、农药及染料中间体;对照品;标准品，对照品;添加剂;中药对照品;化学试剂;API原料药;畜禽试剂;含量产品;原药中间体;试剂;抗病毒类中间体;通用生化试剂-抗生素;化工;56-75-7;工业化;优势 主打 产品;医用;甾体类-原料药-API原料药
Mol文件	56-75-7.mol
结构式

氯霉素 性质

氯霉素 用途与合成方法

理化性质

氯霉素又名氯胺苯醇，是由氯链丝菌产生的一种具有抑制细菌生长作用的广谱抗菌素，天然氯霉素是左旋体(也称左霉素)。合成品为白色或微黄色针状或片状晶体，无臭，味极苦，稍溶于水、乙醚和氯仿，易溶于甲醇、酒精、丙酮或乙酸乙酯，不溶于苯和石油醚。在中性或弱酸性水溶液中较稳定，遇碱易失效。合成品是外消旋体，又称合霉素。合霉素是氯霉素左旋体与右旋体的混合物。因为右旋体无抗菌作用，所以合霉素的疗效只有天然品的一半。

氯霉素对革兰氏阴性细菌、革兰氏阳性细菌等都有抑制作用，可用于治疗伤寒菌痢、尿道感染、百日咳、肺炎、败血症等疾病。但对肝脏有损害，服法和用量要严格遵医嘱。氯霉素的棕榈酸酯不溶于水，口服无味，又称无味氯霉素。服入后经小肠时被脂肪分解、酶水解而释放出氯霉素。无味氯霉素含氯霉素60%左右，所以服用时剂量应增加2/3。尤其适于儿童服用。含氯霉素1%的软膏可用于眼部和皮肤的感染治疗。在农业上主要对植物细菌病害，如水稻白叶枯病有高效，内吸作用强，对植物安全。

抗菌谱

体外试验氯霉素对多种细菌，包括革兰氏阳性和阴性，需氧和厌氧菌，皆有功效。还可作用于立克次体、衣原体、螺旋体和支原体。
革兰氏阳性球菌中，肺炎球菌、化脓链球菌、无乳链球菌和绿色链球菌等一般皆易感。肠球菌(如粪肠球菌)的易感性不一。金葡菌中，大多数菌株虽皆易感，但亦因局部用药情况而异。革兰氏阳性厌氧球菌中，消化球菌和消化链球菌都是易感的。
革兰氏阳性杆菌中，易感的有各种芽胞杆菌，产单核细胞性李斯特菌，白喉杆菌，梭菌(包括产气荚膜梭菌)和真杆菌。
革兰氏阴性杆菌中，流感杆菌一般都是易感的。另对布鲁氏杆菌、百日咳杆菌、多杀巴斯德菌、类鼻疽假单胞菌、鼻疽假单胞菌、葱头假单胞菌、鼠疫耶尔森菌、霍乱弧菌、兔热弗氏杆菌、空肠弯曲杆菌以及革兰氏阴性厌氧杆菌包括脆弱类杆菌族、其他类杆菌及梭杆菌等，氯霉素亦皆有效。肠杆菌科收效不一，很多细菌原先易感，现已抗药。沙门氏菌属包括伤寒沙门氏菌，美国国内一般还是易感的，但输入菌株(如来自印度、东南亚、中东等地)则可能高度抗药。70年代初，墨西哥虽有抗氯霉素伤寒杆菌所致伤寒流行，但现在该国菌株大多也是易感的了(见Bartlett，1988)。氯霉素对志贺氏菌、大肠杆菌、肺炎克雷白菌、奇异变形杆菌等，大多有效。但沙雷氏菌、肠杆菌、天命菌、雷氏变形菌等，则多系抗药。绿脓杆菌对本品亦属抗药。
立克次体(小蛛立克次体、立氏立克次体、普氏立克次体、莫氏立克次体、贝氏考克斯体)、衣原体(沙眼衣原体、鹦鹉热衣原体)、支原体和密螺旋体 一般皆对氯霉素敏感。霉菌、酵母、病毒和原虫则皆对本品抗药。

