花椒毒素 CAS#: 298-81-7

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花椒毒素

概述主要物性合成方法含量测定 用途与合成方法 MSDS 花椒毒素价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	花椒毒素
中文同义词	花椒毒素;8-甲氧补骨脂素;甲氧补骨脂素;8-甲氧补骨脂;黄原毒;甲氧扫若仑;氧化补骨脂素;甲氧沙林-D3
英文名称	8-Methoxypsoralen
英文同义词	2-g)(1)benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo(;2-g][1]benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo[;8-Methoxy-2',3',6,7-furocoumarin;8-methoxy-2’,3’,6,7-furocoumarin;8-Methoxy-4',5',6,7-furocoumarin;8-Methoxy-4',5':6,7-furocoumarin;8-methoxy-4’,5’,6,7-furocoumarin;8-methoxy-4’,5’:6,7-furocoumarin
CAS号	298-81-7
分子式	C12H8O4
分子量	216.19
EINECS号	206-066-9
相关类别	中药对照品;标准品;分析标准品;植物提取物;小分子抑制剂;对照品;小分子抑制剂，天然产物;医药原料药;食品和饮料标准品;香豆素;原料药;医药原料;分析试剂标准品;科研试剂;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Cytochrome P450 isozyme;This product is manufactured in GMP workshop.;Aromatics;Heterocycles;API;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;OXSORALENE;Other APIs;Inhibitors;皮肤外用原料;农业原料;医用原料;植物成分单体;标准品-对照品;日化原料;标准品-中药标准品;木脂素;标准品 -中药标准品;原料;植物提取;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体
Mol文件	298-81-7.mol
结构式

花椒毒素 性质

花椒毒素 用途与合成方法

概述

花椒毒素是一个具有强光敏性的呋喃香豆素类天然化合物, 又名8-甲氧基补骨脂素，外观为细针状晶体(热水或苯-石油醚)或钭方棱柱结晶(醇-醚)，无臭，味苦并具刺激感，易溶于氯仿，溶于沸醇、丙酮、乙酸、苯、植物油、丙二醇，微溶于沸水、醚及液体石蜡，不溶于冷水。碱性水溶液中开环，中和后又关环。
花椒毒素最早从大阿美(Ammi majus L.)果实中分离获得, 现发现主要存在于伞形科和芸香科等植物中。国外临床上主要用于补骨脂素类化合物加紫外光疗法(PUVA)治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近些年来发现花椒毒素对血液中多种DNA病毒和RNA病毒等有很好的灭活作用,另外,还可以诱导肿瘤细胞凋亡。
有关花椒毒素的概述、主要物性、合成方法、含量测定是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2016-01-13）

主要物性

丝状针形结晶(热水或苯-石油醚)，钭方棱柱结晶(乙醇-乙醚)，熔点148℃。几乎不溶于水，略溶于沸水、液体矿脂和乙醚，溶于沸乙醇、丙酮、乙酸、丙二醇和苯，易溶于氯仿。无色针晶(乙醇)，熔点148～149.5℃。
UVλmaxnm(lgε)：219(4.32)，249(4.35)，300(4.06)。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε)：219(4.38)，245(sh，4.34)，250(4.37)，264(sh，4.13)，300(4.07)。
IRνmaxKBrcm-1：1720，1710，1620，1582，1545。
1HNMR(CDCl3)δ：4.30 (3H，s，OCH3)，6.35 (1H，d，J=9.5Hz，H-3)，6.82 (1H，d，J=2.5Hz，H-3′)，7.33 (1H，s，H-5)，7.68 (1H，d，J=2.5Hz，H-2′)，7.75 (1H，d，J=9.5Hz，H-4)。

合成方法

以廉价的连苯三酚为原料, 经甲酯化得到1 , 2 , 3-三甲氧基苯(1), 再经傅-克反应引入氯乙酰基, 之后经氯甲基化得到中间体（3）, 再经环合、硼氢化钠还原得5 , 然后分别用选择性氧化剂PCC(py ridinum chlo rochromate)将5 上的伯醇羟基氧化为醛, 三氯化铝脱甲基得（7）。最后经过Knoevenagel反应, 并脱羧, 得到花椒毒素(9)。

图1为花椒毒素的合成路线

含量测定

HPLC法
(1)色谱条件 色谱柱为YWG-C18柱(10μm，200cm×4.6mm ID);甲醇-水(65：35)为流动相;检测波长297nm;柱温30℃;柱效n(花椒毒素) =4702/柱。
(2)对照品溶液的配制 精密称取花椒毒素对照品10mg，加甲醇定容于50ml量瓶中，即为对照品母液，其浓度为200μg/ml。各取母液适量精密配制成浓度为1、2、3、4μg/ml的系列对照品溶液，待测定用。
(3)样品溶液的制备 精密称取白花前胡根和茎叶的细粉各0.5g，分别用5ml氯仿加热回流提取2次，每次1h。合并提取液，蒸干氯仿，加甲醇溶解定容至5ml量瓶中。吸取1ml稀释并定容于5ml量瓶中，再经0.20μm微孔滤膜过滤，即为样品液。
(4)测定 按上述色谱条件，进样1μl，对样品液进行测定。
(5)色谱图

图2为样品的高效液相色谱图
a.花椒毒素对照品；b.白花前胡根；c.白花前胡茎
(6)测定结果
白花前胡根和茎叶中花椒毒素的含量测定结果(n=5，%)如下所示：

化学性质 

可溶于沸乙醇、乙酸、丙二醇、氯仿和苯，微溶于沸水、液体石蜡和乙醚，不溶于冷水。 来源于芸香科植物崖椒(Fagava zanthoxyloides Lam.)的果实

用途 

用于治疗牛皮癣、白癫风等疾病

用途 

一种有效的CYP抑制剂。8-MOP is a potent tricyclic furocoumarin suicide inhibitor of CYP (cytochrome P-450). As a member of the foranocoumarins, 8-Methoxypsoralen has shown more potency than 5-MOP, 5-OH-P , DH-8-MOP and psoralen in the inhibiton of CYP2B1 (cytochrome P-450 2B1). Methoxsalen has been shown to completely inhibit the metabolism of nicotine (sc-212379) in vitro. The compound has been observed to inhibit the metabolism of theophylline、 caffeine、hexobarbital and phenytoin.

用途 

能与UVA照射诱导DNA中的单加合物和链间交联，来研究DNA修复和重组机制。

安全信息

MSDS信息

花椒毒素 价格(试剂级)

花椒毒素 上下游产品信息

上游原料

硫酸重氮甲烷7-羟基-8-甲氧基香豆素花椒毒酚

下游产品

5-羟基-8-甲氧基补骨脂素