卡巴拉汀 CAS#: 123441-03-2

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卡巴拉汀

简介作用机制适应症合成生物活性靶点体外研究体内研究 用途与合成方法 MSDS 卡巴拉汀价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	卡巴拉汀
中文同义词	利伐斯的明;卡巴拉汀 10G;N-乙基-N-甲基-氨基甲酸 3-[(S)-1-(二甲氨基)乙基]苯酯;卡巴拉汀;利凡斯的明;利斯的明;利瓦斯的明;卡巴拉汀杂质;卡巴拉汀
英文名称	Rivastigmine
英文同义词	(S)-N-Ethyl-N-Methyl- 3-[1-(diMethylaMino)ethyl]- phenyl carbaMate;S-RivastigMine;CarbaMic acid, N-ethyl-N-Methyl-, 3-[(1S)-1-(diMethylaMino)ethyl]phenyl ester;RivastigiMine;Rivastigmine base;bis(sulfanylidene)ruthenium;(S)-3-(1-(dimethylamino)ethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate;Revastigmine
CAS号	123441-03-2
分子式	C14H22N2O2
分子量	250.34
EINECS号	602-936-0
相关类别	小分子抑制剂;第二代胆碱酯酶抑制剂;医用原料;中间体;医药中间体;神经信号;卡巴拉汀系列;医药原料;原料;化工原料;医药原料;杂质对照品;化学试剂
Mol文件	123441-03-2.mol
结构式

卡巴拉汀 性质

卡巴拉汀 用途与合成方法

简介

利凡斯的明(rivastigmine)是治疗轻到中度阿尔茨海默病（AD）的新药，属第2代乙酰胆碱酯酶抑制剂。此前，最大规模的临床试验（Ⅲ期）已证明其安全性和有效性，服药患者的日常生活（ADL）、行为和认知功能有明显改善。

作用机制

卡巴拉汀在脑内的海马和皮质区有高度选择性作用，还可以减慢淀粉样蛋白p—淀粉样前体蛋白（APP）片段的形成。而淀粉样斑块是阿尔茨海默病的主要病理特征之一。本品作用强度中等，比毒扁豆碱作用弱。与心脏、骨髓肌相比，对脑中乙酰胆碱酯酶具有更特异性。

适应症

利斯的明属于第二代胆碱酯酶抑制药，对中枢AchE的抑制作用比对外周乙酰胆碱酯酶（AchE）的抑制作用强。同时可抑制丁酰胆碱酯酶。对轻、中度AD患者有效，尤其适用于患有心脏、肝脏以及肾脏等疾病的AD患者。利斯的明改善记忆力、注意力和方位感等认知能力的效果显著。

合成

将氢化钠(16 mg , 0.40 mmol , 2.0当量)悬浮于干燥的四氢呋喃( 7 m L )中，然后往反应混合物中加入(s)-3-(1-(二甲氨基)乙基)苯酚( 33 mg)，所得的反应混合物在室温下搅拌30 min，然后将(甲基)氨基甲酰氯( 49 mg)溶于干燥的四氢呋喃(3 mL)中，再慢慢地将其滴加到混合物中。所得的反应混合物在室温下搅拌5 h，反应结束后向混合物中加入H2O蒸馏水( 6 mL)，然后加入饱和K2CO3溶液( 6 mL)至使得反应体系的pH=9~ 10。将所得混合物用乙酸乙酯( 3×15mL)萃取三次，合并所有的有机层，在Na2SO4上干燥结合有机层，减压蒸干溶剂，所得的粗品经硅胶柱色谱分离纯化即可得卡巴拉汀。

图 卡巴拉汀的合成路线

生物活性

Rivastigmine (SDZ-ENA 713, Exelon) 是一种胆碱酯酶的抑制剂，IC50为5.5 μM。它抑制乙酰胆碱酯酶（IC50=4.15 µM）和丁酰胆碱酯酶（IC50=37 nM）。

靶点

体外研究

Rivastigmine (S-Rivastigmine; 1 µM; 24 hours) reduces LPS (2.5 µg/ml)-induced TNF-α and IL-6 by 50% and 46% combined with carbachol (10 µM), respectively and does not cause any significant reduction in pro-inflammatory cytokines .  
 Rivastigmine (1 µM), carbachol (10 µM), or a combination of both drugs, does not have a cytotoxic effect on activated cells.  

体内研究

Rivastigmine在其末梢性抑制作用中，对中枢神经系统具有选择性。它能减缓前脑损伤的大鼠中的记忆损伤。通过口服途径给药，药物吸收迅速。其生物利用度为0.355，蛋白质结合率低。其消除半衰期小于2小时，rivastigmine绕过肝代谢途径转变为其非活性代谢物。Rivastigmine还能以浓度依赖方式抑制AChE。

安全信息

MSDS信息

卡巴拉汀 价格(试剂级)

卡巴拉汀 上下游产品信息

上游原料

1257519-35-93-[1-(二甲基氨基)乙基]苯酚3-(1-(S)-(N,N-二甲基氨基)乙基)苯酚N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯卡巴拉汀EP杂质E3-(1-羟乙基)苯基乙基(甲基)氨基甲酸酯(R)-3-(1-hydroxyethyl)phenylethyl(methyl)carbamate