1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 CAS#: 212127-83-8

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1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯

应用制备 用途与合成方法 MSDS 1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯
中文同义词	3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯;2,5-二氢吡咯-3-硼酸酯;1-BOC-2,5-二氢吡咯-3-硼酸频哪醇酯;1-BOC-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯;1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯;1-BOC-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇脂;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯;N-BOC-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯
英文名称	1-Boc-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-3-boronic acid, pinacol ester
英文同义词	tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl;1-Boc-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-3-boronic acid pinacol ester;TERT-BUTYL 3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROLE-1-CARBOXYLATE;(containing ca. 50% 4,5-dihydro isomer);2,5-Dihydro-3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole-1- carboxylic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester;tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxyl;1H-Pyrrole-1-carboxylic acid, 2,5-dihydro-3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-,1,1-diMethylethyl ester;2,5-dihydro-3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester
CAS号	212127-83-8
分子式	C15H26BNO4
分子量	295.18
EINECS号
相关类别	Heterocycles, Inhibitors, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;Organic boronic acid
Mol文件	212127-83-8.mol
结构式

1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 性质

1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 用途与合成方法

应用

1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯是一种硼酸酯类化合物。在科学研究中，硼酸酯化合物主要作为一类合成中间体，应用在过渡金属催化的交叉偶联反应中，用于构筑结构较为复杂的目标化合物。在工业生产当中，硼酸酯化合物在医药、农药和材料领域都得到了广泛的应用。

制备

向N2下烘干的烧瓶中添加3-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(20.0g，0.11mol，1.0当量)和THF(200mL)。将溶液在丙酮冰浴(-78℃)中冷却。向其中添加LiHMDs(125mL，0.12mol，1.15当量)(THF中的1M溶液)。将反应混合物在-78℃下搅拌30min，然后滴加1,1,1-三氟-N-苯基-N-((三氟甲基)磺酰基)甲烷磺酰胺(46.3g，0.13mol，1.2当量)在THF(200mL)中的溶液。将反应混合物搅拌30min，然后升温至0℃，并搅拌1.5h。将反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液猝灭，然后用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，并蒸发。将粗产物通过柱色谱法(PE/EA＝30/1，v/v)纯化，得到3-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸叔丁酯(20.5g，59.8％)。

将3-三氟甲烷磺酰基氧基-2,5-二氢-吡咯-1-甲酸叔丁酯(21.0g，66.2mmol，1.0当量)溶解在1,4-二氧杂环己烷(300mL)中，并在N2下将上述溶液添加至乙酸钾(19.5g，200.0mmol，3.0当量)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(2.7g，3.3mmol，0.05当量)、DPPF(1.84g，3.3mmol，0.05当量)、双(频哪醇合)二硼烷(20.0g，79.5mmol，1.2当量)的脱气混合物中，并将反应混合物在90℃下加热过夜。浓缩粗反应混合物，并通过急骤柱色谱法(PE/EA＝10/1，v/v)纯化，得到1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯(11.4g，58.3％)。

安全信息

MSDS信息

1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 价格(试剂级)

1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 上下游产品信息

上游原料

1-BOC-2,3-DIHYDROPYRROLE-4-BORONIC ACID, PINACOL ESTER1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮联硼酸频那醇酯