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大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷

简介医药应用制备制备 专题

中文名称大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷
中文同义词大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷;大黄酚-8-0-Β-D-葡萄糖苷;蒽甙B;EMODIN-8-GLUCOSIDE 大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷;大黄素-8-O-Β-D-吡喃葡萄糖苷;大黄素-8-Β-D-葡萄糖苷;大黄素-8-O-葡萄糖苷;大黄素-8-O-Β-D-葡萄糖苷
英文名称Emodin-8-glucoside
英文同义词1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-3,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione;1,6-Dihydroxy-3-methyl-8-(β-D-glucopyranosyloxy)-9,10-anthraquinone;8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,6-dihydroxy-3-methylanthraquinone;8-O-β-D-Glucopyranosylemodin;Emodin 1-glucoside;Emodin glucoside B;EModin 8-β-D-Glucoside;EModin-8-O-β-D-glucopyranoside
CAS号23313-21-5
分子式C21H20O10
分子量432.38
EINECS号
植物来源大黄
相关类别分析试剂标准品;标准品;植物提取物;植提标准品;对照品;中药对照品;标准品-对照品;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;其它萜类;标准品,对照品;化合物;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract
Mol文件23313-21-5.mol
结构式大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷 结构式

大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷 性质

熔点219-220 °C
沸点798.7±60.0 °C(Predicted)
密度1.667±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
溶解度DMSO(轻微)、甲醇(轻微、加热)、水(轻微)
形态固体
酸度系数(pKa)6.27±0.20(Predicted)
颜色黄色至棕色
稳定性吸湿性
CAS 数据库23313-21-5

大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷 用途与合成方法

简介

大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷主要分布于蓼科何首乌(Polygonum multiflorum Thunb.)、虎杖 (Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc.)、掌叶大黄(Rheum palamatum L.)、豆科决明(Cassia obtusifolia L.)、狭叶番泻(Cassia angustifolia Vahl)、唇形科碎米桠(Rabdosia rubescens Hara)、葡萄科白蔹(Ampelopsis japonica Makino)等多科属药用植物中。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷为蒽醌类化合物具有明显的抗菌、消炎等活性。
23313-21-5

医药应用

肝利胆药物的研发将能创造良好的经济效益和广泛的社会效益。 大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷对多种人体肿瘤细胞,包括肝癌和结直肠癌细胞,具有选择性的杀伤作用。该化合物可剂量依赖性地将人肝癌细胞阻滞在G2-M期,并诱导其发生凋亡,但是不影响人体正常细胞 的活力和功能。因此,大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷具有高效抗肿瘤且低毒等特点。据此,大黄 素-8-O-β-D-葡萄糖苷可被用于制备抗肿瘤药物和预防肿瘤发生的药物或食品。

制备

毛脉蓼块根100g,粉碎后(过20目筛),置于圆底烧瓶中提取,加入80% 的工业乙醇热回流提取,提取时间为120分钟,料液比为1:3,提取三次,合并提取液,过滤、减压回收得到总提物。毛脉蓼总提物加水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,减压回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分经硅胶柱 层析,以石油醚:乙酸乙酯(9:1~3:2)梯度洗脱,用硅胶薄层色谱法检测,合并相同组分,分别得到大黄素和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷,经氯仿/甲醇溶液 (5:2)重结晶得到大黄素0.94g,经氯仿/甲醇溶液(1:1)重结晶得到大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷4.05g,含量分别为98.0%和99.5%。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷:黄色针晶(CHCl3-CH3OH),:422.4, 329.2,324.8,284.4,230.4;易溶于碱液;Borntrager反应呈阳性;醋酸镁反应 呈阳性;Molish反应阳性,示为蒽醌苷类物质。

制备

毛脉蓼块根100g,粉碎后(过20目筛),置于圆底烧瓶中提取,加入80% 的工业乙醇热回流提取,提取时间为120分钟,料液比为1:3,提取三次,合并提取液,过滤、减压回收得到总提物。毛脉蓼总提物加水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,减压回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分经硅胶柱 层析,以石油醚:乙酸乙酯(9:1~3:2)梯度洗脱,用硅胶薄层色谱法检测,合并相同组分,分别得到大黄素和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷,经氯仿/甲醇溶液 (5:2)重结晶得到大黄素0.94g,经氯仿/甲醇溶液(1:1)重结晶得到大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷4.05g,含量分别为98.0%和99.5%。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷:黄色针晶(CHCl3-CH3OH),:422.4, 329.2,324.8,284.4,230.4;易溶于碱液;Borntrager反应呈阳性;醋酸镁反应 呈阳性;Molish反应阳性,示为蒽醌苷类物质。

化学性质 

淡黄色粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于何首乌,蓼科植物掌叶大黄的干燥根及根茎。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

安全信息

海关编码29389090

MSDS信息

大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷 上下游产品信息

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