L-苯丙氨酸 CAS#: 63-91-2

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L-苯丙氨酸

性质应用含量分析毒性使用限量 用途与合成方法 MSDS L-苯丙氨酸价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	L-苯丙氨酸
中文同义词	L-2-氨基苯丙酸;L-苯丙氨酸, 非动物源,EP,JP,USP;用于细胞培养,98.5 TO 101.0%;苯丙氨酸 (PHE);苯丙氨酸溶液 (PHE);L-2-氨基-3-苯基丙酸;阿斯巴甜EP杂质C;(S)-2-氨基-3-苯丙酸
英文名称	L-Phenylalanine
英文同义词	L-beta-Phenylalanine 99 %;(S)-(-)-PHENYLALANINE FOR SYNTHESIS;L-Alanine, phenyl-;L-AminobenzenepropanoicAcid;L-Antibiotic FN 1636;l-beta-phenyl-alpha-alanin;L-Phenylalanin;L-α-Amino-β-phenyl-propionsαure
CAS号	63-91-2
分子式	C9H11NO2
分子量	165.19
EINECS号	200-568-1
相关类别	保护氨基酸;非天然氨基酸;化学生物学;其它试剂;精细化学品;对照品;同位素标记物;维生素与氨基酸;稳定同位素标记氨基酸;中药对照品;其他生化试剂;医药中间体;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂（营养增补;氨基酸及其衍生物;生化试剂;中间体;氨基酸类医药中间体;标准品;植物提取物;医药原料;伊卢多啉中间体;氨基酸衍生物;试剂和补充物;原料药;食品饲料添加剂;营养增补剂;生物化工类;化学试剂;对照品-杂质对照品;营养强化剂;生化试剂-氨基酸类;营养强化剂-氨基酸;食品添加;有机原料;Food and Feed Additive;Amino ACIDS SERIES;API intermediates;Phenylalanine [Phe, F];Amino Acids and Derivatives;Amino Acids 13C, 2H, 15N;alpha-Amino Acids;Amino Acids;Biochemistry;Nutritional Supplements;L-Amino Acids;L-型氨基酸;Amino  Acids;Amino Acids & Derivatives;生物化学品;氨基酸类;中性氨基酸;amino;化工原料-1;医用原料;化工;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;生化试剂-氨基酸;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;添加剂;化工原料;有机化工原料;食品添加类;营养强化剂;通用生化试剂-氨基酸;试剂盒-Elisa试剂盒;杂质对照品;其他原料;化学试剂;临床检测标准物质;bc0001
Mol文件	63-91-2.mol
结构式

L-苯丙氨酸 性质

L-苯丙氨酸 用途与合成方法

性质

L-苯丙氨酸（PHE）为白色片状结晶或结晶性粉末，略有特殊气味，味苦.约283℃熔化并分解，略溶于水，不溶于乙醇。

应用

L-苯丙氨酸是人体不能合成的一种必须氨基酸。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基-羰基反应，可改善食品的香味。食品工业上主要用作食品甜味剂阿斯巴甜的合成原料；也可作为营养增补剂。精制药典级L-苯丙氨酸用于配制复合氨基酸输液。

含量分析

精确称取试样约300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1 mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-苯丙氨酸(C9H11NO2)16.52mg。

毒性

LD₅₀5287mg/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。

使用限量

占食品中总蛋白质量的5.8％(FDA，§172．320，2000)。

F'EMA(mg/kg)：焙烤食品110；冷冻乳品60.0；肉制品10.0；软糖268；明胶、布丁60.0；乳制品66.0；调味品10.0；糖果和糖霜268；甜沙司220。

化学性质 

无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味。约于283℃熔化并分解。10%水溶液的pH值为5.4～6.0。在受热、光照、空气中稳定。与葡萄糖一起加热则着色。碱性下不稳定。溶于水(3g/100ml，25℃)。难溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液。
必需氨基酸之一。其生理作用与酪氨酸有关。可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。D-型与L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d)：成人男子31；幼儿169。

用途 

营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基一羰基反应，可改善食品香味。
也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。

按我国GB 2760—86规定可用作香料。

用途 

L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一，可用作氨基酸原料药。它主要用于功能性食品添加剂用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料， 用于生化研究，培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。

生产方法 

合成法制备苯丙氨酸的收率低，通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐，然后利用溶解度的差异，从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。

生产方法 

以L-白氨酸为原料，与2，5-二溴苯磺酸反应，0℃结晶得粗品，再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。

生产方法 

脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后，溶出苯丙氨酸，分离而得。
从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2，5-二溴苯磺酸盐，利用溶解度的差异，与亮氨酸、精氨酸等分离而得。

生产方法 

L-苯丙氨酸的制备方法很多， 有蛋白质水解提取法， 直接发酵法， 化学合成等。 化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。
苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸， 然后催化加氢还原， 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解， 可拆分生成L-苯丙氨酸。

利用氨基酰化酶的专一性， 只水解Ac-L-phe的酰氨键， 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重复水解、分离。 依次类推， 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。

固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后， 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。 然后用去离子水洗至中性， 最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干， 备用。 取经培养40-50h 的米麯扩大麯， 用其6倍量的支离子水分2次提取， 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合， 于0-4℃搅拌吸附4-5h后， 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。 过滤得固定化氨基酰化酶， 加1%甲苯放入冷库中贮存备用。
酶水解 在1000L水解罐中， 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液， 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0， 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶， 维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后， 过滤取滤液， 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右， 并将其放置于0℃结晶过夜， 过滤取结晶， 用10L冷乙醇洗涤， 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品， 滤液和洗涤液合并， 减压浓缩至20L左右， 得Ac-D-phe溶液， 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L， 加入100L反应罐中， 加入醋酐18.5L, 在25-45℃， 搅拌30min, 冷却放置6h。 再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜， 过滤取结晶， 水洗， 滤干40℃真空干燥， 得Ac-DL-phe。
精制 在100L反应罐中， 加入5kg L-phe粗品， 加50L去离子水， 加热至100℃， 搅拌使其全溶， 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后，趁热过滤， 滤液移入200L结晶罐中， 冷却至40℃， 加入50L， 40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl调pH至5.48， 于0℃结晶过夜， 过滤取结晶，用95%乙醇洗涤， 抽干， 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
苯乙醛法
适用Bucherer反应， 生成苯甲基乙内酰脲， 然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。

将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后， 按上述方法进行拆分， 可得L-phe。

安全信息

MSDS信息

L-苯丙氨酸 价格(试剂级)

L-苯丙氨酸 上下游产品信息

上游原料

Α-蛋白L-亮氨酸3,4-二氨基喹啉大豆苯乙醛L-精氨酸Boc-D-酪氨酸肉桂酸DL-苯丙氨酸1,4-二溴苯苯丙氨酯N-乙酰甘氨酸N-苄氧羰基-DL-亮氨酸脱色树脂氨基酰化酶

下游产品

DL-色氨酸DL-苯丙氨酸阿斯巴甜[MET5]脑啡肽BOC-L-苯丙氨酸BOC-D-苯丙氨酸