3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 CAS#: 39978-14-8

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3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐

应用制备 用途与合成方法 MSDS 3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐
中文同义词	3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐, 97+%;3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐;4-氨基噻吩-3-甲酸甲酯盐酸盐;4-氨基噻吩-3-甲酸盐酸盐甲酯;羧酸甲酯盐酸盐;4-氨基噻吩-3-羧酸甲酯盐酸盐
英文名称	METHYL 3-AMINOTHIOPHENE-4-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE
英文同义词	METHYL 3-AMINOTHIOPHENE-4-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE;METHYL 4-AMINOTHIOPHENE-3-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE;methyl4-aminothiophene-3-carboxylateHCl;Methyl 3-aminothiophene-4-carboxylate hydrochloride, 97+%;3-AMino-4-Methoxycarbonylthiophene hydrochloride;Methyl 4-aMino-3-thiophenecarboxylate hydrochloride;4-amino-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester;methyl 3-amino-4-thiophenecarboxylate hydrochloride
CAS号	39978-14-8
分子式	C6H8ClNO2S
分子量	193.65
EINECS号
相关类别	医药中间体
Mol文件	39978-14-8.mol
结构式

3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 性质

3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 用途与合成方法

应用

3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐是一种医药中间体，可由丙烯酸甲酯和巯基乙酸甲酯为原料通过三步反应制备得到。有文献报道其可用于制备用于治疗转移性恶性黑色素瘤及其他癌症的化合物。

制备

步骤a：

甲基3[(甲氧羰基)甲硫基]丙酸酯：在室温下，将丙烯酸甲酯(4.25g，49.5mmol)滴加到一种持续搅拌的巯基乙酸甲酯(5g，47.16mmol)和哌啶(0.10mL)溶液中，滴加时间超过20min。大约有一半的丙烯酸酯转化后，再加入哌啶(0.10mL)。加完丙烯酸酯之后，所得的反应混合物在室温下持续搅拌1h。所得的混合物用100mL氯仿稀释。用水，盐水洗去氯仿层，并用硫酸钠干燥。过滤所得的溶液并蒸发掉溶剂，获得一种油状产物(9g，100％)。

步骤b：

甲基4-氧-2，3，5-三羟基噻吩-3-羧酸酯：在室温下，向一种持续搅拌的甲醇钠(1.68g，31.25mmol)的干THF(15mL)浆液中加入一种去甲基-3-硫己烷标准品(5g，26.03mmol)的THF(10mL)溶液，加入时间总计5min。所得的反应混合物加热回流2h后冷却至室温，再加入冰冷水，用稀HCl酸化。所得的溶液用氯仿萃取，然后用水，盐水洗去结合的氯仿层，并且硫酸钠干燥。过滤所得的溶液并蒸发掉溶剂。所得的残留物经过硅胶柱层析，柱层析中使用己烷-乙酸乙酯(95∶5)作为洗提液，获得一种淡黄色油状产物(1.6g，39％)。

步骤c：

3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐：搅拌混合4-氧-3-甲氧基羰基四水噻吩(6.5g，40.62mmol)，盐酸羟胺(2.84g，40.62mmol)和乙腈(30mL)，然后回流1h。冷却所得的混合物，过滤分离出固体，用干乙醚洗涤后，获得3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐(4.9g，62％)，其熔点为192-196℃。

安全信息

MSDS信息

3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 价格(试剂级)

3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 上下游产品信息

下游产品

4-氨基噻吩-3-羧酸甲酯