作用机理

氯霉素是通过抑制细菌蛋白合成而作用的。它与细菌70S核糖体上50S亚单位可逆性结合，从而阻止氨酰tRNA的氨酸末端与核糖体上的受体结合。这样氨酸底物就不能与转肽酶相互作用，也就不能形成肽键(见Pratt和Fekety，1986)。氯霉素通常是抑菌剂，但对常见脑膜病原体如流感杆菌、脑膜炎双球菌和肺炎双球菌等，治疗浓度亦可起到杀菌作用(Rahal和Simberkoff，1979)。
哺乳类动物线粒体中的70S核糖体，理化特性皆与菌细胞中所含该药相似。氯霉素的很多不良反应，包括与剂量相关的骨髓抑制和灰色综合征，似皆因对宿主线粒体蛋白合成的抑制所致。
氯霉素主要用于治疗敏感细菌所引起的尿路感染、肺炎、腹腔感染和败血症以及外用滴眼、滴耳剂等。但由于其对造血系统的影响，目前已不作首选药物。

药代动力学

口服后吸收迅速而完全，可广泛分布至全身各组织和体液中，脑脊液中分布浓度较其他抗生素均高，口服生物利用度为75%～90%。口服后半小时，在血液中可达有效浓度，2～3小时达高峰。一次口服0.5g、1g和2g后，2小时血药浓度分别可达4mg/L、8 ～10mg/L和16～21mg/L。一日1～2g，分4次口服，可使血中长期保持5～10mg/L的有效抑菌浓度。静注后，平均血药浓度与口服相同剂量时相似。肌注后吸收缓慢而不规则，血药浓度仅为口服同量的50%，但维持时间较久。血浆蛋白结合率为 50%～60%。半衰期为2～3小时，新生儿的半衰期显著高于成人，2岁以下者约为24小时，2 ～4岁约为12小时。本品吸收后广泛分布于全身各组织和体液，以肝、肾中含量最高，其次为肺、脾、心肌、肠和脑等。胆汁中含量低，约为血中浓度的 20%～50%，也可进入胸水、腹水、乳汁、胎儿循环及眼部各组织。可透过血脑屏障到达脑脊液中，正常脑脊液中浓度可达血中浓度的20%～50%，炎症时可达50%～100%。主要在肝脏代谢，与葡萄糖醛酸结合而失活，约75%～90%的代谢物在24小时内经尿排出，其中5%～15%为原形药。口服1g后，尿中浓度为70～150mg/L。严重肝病患者，半衰期可延长，由于肝内代谢减少，可由蓄积而引起中毒。

适应症

本品为脂溶性，可抑制肽链的形成而阻止蛋白质的合成。属抑菌剂，高浓度时或作用于对本品呈高度敏感的细菌时呈杀菌作用。本品全身应用适用于伤寒、副伤寒和其他沙门菌、脆弱拟杆菌感染。
1，氯霉素是伤寒、副伤寒的首选药物，可用于伤寒和沙门菌属感染。
2，用于耐氨苄西林的B型流感杆菌脑膜炎或对青霉素过敏患者的肺炎球菌、脑膜炎球菌脑膜炎、敏感的革兰阴性杆菌脑膜炎。
3，用于需氧菌和厌氧菌混合感染的耳源性脑脓肿。
4，严重厌氧菌感染，如脆弱类杆菌感染。
5，可与氨基糖苷类药联用治疗敏感细菌及其他微生物所致的各种感染，如流感杆菌、沙门菌属及其他革兰阴性杆菌所至败血症、肺部感染。 6，局部用于治疗由大肠杆菌、流感杆菌、克雷伯菌、金葡菌、溶血性链球菌所至眼、耳部表浅感染。
7，对立克次体、支原体、所至感染亦有效。
8，对绿脓杆菌和沙雷菌感染无效。
9，氯霉素滴眼液用于治疗由敏感菌所致眼部感染，如沙眼、结膜炎、角膜炎、眼睑缘炎等。
10，本药局部滴耳可用于治疗敏感菌感染引起的外耳炎、急慢性中耳炎，本药耳栓还可用于耳道炎以及乳突根治术后流脓者。

抗药性与耐药性

革兰氏阴性杆菌对氯霉素的抗药性，大多是由于乙酰转移酶对药物的灭活，该酶是由R因子介导的。革兰氏阳性细菌的抗药性，可能也是出于类似机理，但尚未充分明瞭。绿脓杆菌和变形杆菌、克雷伯菌中的一些菌株，是另辟蹊径，发生抗药的，即促使通透性发生改变，而使氯霉素不能进入菌细胞。
细菌在体内外对氯霉素均可产生耐药性，近年来耐药菌株逐渐增加。大肠杆菌、沙门菌与其他革兰阴性杆菌可因耐药因子(R因子)的传递而获得耐药性，现已证明具有R因子的大肠杆菌可产生乙酰转移酶，使氯霉素发生乙酰化而失效; 耐氯霉素的金黄色葡萄球菌亦可产生某种诱导酶，在乙酰辅酶A的参与下，使氯霉素乙酰化。

