(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 CAS#: 109838-85-9

微信扫码

(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪

应用制备 用途与合成方法 MSDS (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪
中文同义词	(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪;(R)-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪;-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪;(R)-2,5-甲氧基-3-异丙基-3,6-二羟基吡嗪;(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪98%;(R)-2,5-二氢弹3,6-二甲基-2-异丙基吡嗪;(R)-2,5-二氢弹-3,6-二甲基本2-异丙基吡嗪;(R)-2,5-贰氢-3,6-贰甲氧基-2-异丙基吡嗪
英文名称	(R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine
英文同义词	(R)-2,5-DIMETHOXY-3-ISOPROPYL-3,6-DIHYDROPYRAZINE;(2R)-3,6-diMethoxy-2-(propan-2-yl)-2,5-dihydropyrazine;(2R)-(-)-2,5-DIHYDRO-3,6-DIMETHOXY-2-ISO;(R)-3-Isopropyl-2,5-diMethoxy-3,6-dihydropyrazine, 98%;(R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine,99%e.e.;(2R)-(-)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine for synthesis;(R)-2-Isopropyl-3;(R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine >=97.0% (GC)
CAS号	109838-85-9
分子式	C9H16N2O2
分子量	184.24
EINECS号
相关类别	医药中间体;手性化合物;杂环砌块;杂环类;通用试剂;吡嗪;Heterocycles;Inhibitors;pharmacetical;PIPERIDINE;Auxiliaries,Catalysts
Mol文件	109838-85-9.mol
结构式

(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 性质

(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 用途与合成方法

应用

(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备

步骤1：N-（叔丁氧羰基）-D-缬氨酸的制备

将NaHCO₃（717g，8.53mol）加入到D-缬氨酸（500g，4.27mol）的水（6.4L）溶液中，然后加入碳酸氢二叔丁酯（932g）的THF溶液（6.4公升）。将混合物搅拌并在回流下加热16小时，在真空下浓缩以除去THF。加入EtOAc（4.5L），并将混合物冷却至10℃，然后用饱和NaHSO₄水溶液（3.3L）调节至pH3。分离各层，并将水层用EtOAc（4L）萃取。用水（2L）和盐水（2L）洗涤合并的EtOAc层，用MgSO₄干燥，并在真空下浓缩，得到N-（叔丁氧羰基）-D-缬氨酸（924g，99％）。

步骤2：N-（叔丁氧羰基）-D-甘氨酸乙酸甲酯的制备

在5分钟内，在30分钟内将氯甲酸异丁酯（580g，4.25mol）添加到N-（叔丁氧羰基）-D-缬氨酸（924g，4.25mol）和Et3N（430g，4.25mol）的CH₂Cl₂（12.3L）混合物中。加完后，将混合物在0-5℃下搅拌30分钟。在另一个烧瓶中，将甘氨酸甲酯盐酸盐（534g，4.25mol），Et₃N（430g，4.25mol）和CH₂Cl₂（12.3L）的混合物搅拌30分钟，然后添加N-（叔丁氧羰基）-D-缬氨酸。添加完成后，将混合物在室温搅拌16小时，然后用水（3×15L）和盐水（5L）洗涤，干燥，并真空浓缩，得到N-（叔丁氧羰基）-D-甘氨酸乙酸甲酯（1118g，91％）。

步骤3：（2R）-异丙基哌嗪-3，6-二酮的制备

将N-（叔丁氧羰基）-D-甘氨酸乙酸甲酯（999g，3.46mol）的1，2-二氯苯（9L）溶液在175-180℃下加热18h，通过蒸馏除去形成的MeOH。在大气压下借助氮气流通过蒸馏除去6L溶剂后，将混合物冷却至50℃，并小心地添加MTBE（5L）。将混合物冷却至室温并过滤。将得到的固体用MTBE（200mL）洗涤，并在100℃下真空干燥，得到（2R）-异丙基哌嗪-3，6-二酮（372g，69％）。

步骤4：(R)-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的制备

在室温下，向（2R）-异丙基哌嗪-3，6-二酮（135g，0.86mol）和四氟硼酸三甲基氧鎓（450g，3.07mol）的混合物中加入CH₂Cl₂（2L）。将混合物在室温搅拌84小时。通过在氮气下过滤收集所得固体，并用CH₂Cl₂（300mL）洗涤。将固体分批添加到4°C的NaHCO₃饱和水溶液（3L）和CH₂Cl₂（2L）剧烈搅拌的混合物中，同时根据需要通过同时添加3MNaOH水溶液将pH保持在8至9之间。分离混合物，并将水相用CH₂Cl₂（2×500mL）萃取。合并的有机相用盐水（500mL）洗涤，干燥，并在真空下浓缩。通过真空蒸馏（沸点72℃/4.5Torr）纯化浅黄色残余油（93％，通过GC-MS纯化），得到(R)-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪（134.6g，85％，96％ee），为无色油。

用途 

合成α-氨基酸的手性试剂。

安全信息

MSDS信息

(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 价格(试剂级)

(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 上下游产品信息

上游原料

N-苄氧羰基-D-缬氨酸Boc-D-缬氨酸(R)-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮D-缬氨酸三甲基氧鎓四氟硼酸

下游产品

(2S,5R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-[(2S)-2-[4-甲氧基-3-(3-甲氧丙氧基)苯基]甲基]-3-甲基丁基-5-(1-甲乙基)吡嗪