1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮 CAS#: 146721-06-4

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1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮

制备与应用 专题

中文名称	1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮
中文同义词	1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮;(+/-)-1-(1,3-BENZODIOXOL-5-YL)-2-BROMO-1-PENTANONE;(+/-)-1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴MO-1-戊酮;(+/-)-1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮
英文名称	(+/-)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-broMo-1-pentanone
英文同义词	1-Pentanone, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-broMo-;(+/-)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-broMo-1-pentanone
CAS号	146721-06-4
分子式	C12H13BrO3
分子量	285.13
EINECS号
相关类别	Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件	146721-06-4.mol
结构式

1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮 性质

1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮 用途与合成方法

制备与应用

1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮的制备方法如下：向1-（苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）戊酮（25g，0.12mol）的乙酸（100ml）溶液中滴加溴（25.2g，0.158mol）的乙酸（100ml）溶液。 然后将反应混合物在室温下搅拌2小时。 在高真空下除去乙酸。向混合物中加入水（200ml），用二氯甲烷（2×200ml）萃取溶液。将合并的有机层用饱和NaHCO 3溶液（100ml），水（100ml）和盐水（100ml）洗涤。 将二氯甲烷溶液用Na 2 SO 4干燥，过滤并在真空下浓缩至干。 得到的粗产物用硅胶色谱纯化，用5％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到标题化合物1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮（30.5g，89％）。
进一步向1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮（10.0g，35.07mmol）的乙腈（100ml）溶液中加入碳酸钾（10.0g，72.41mmol）和（R）-（+）- 3-吡咯烷醇（6.3g，72.4mmol）并将混合物在室温下在氮气下搅拌过夜。然后过滤混合物，将溶液蒸发至干。得到的粗产物用硅胶色谱纯化，用50％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到标题化合物（RS）-1-（苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）-2 -（（R）-3-羟基吡咯烷-1-基）戊酮，为棕色泡沫状固体（6.1g，60.0％）。

安全信息

MSDS信息

1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮 上下游产品信息

上游原料

1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)戊-1-酮α-Butylpiperonyl Alcohol胡椒腈胡椒环胡椒醛正戊酰氯