药物相互作用

氯霉素抑制肝微粒体酶对苯妥英、甲苯磺丁脲(甲糖宁)、氯磺丙脲和双香豆素(可能还有其他药物)的代谢，而使其在体内的半衰期延长，血清浓度增高。中毒加剧以致死亡者亦有报道。另一方面，苯巴比妥、苯妥英和利福平(Prober，1985)则可使血清氯霉素浓度减低，估计是由于药物对肝酶的诱导作用。故如同时应用可能影响氯霉素药代动力学情况的药物，应注意监测血清氯霉素浓度。
氯霉素能延缓铁、叶酸和维生素B12对贫血治疗的反应。还能干扰宿主对破伤风类毒素的回忆反应。故氯霉素与主动免疫剂同时应用的情况，可能也是应加回避的。
氯霉素对青霉素杀菌作用的拮抗作用，虽已在体外和动物实验中证实，但其临床意义仍未明确。这种联合用药，只有在证明这样治疗确有效益时，始可采用。

不良反应与注意事项

1、抑制骨髓造血功能：为氯霉素最严重的毒性反应，表现为红细胞、粒细胞及血小板减少。有两种类型：一是可逆性抑制，表现为白细胞和血小板减少，并伴有贫血，与剂量和疗程有关，停药后即可逐渐恢复; 二是不可逆的再生障碍性贫血，与剂量和疗程无直接关系，发生率低，一旦发生常难逆转，死亡率高，少数存活者可发展为粒细胞性白血病，妇女、儿童及肝肾功能不全者发生率偏高。这是限制临床应用的主要原因。
2、本品在肝内代谢率很高，对肝功能有障碍者适当减量(成人每日不超过1.0 g)或尽可能不用。
3、氯霉素从肾脏排出原形药仅5%～10%，故不适宜用于治疗尿路感染。
4、早产儿与新生儿尽可能不用。
5、偶见精神神经症状，应及时停药。
6、妊娠后期和哺乳期均不宜应用，此因本品在体内与葡萄糖醛酸结合而解毒，结合物由肾排出。而本品能经胎盘进入胎儿体内，胎儿、新生儿由于肝内酶系统不健全，葡萄糖醛酸结合本品的能力较差，且肾脏排泄功能又较弱，故极易引起药物蓄积，可使新生儿出现灰婴综合征，表现特有的带灰色发绀、呼吸困难、呕吐、腹胀以至循环衰竭，病死率很高。此外，本品能损害造血系统，可使孕妇发生再生障碍性贫血，新生儿出现血小板减少症等后果。

化学性质 

白色或微黄带绿色针状结晶。熔点150.5-151.5℃(149.7-150.7℃)。在高真空下可以升华。微溶于水（2.5mg/ml，25℃），略溶于丙二醇（150.8mg/ml），易溶于甲醇、乙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮，不溶于乙醚、苯、石油醚，植物油。味极苦。

用途 

属广谱抑菌抗生素，是治疗伤寒，副伤寒的首选药，治疗厌氧菌感染的特效药物之一，其次用于敏感微生物所致的各种感染性疾病的治疗。由于不良反应严重现用得越来越少。

用途 

抗菌谱、作用及用途均与氯霉素相同

用途 

用于治疗由伤寒杆菌、痢疾杆菌、大肠杆菌、流感杆菌、布氏杆菌、肺炎球菌等引起的感染

用途 

抗生素类抗感染原料药

生产方法 

世界各国对氯霉素的生产方法进行过大量的研究，归纳起来有：（1）对硝基苯乙酮法；（2）苯乙烯法；（3）肉桂醇法；（4）对硝基肉桂醇法；（5）对硝基苯甲醛法。我国采用对硝基苯乙酮法，该法由乙苯经硝化、氧化、溴化、成盐、水解、乙酰化、加成、还原、分解、分拆、二氯乙酰化而得氯霉素。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 2500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、二氧化碳

安全信息

MSDS信息

氯霉素 化学药品说明书

棕榈氯霉素（B型）颗粒|药典2005版棕榈氯霉素（B型）片|药典2005版

氯霉素 价格(试剂级)

氯霉素 上下游产品信息

上游原料

乙醇甲醇硫酸甲苯硝酸Government regulation乙酐三氯化铝甲醛异丙醇乙酰氯苯甲醛氯苯乌托洛品苯乙烯铝对硝基苯乙酮肉桂醇二氯乙酸甲酯对硝基苯甲醛(1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇氢气2-硝基乙醇钠

下游产品

对硝基苯甲酸二乙氧基甲烷氯霉素棕榈酸酯