3-氟-2-羧酸甲酯噻吩 CAS#: 100421-52-1

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3-氟-2-羧酸甲酯噻吩

用途制备 用途与合成方法 MSDS 3-氟-2-羧酸甲酯噻吩价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	3-氟-2-羧酸甲酯噻吩
中文同义词	3-氟-2-噻吩羧酸甲酯 1G;3-氟噻吩-2-羧酸甲酯;3-氟-2-噻吩羧酸甲酯;3-氟-2-噻吩甲酸甲酯;3-氟-2-羧酸甲酯噻吩;3-氟噻吩-2-甲酸甲酯
英文名称	2-Thiophenecarboxylicacid,3-fluoro-,methylester(9CI)
英文同义词	2-Thiophenecarboxylicacid,3-fluoro-,methylester(9CI);Methyl 3-fluorothiophene-2-carboxylate;Methyl 3-fluoro-2-thiophenecarboxylate;3-Fluoro-thiophene-2-carboxylic acid Methyl ester;2-Thiophenecarboxylicacid,3-fluoro-,Methylester;3-Fluoro-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester;3-Fluoro-thiophene-2;Methyl3-Fluoro-2-thiophenecarboxylate>
CAS号	100421-52-1
分子式	C6H5FO2S
分子量	160.17
EINECS号
相关类别	噻吩系列;噻吩;合成材料中间体;CARBOXYLICESTER
Mol文件	100421-52-1.mol
结构式

3-氟-2-羧酸甲酯噻吩 性质

3-氟-2-羧酸甲酯噻吩 用途与合成方法

用途

3-氟-2-羧酸甲酯噻吩是重要的噻吩衍生物。噻吩及其衍生物，如联噻吩、并二噻吩、并三噻吩、苯并二噻吩等,具有优异的供电性及载流子传输特性，经常用于共辄聚合物及电子给-受体体系的构筑，并将其应用于有机光伏电池材料及器件，有机发光二极管，有机场效应晶体管和电致变色显示等领域中。

制备

以2,3-二氯丙腈为起始物料，制备关键中间体3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯后，经重氮化及氟代反应制备3-氟-2-羧酸甲酯噻吩。其合成路线图如下：

图1 3-氟-2-羧酸甲酯噻吩合成路线图

2,3-二氯丙腈的制备

在装有搅拌器、温度计、通气插管及冷凝器的250mL四口瓶中投入丙烯腈、N,N-二甲基甲酰胺，搅拌降温至5℃左右，开始缓慢通入氯气，通氯温度5～10℃，当通氯量为120.0时，停止通氯，在10～15℃保温反应5小时，通入氮气赶去多余氯气，反应结束，称重，得2,3-二氯丙腈。

2-巯基乙酸甲酯的制备

在装有搅拌器、温度计、滴加漏斗及冷凝器的500mL四口瓶中加入2-巯基乙酸、甲醇，在40℃下滴加浓硫酸，滴完后在35~40℃保温反应8小时。静置分水得粗酯。将粗酯减压蒸馏，收集1333Pa下42~43℃馏分2-巯基乙酸甲酯。

3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯的制备

在装有搅拌器、温度计、滴加漏斗及冷凝器的500mL四口瓶中加入28％甲醇钠200g，在反应体系10～15℃间滴加2-巯基乙酸甲酯53.8g，滴完后仍保持在10～15℃之间滴加溶有2，3-二氯丙腈65.0g的100mL甲醇溶液，滴完后在此温度下保温反应6小时，减压蒸出甲醇，滴加冷水200mL，搅拌洗涤抽滤，滤饼用冷水洗涤1次，抽滤，烘干得3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯。质量分数97.8％，收率84.7％，熔点60~63℃[1]。

3-氟-2-噻吩羧酸甲酯的制备

3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯先与NaNO2、HBr反应生成溴化重氮苯，溴化重氮苯在溴化亚铜的催化下以自由基机理分解生成溴苯和氮气。产物与无水KF进行卤素置换，得到3-氟-2-噻吩羧酸甲酯。

安全信息

MSDS信息

3-氟-2-羧酸甲酯噻吩 价格(试剂级)

3-氟-2-羧酸甲酯噻吩 上下游产品信息