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5-溴-7-氮杂吲哚

简介应用作用机制制备 用途与合成方法 MSDS 5-溴-7-氮杂吲哚价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称5-溴-7-氮杂吲哚
中文同义词5-溴-7-氮杂吲哚;5-溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶;5-溴-7-氮杂吲哚,98%;5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;5-溴-7-氮杂吲哚 维罗非尼中间体 1G;5-溴-7-氮杂吲哚, 97+%;5-溴-7-氮杂吲哚 维罗非尼中间体;5-溴-7-并环化合物
英文名称5-Bromo-7-azaindole
英文同义词5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;5-BROMO-7-AZAINDOLE;5-Bromo-7-azaindole,96%;5-BROMO AZAINDOLE;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-bromo-;5-Bromo-1H-pyrrolo2,3-büpyridine;5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine ,97%;5-Bromo-7-azaindole 97%
CAS号183208-35-7
分子式C7H5BrN2
分子量197.03
EINECS号629-247-8
相关类别医药原料;吲哚;杂环砌块;吡啶;医药中间体;并环化合物;有机砌块;氮杂吲哚类;吲哚系列;氮杂吲哚;杂环化合物;中间体 Intermediate;Heterocycles;CHIRAL  CHEMICALS;pyridine;Non-Chiral heterocyclic compounds;Heterocycle-Indole series;Heterocycle-Pyridine series;氮杂吲哚系列;Intermediate;化学试剂;主营推荐产品;系列1;精细化工原料;有机化工原料;标准品;化学试剂;优势 主打 产品
Mol文件183208-35-7.mol
结构式5-溴-7-氮杂吲哚 结构式

5-溴-7-氮杂吲哚 性质

熔点176-180 °C
沸点357.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)6.25±0.20(Predicted)
颜色白色至黄色
InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-3-5-1-2-9-7(5)10-4-6/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyLPTVWZSQAIDCEB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=CC(Br)=CN=2
LogP1.8 at 25℃ and pH7
CAS 数据库183208-35-7(CAS DataBase Reference)

5-溴-7-氮杂吲哚 用途与合成方法

简介

7-氮杂吲哚是一类重要的化合物,在结构上与吲哚、嘌呤类似。它的衍生物具有抑 制多种蛋白酶的活性,从而具有潜在的生物和药用价值,因而在医学研究上被广泛应用。 5-溴-7-氮杂吲哚是一种研制新型抗肿瘤药物的药物中间体,目前虽有多种合成 5-溴-7-氮杂吲哚的方法,如以2-氨基吡啶为原料,经过溴化,耦合,关环而成,但其反应工 艺繁杂,需要大量的溴素,成本太高,并且反应产率低下,不适合大规模工业化生产。

应用

5-溴-7-氮杂吲哚是实验室有机合成和化工医药研发的中间体,主要用作原料药维罗非尼中间体,ABT199中间体 。

作用机制

5-溴-7-氮杂吲哚信号途径可控制诱激因子Harpin蛋白介导的植物生长与抗虫害反应。其可以调控植物对腐生型病原菌的抗性,并且在植物细菌抗性方面具有正调控作用。它和茉莉素可以协同调控植物的生长发育以及对病原菌的抗性。5-溴-7-氮杂吲哚反应因子在植物抗病过程发挥着重要作用。其中5-溴-7-氮杂吲哚既能响应茉莉素信号,又能响应乙烯信号,是茉莉素与乙烯协同作用的关键因子。

制备

2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶在的卡罗酸氧化作用下生成2-硝基-3-甲基-5-溴吡啶,随后在四氢吡咯和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)作用下生成得到中间体3,最后在雷尼镍/85%水合肼体系或其他底价金属下作用下还原关环形成5-溴-7-氮杂吲哚。

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-41
安全说明26-39
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

MSDS信息

提供商语言

ALFA

中文

ALFA

英文

5-溴-7-氮杂吲哚 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19H500405-溴-7-氮杂吲哚, 96%
5-Bromo-7-azaindole, 96%
183208-35-71g1167元
2024/08/19437435-溴-7-氮杂吲哚
5-Bromo-7-azaindole, 97%, Thermo Scientific Chemicals
183208-35-71g759元

5-溴-7-氮杂吲哚 上下游产品信息

上游原料

醋酸Government regulation锌粉叔丁醇三氟化硼乙醚7-氮杂吲哚醋酸锰二水合物5-溴-1-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶5-溴-7-氮杂氧化吲哚3,3,5-三溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2-酮2-氨基吡咯2-氨基-5-溴-3-乙炔基吡啶5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯5-溴-3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶-2-胺5-溴-2,3-二氢-1H-吡咯基[2,3-B]吡啶4-(2-氨基-5-溴吡啶-3-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇

下游产品

维罗非尼中间体1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇5-氨基-7-氮杂吲哚

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