1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪 CAS#: 180975-66-0

微信扫码

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪

应用制备 用途与合成方法 MSDS 1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
中文同义词	REL-(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯;顺式-2,6-二甲基-1-哌嗪羧酸叔丁酯;(2R,6S)-REL-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯;(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯;1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪;顺式-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯;顺式-1-BOC-2,6-二甲基哌嗪;1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
英文名称	tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
英文同义词	tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate;1-Piperazinecarboxylic acid, 2,6-diMethyl-, 1,1-diMethylethyl ester, (2R,6S)-;(2R,6S)-tert-Butyl 2,6-diMethylpiperazine-1-carboxylate;1-Boc-(2S,6R)-2,6-diMethylpiperazine;rel-(2R,6S)-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate;(2R,6S)-rel-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate;cis-1-Boc-2,6-diMethylpiperazine;cis-2,6-Dimethyl-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
CAS号	180975-66-0
分子式	C11H22N2O2
分子量	214.3
EINECS号
相关类别
Mol文件	180975-66-0.mol
结构式

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪 性质

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪 用途与合成方法

应用

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪是一种常用的药物设计片段，可由(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪通过CbzCl选择性保护后，再用Boc酸酐保护剩下的仲胺，最后脱去Cbz保护得到标题化合物。

制备

[步骤1](3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯

将(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪(10.000g，87.573mmol)及三乙胺(18.309mL，131.360mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在0℃下与氯甲酸苄酯(13.752mL，96.331mmol)混合，且在相同温度下搅拌2小时。接着，将饱和碳酸氢钾水溶液添加至反应混合物中随后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水MgSO₄干燥，过滤，且在真空中浓缩。(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯在未经进一步纯化下使用(11.000g，50.6％，浅黄色油状物)。

[步骤2]4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯

将在室温下制备的(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯(11.000g，44.296mmol)、二碳酸二叔丁酯(10.634g，48.725mmol)及三乙胺(9.261mL，66.444mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在相同温度下搅拌18小时。接着，将水添加至反应混合物中，随后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水MgSO₄干燥，过滤，且在真空中浓缩。将浓缩物通过柱色谱法纯化且浓缩(SiO₂，12g筒；乙酸乙酯/己烷＝0％至20％)，得到呈浅黄色油状物的4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g，41.2％)。

[步骤3]1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪

向4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g，18.224mmol)于乙醇(150mL)中的搅拌的溶液在室温下缓慢滴加10％-Pd/C(1g)。将反应混合物在相同温度下在氢气氛围(H₂气球)下再搅拌17小时，经由硅藻土垫过滤以移除固体，且在减压下浓缩。(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯在未经进一步纯化下可使用(3.820g，97.8％，黄色油状物)。

安全信息

MSDS信息

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪 价格(试剂级)

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪 上下游产品信息